Страница 167 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.50. Решите цепочки превращений:

а) Решение:
Цепочка превращений начинается с D-глюкозы. D-глюкоза в растворе существует преимущественно в виде циклических шестичленных полуацеталей (пираноз), находящихся в равновесии друг с другом (α- и β-аномеры) и с открытой альдегидной формой.

1. D-глюкоза $\xrightarrow{CH_3I, NaH}$ X1
Это реакция исчерпывающего метилирования по Вильямсону. Гидрид натрия ($NaH$) является очень сильным основанием, которое депротонирует все пять гидроксильных групп D-глюкозы, включая аномерный гидроксил, с образованием алкоголятов. Полученные нуклеофильные алкоголяты реагируют с метилйодидом ($CH_3I$) в реакции $S_N2$, в результате чего все гидроксильные группы превращаются в метиловые эфиры. Так как аномерный гидроксил также вступает в реакцию, образуется гликозид.
Структура X1: метил-2,3,4,6-тетра-O-метил-D-глюкопиранозид (образуется смесь α- и β-аномеров).

2. X1 $\xrightarrow{H_2O, H^+}$ X2
В присутствии кислоты и воды происходит гидролиз ацетальной (гликозидной) связи. Простые эфирные связи (O-метильные группы у атомов C2, C3, C4, C6) устойчивы к мягкому кислотному гидролизу, в то время как гликозидная связь у аномерного атома углерода C1 легко расщепляется. В результате этой реакции регенерируется полуацетальный гидроксил в положении C1.
Структура X2: 2,3,4,6-тетра-O-метил-D-глюкоза. Это соединение существует в равновесии между циклической (пиранозной) и открытой формами.

3. X2 $\xrightarrow{Br_2, H_2O}$ X3
Бромная вода ($Br_2$ в $H_2O$) является мягким окислителем, который селективно окисляет альдегидные группы (или полуацетали, находящиеся с ними в равновесии) до карбоксильных групп. В результате образуется соответствующая альдоновая кислота. Альдоновые кислоты часто самопроизвольно циклизуются с образованием лактонов (циклических сложных эфиров), особенно стабильных пяти- или шестичленных.
Структура X3: 2,3,4,6-тетра-O-метил-D-глюконовая кислота, которая существует в виде стабильного шестичленного лактона – 2,3,4,6-тетра-O-метил-D-глюконо-1,5-лактона.

4. X3 $\xrightarrow{PhCH_2OH, H^+}$ X4
Это реакция этерификации Фишера. Лактон (циклический эфир) реагирует с бензиловым спиртом ($PhCH_2OH$) в присутствии кислотного катализатора ($H^+$). Спирт атакует карбонильный атом углерода лактона, что приводит к раскрытию цикла и образованию сложного эфира.
Структура X4: бензиловый эфир 2,3,4,6-тетра-O-метил-D-глюконовой кислоты, то есть бензил-2,3,4,6-тетра-O-метил-D-глюконат.

Ответ:
X1: метил-2,3,4,6-тетра-O-метил-D-глюкопиранозид
X2: 2,3,4,6-тетра-O-метил-D-глюкоза
X3: 2,3,4,6-тетра-O-метил-D-глюконо-1,5-лактон
X4: бензил-2,3,4,6-тетра-O-метил-D-глюконат

б) Решение:
Цепочка превращений начинается с D-маннозы, которая является C2-эпимером D-глюкозы.

1. D-манноза $\xrightarrow{CH_3OH, H^+}$ X1
Это реакция образования гликозида. В кислой среде метанол ($CH_3OH$) реагирует с аномерным гидроксилом D-маннозы с образованием метилманнозида (ацеталя). Реакция приводит к смеси α- и β-аномеров.
Структура X1: метил-D-маннопиранозид (смесь α- и β-аномеров).

2. X1 $\xrightarrow{Ph_3CCl, пиридин}$ X2
Тритилхлорид ($Ph_3CCl$) – это объёмный реагент, который селективно защищает первичные гидроксильные группы из-за стерических препятствий. В метил-D-маннопиранозиде единственная первичная гидроксильная группа находится у атома C6. Пиридин используется в качестве основания для связывания выделяющегося $HCl$.
Структура X2: метил-6-O-тритил-D-маннопиранозид.

3. X2 $\xrightarrow{CH_3C(O)Cl, NEt_3}$ X3
Ацетилхлорид ($CH_3C(O)Cl$) является ацилирующим агентом, который реагирует с оставшимися свободными гидроксильными группами (у C2, C3, C4), образуя ацетатные (сложноэфирные) группы. Триэтиламин ($NEt_3$) служит основанием для нейтрализации $HCl$.
Структура X3: метил-2,3,4-три-O-ацетил-6-O-тритил-D-маннопиранозид.

4. X3 $\xrightarrow{H_2O, H^+}$ X4
Это реакция снятия защитной группы в кислой среде. Тритильная группа очень чувствительна к кислоте и легко удаляется в мягких условиях. Ацетатные группы и гликозидная связь более устойчивы. Поэтому селективно удаляется только тритильная защита.
Структура X4: метил-2,3,4-три-O-ацетил-D-маннопиранозид.

Ответ:
X1: метил-D-маннопиранозид
X2: метил-6-O-тритил-D-маннопиранозид
X3: метил-2,3,4-три-O-ацетил-6-O-тритил-D-маннопиранозид
X4: метил-2,3,4-три-O-ацетил-D-маннопиранозид

в) Решение:
Исходное соединение – D-глицериновый альдегид, простейшая альдоза.

1. D-глицериновый альдегид $\xrightarrow{HCN}$ X1
Это первая стадия синтеза Килиани-Фишера. Цианид-ион ($CN^−$ из $HCN$) присоединяется к карбонильной группе альдегида, образуя циангидрин. При этом у атома C2 возникает новый хиральный центр, что приводит к образованию смеси двух эпимерных циангидринов (D-эритронитрила и D-треонитрила).
Структура X1: смесь (2R,3R)- и (2S,3R)-2,3,4-тригидроксибутаннитрилов.

2. X1 $\xrightarrow{PhCH_2Br (изб.), NaH}$ X2
Это реакция исчерпывающего бензилирования по Вильямсону. $NaH$ депротонирует все гидроксильные группы, а образовавшиеся алкоголяты реагируют с избытком бензилбромида ($PhCH_2Br$), образуя бензиловые эфиры. Нитрильная группа в этих условиях не затрагивается.
Структура X2: смесь эпимерных 2,3,4-трис(бензилокси)бутаннитрилов.

3. X2 $\xrightarrow{1) iBu_2AlH, 2) H_2O}$ X3
Диизобутилалюминийгидрид (DIBAL-H, $iBu_2AlH$) – это восстановитель, который при контролируемых условиях (низкая температура, 1 эквивалент) восстанавливает нитрилы до имина, который затем гидролизуется до альдегида при обработке водой. Бензиловые эфиры устойчивы к DIBAL-H.
Структура X3: смесь эпимерных 2,3,4-трис(бензилокси)бутаналей (O-бензилированные D-эритроза и D-треоза).

4. X3 $\xrightarrow{H_2, Pd, p, t}$ X4
Это реакция каталитического гидрирования. В этих условиях ($H_2$ на палладиевом катализаторе, Pd) происходит как восстановление альдегидной группы до первичного спирта, так и гидрогенолиз (расщепление) бензиловых эфиров с образованием спиртов и толуола. В результате все защитные группы снимаются, а альдегидная группа восстанавливается.
Структура X4: смесь двух четырехатомных спиртов (тетритолов) – D-эритритола и D-треитола.

Ответ:
X1: смесь D-эритронитрила и D-треонитрила ((2R,3R)- и (2S,3R)-2,3,4-тригидроксибутаннитрилы)
X2: смесь 2,3,4-трис(бензилокси)бутаннитрилов
X3: смесь 2,3,4-трис(бензилокси)бутаналей
X4: смесь D-эритритола и D-треитола

г) Решение:
Исходное соединение – D-рибоза, альдопентоза, которая в растворе существует преимущественно в фуранозной форме.

1. D-рибоза $\xrightarrow{CH_3C(O)CH_3, H^+}$ X1
Реакция с ацетоном в кислой среде приводит к образованию изопропилиденовой защиты (ацетонида) на цис-расположенных вицинальных диолах. В β-D-рибофуранозе гидроксильные группы у C2 и C3 находятся в цис-положении, что идеально подходит для образования 2,3-O-изопропилиден-производного. Гидроксилы у C1 и C5 остаются свободными.
Структура X1: 2,3-O-изопропилиден-D-рибофураноза.

2. X1 $\xrightarrow{CH_3I, NaH}$ X2
Происходит метилирование по Вильямсону оставшихся свободных гидроксильных групп у C1 и C5. Аномерный гидроксил при этом образует метилгликозид.
Структура X2: метил-5-O-метил-2,3-O-изопропилиден-D-рибофуранозид.

3. X2 $\xrightarrow{H_2O, H^+}$ X3
Кислотный гидролиз. Изопропилиденовая (кетальная) и гликозидная (ацетальная) связи чувствительны к кислоте. При обработке кислотой обе защитные группы удаляются, регенерируя гидроксилы у C1, C2 и C3. Метильная эфирная связь у C5 устойчива.
Структура X3: 5-O-метил-D-рибоза.

4. X3 $\xrightarrow{PhCH_2Br, NaH}$ X4
Исчерпывающее бензилирование по Вильямсону. Три свободные гидроксильные группы (у C1, C2, C3) реагируют с бензилбромидом в присутствии $NaH$.
Структура X4: бензил-2,3-ди-O-бензил-5-O-метил-D-рибофуранозид (аномерный гидроксил образует бензилгликозид).

Ответ:
X1: 2,3-O-изопропилиден-D-рибофураноза
X2: метил-5-O-метил-2,3-O-изопропилиден-D-рибофуранозид
X3: 5-O-метил-D-рибоза
X4: бензил-2,3-ди-O-бензил-5-O-метил-D-рибофуранозид

д) Решение:
Цепочка превращений начинается с D-глюкозы. Для определенности будем рассматривать термодинамически более стабильный β-аномер.

1. D-глюкоза $\xrightarrow{CH_3OH, H^+}$ X1
Образование метилгликозида в кислой среде. В результате реакции образуется ацеталь.
Структура X1: метил-β-D-глюкопиранозид.

2. X1 $\xrightarrow{Ph_3CCl, пиридин}$ X2
Селективная защита первичной гидроксильной группы у C6 объемной тритильной группой.
Структура X2: метил-6-O-тритил-β-D-глюкопиранозид.

3. X2 $\xrightarrow{\text{1,2-бис(бромметил)бензол}, NaH}$ X3
1,2-бис(бромметил)бензол (о-ксилилендибромид) – бифункциональный алкилирующий агент. $NaH$ депротонирует свободные гидроксилы у C2, C3 и C4. Дибромид может связать две гидроксильные группы, образуя циклическую эфирную защиту. В β-D-глюкопиранозиде гидроксилы у C2 и C4 являются 1,3-диэкваториальными, что является удобным расположением для образования мостика. При этом образуется 10-членный цикл, а гидроксильная группа у C3 остается свободной.
Структура X3: метил-2,4-O-(о-ксилилен)-6-O-тритил-β-D-глюкопиранозид.

4. X3 $\xrightarrow{H_2O, H^+}$ X4
Мягкий кислотный гидролиз. Тритильная группа очень чувствительна к кислоте и удаляется селективно, в то время как ксилиленовая эфирная защита и гликозидная связь остаются незатронутыми.
Структура X4: метил-2,4-O-(о-ксилилен)-β-D-глюкопиранозид.

Ответ:
X1: метил-β-D-глюкопиранозид
X2: метил-6-O-тритил-β-D-глюкопиранозид
X3: метил-2,4-O-(о-ксилилен)-6-O-тритил-β-D-глюкопиранозид
X4: метил-2,4-O-(о-ксилилен)-β-D-глюкопиранозид

5.51. Изобразите продукты взаимодействия D-эритрозы со следующими реагентами:

CH₃I, NaH

Взаимодействие D-эритозы с избытком йодметана (CH₃I) в присутствии сильного основания, такого как гидрид натрия (NaH), приводит к полному метилированию всех гидроксильных групп по механизму синтеза простых эфиров Вильямсона. Гидрид натрия депротонирует спиртовые группы, образуя алкоксид-ионы, которые затем вступают в реакцию нуклеофильного замещения с йодметаном. Альдегидная группа в этих условиях не затрагивается. Продуктом реакции является 2,3,4-три-O-метил-D-эритроза.

Ответ: Продукт реакции - 2,3,4-три-O-метил-D-эритроза, структура которого показана выше.

Br₂, H₂O

Бромная вода (раствор брома в воде) является мягким окислителем, который селективно окисляет альдегидную группу альдоз до карбоксильной группы. При этом спиртовые группы не затрагиваются. В результате реакции D-эритозы с бромной водой образуется соответствующая альдоновая кислота — D-эритроновая кислота.

Ответ: Продукт реакции - D-эритроновая кислота, структура которой показана выше.

HNO₃

Азотная кислота (HNO₃) является сильным окислителем, который окисляет как альдегидную группу на первом атоме углерода (C1), так и первичную спиртовую группу на последнем атоме углерода (C4) до карбоксильных групп. В результате образуется двухосновная сахарная кислота, называемая альдаровой кислотой. Продуктом окисления D-эритозы является эритраровая кислота. Эта молекула имеет плоскость симметрии, проходящую между атомами C2 и C3, и поэтому является оптически неактивным мезо-соединением.

Ответ: Продукт реакции - эритраровая кислота (мезо-форма), структура которой показана выше.

NaBH₄

Боргидрид натрия (NaBH₄) является селективным восстановителем, который восстанавливает альдегидную группу альдоз до первичной спиртовой группы. Продуктом восстановления является многоатомный спирт, называемый альдитом. При восстановлении D-эритозы образуется эритрит. Молекула эритрита, как и эритраровой кислоты, симметрична и является оптически неактивным мезо-соединением.

Ответ: Продукт реакции - эритрит (мезо-форма), структура которого показана выше.

CH₃OH, H⁺

В присутствии кислоты (H⁺) D-эритроза вступает в реакцию с метанолом (CH₃OH). Альдегидная группа D-эритозы сначала образует циклическую полуацетальную форму (фуранозу) за счет внутримолекулярной атаки гидроксильной группы у C4. Затем полуацетальная гидроксильная группа у аномерного атома C1 реагирует с метанолом, образуя ацеталь, называемый гликозидом. Поскольку аномерный центр может иметь две конфигурации (α и β), образуется смесь двух продуктов: метил-α-D-эритрофуранозида и метил-β-D-эритрофуранозида.

Структуры продуктов представляют собой пятичленные фуранозные кольца (4 атома углерода и 1 атом кислорода). Ориентация заместителей в проекциях Хеуорса следующая:

• Метил-α-D-эритрофуранозид: метоксигруппа (-OCH₃) у C1 находится в α-положении (направлена вниз). Гидроксильные группы у C2 и C3 также направлены вниз.
• Метил-β-D-эритрофуранозид: метоксигруппа (-OCH₃) у C1 находится в β-положении (направлена вверх). Гидроксильные группы у C2 и C3 направлены вниз.

Ответ: Продуктами реакции является смесь метил-α-D-эритрофуранозида и метил-β-D-эритрофуранозида.

5.52. Предложите способы получения из глюкозы четырёх разных калиевых солей, в состав которых входит углерод.

Дано:

Исходное вещество - глюкоза ($C_6H_{12}O_6$).

Найти:

Предложить способы получения четырёх разных калиевых солей, в состав которых входит углерод.

Решение:

Глюкоза является многофункциональным соединением (альдегидоспиртом), которое может вступать в разнообразные химические реакции, приводящие к образованию кислот или других веществ, из которых затем можно получить соли калия.

1. Получение глюконата калия

Глюкоза может быть окислена по альдегидной группе мягкими окислителями (например, бромной водой или аммиачным раствором оксида серебра) с образованием глюконовой кислоты.

1) Окисление глюкозы до глюконовой кислоты:
$C_5H_{11}O_5-CHO + Br_2 + H_2O \rightarrow C_5H_{11}O_5-COOH + 2HBr$

2) Нейтрализация полученной кислоты гидроксидом калия:
$C_5H_{11}O_5-COOH + KOH \rightarrow C_5H_{11}O_5-COOK + H_2O$

В результате образуется органическая соль — глюконат калия.

Ответ: Глюконат калия ($C_6H_{11}O_7K$).

2. Получение дикалий глюкарата (сахарата калия)

При действии на глюкозу сильных окислителей (например, концентрированной азотной кислоты) происходит окисление как альдегидной группы, так и первичной спиртовой группы. В результате образуется двухосновная глюкаровая (сахарная) кислота.

1) Окисление глюкозы до глюкаровой кислоты:
$HOCH_2-(CHOH)_4-CHO + 3[O] \xrightarrow{HNO_3, t} HOOC-(CHOH)_4-COOH + H_2O$

2) Нейтрализация двухосновной кислоты избытком гидроксида калия с образованием средней соли:
$HOOC-(CHOH)_4-COOH + 2KOH \rightarrow KOOC-(CHOH)_4-COOK + 2H_2O$

В результате образуется дикалий глюкарат.

Ответ: Дикалий глюкарат ($C_6H_8O_8K_2$).

3. Получение ацетата калия

Данный способ включает несколько стадий, начиная со спиртового брожения глюкозы.

1) Спиртовое брожение глюкозы под действием дрожжей с образованием этанола:
$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

2) Окисление полученного этанола до уксусной кислоты (например, с помощью уксуснокислых бактерий или химических окислителей):
$C_2H_5OH + O_2 \xrightarrow{ферменты} CH_3COOH + H_2O$

3) Нейтрализация уксусной кислоты гидроксидом калия:
$CH_3COOH + KOH \rightarrow CH_3COOK + H_2O$

В результате образуется ацетат калия.

Ответ: Ацетат калия ($CH_3COOK$).

4. Получение карбоната калия

В качестве исходного вещества для получения неорганической соли калия можно использовать побочный продукт спиртового брожения глюкозы — диоксид углерода.

1) Получение диоксида углерода из глюкозы (см. пункт 3):
$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

2) Пропускание диоксида углерода (кислотного оксида) через раствор гидроксида калия. В зависимости от соотношения реагентов можно получить карбонат или гидрокарбонат калия. Получим карбонат, используя избыток щелочи:
$CO_2 + 2KOH \rightarrow K_2CO_3 + H_2O$

В результате образуется неорганическая соль — карбонат калия.

Ответ: Карбонат калия ($K_2CO_3$).

5.53. Предложите схему получения из сахарозы без использования других органических соединений: а) уксусной кислоты; б) этилацетата. Напишите уравнения необходимых реакций.

а) получение уксусной кислоты

Схема получения уксусной кислоты из сахарозы без использования других органических соединений состоит из трех основных стадий. В качестве реагентов используются вода, кислород, а в качестве катализаторов — неорганические кислоты и ферменты.

1. Гидролиз сахарозы. Сахароза, являясь дисахаридом, подвергается гидролизу (в кислой среде или под действием ферментов) с образованием двух моносахаридов — глюкозы и фруктозы.

$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} C_6H_{12}O_6 (\text{глюкоза}) + C_6H_{12}O_6 (\text{фруктоза})$

2. Спиртовое брожение. Полученная смесь моносахаридов (в частности, глюкоза) под действием ферментов дрожжей превращается в этиловый спирт (этанол) и углекислый газ.

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{дрожжи}} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

3. Окисление этанола. Этанол, полученный на предыдущей стадии, окисляется кислородом воздуха в присутствии ферментов уксуснокислых бактерий (Acetobacter) до уксусной кислоты.

$C_2H_5OH + O_2 \xrightarrow{\text{ферменты}} CH_3COOH + H_2O$

Ответ: Общая схема синтеза: Сахароза $\rightarrow$ Глюкоза (+Фруктоза) $\rightarrow$ Этанол $\rightarrow$ Уксусная кислота.

б) получение этилацетата

Этилацетат — это сложный эфир, который синтезируют из спирта (этанола) и карбоновой кислоты (уксусной кислоты). Оба этих вещества можно получить из сахарозы, как было показано в пункте а). Таким образом, синтез этилацетата включает получение исходных реагентов из сахарозы и их последующую реакцию.

1. Сначала из сахарозы получают этанол и уксусную кислоту. Для этого проводят реакции гидролиза сахарозы и спиртового брожения глюкозы, чтобы получить этанол. Затем часть полученного этанола окисляют до уксусной кислоты.

Схема получения реагентов:

$C_{12}H_{22}O_{11} \xrightarrow{1. +H_2O, H^+; 2. \text{дрожжи}} C_2H_5OH$

$C_2H_5OH \xrightarrow{+O_2, \text{ферменты}} CH_3COOH$

2. Реакция этерификации. Оставшуюся часть этанола смешивают с полученной уксусной кислотой. В присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной серной кислоты) и при нагревании происходит обратимая реакция этерификации с образованием этилацетата и воды.

$CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightleftharpoons[H_2SO_4(конц.)]{t^\circ} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ: Общая схема синтеза: Сахароза $\rightarrow$ Глюкоза (+Фруктоза) $\rightarrow$ Этанол. Далее этанол используется в двух направлениях: часть окисляется до уксусной кислоты ($C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOH$), а затем оставшийся этанол реагирует с полученной кислотой ($CH_3COOH + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5$).

5.54. Полученное из глюкозы соединение ${\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_6{\mathrm{О}}_3$ в реакции с натрием образует соединение состава ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_4{\mathrm{Na}}_2{\mathrm{O}}_3,$ а с этанолом в присутствии серной кислоты – ${\mathrm{С}}_5{\mathrm{Н}}_{10}{\mathrm{О}}_3.$ Назовите это соединение и напишите уравнения реакций.

Назовите это соединение

Для идентификации соединения `$C_3H_6O_3$` проанализируем его происхождение и химические свойства.

1. Происхождение из глюкозы. Соединение `$C_3H_6O_3$` образуется из глюкозы `$C_6H_{12}O_6$`. Это характерно для процесса молочнокислого брожения, в результате которого из одной молекулы глюкозы образуются две молекулы молочной кислоты:

`$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{ферменты} 2C_3H_6O_3$`

Это позволяет предположить, что искомое соединение — молочная (2-гидроксипропановая) кислота, структурная формула которой `$CH_3-CH(OH)-COOH$`. Данная структура содержит две функциональные группы: карбоксильную `(-COOH)` и гидроксильную `(-OH)`.

2. Реакция с натрием. При взаимодействии с натрием образуется продукт состава `$C_3H_4Na_2O_3$`. Замещение двух атомов водорода на два атома натрия подтверждает наличие двух кислотных центров в молекуле. В молочной кислоте это атом водорода карбоксильной группы и атом водорода гидроксильной группы, которые оба реагируют с активными металлами.

3. Реакция с этанолом. Взаимодействие с этанолом `$C_2H_5OH$` в присутствии серной кислоты с образованием вещества `$C_5H_{10}O_3$` — это реакция этерификации. В нее вступают карбоновые кислоты. Продукт реакции — этиловый эфир молочной кислоты (этиллактат) `$CH_3-CH(OH)-COOC_2H_5$`, брутто-формула которого `$C_5H_{10}O_3$` совпадает с указанной в условии.

Все приведенные факты однозначно указывают на то, что искомое вещество — молочная кислота.

Ответ: Искомое соединение — молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота).

напишите уравнения реакций

Уравнения реакций молочной кислоты, описанных в условии задачи:

1. Реакция с натрием, при которой происходит замещение атомов водорода в карбоксильной и гидроксильной группах:

$$CH_3-CH(OH)-COOH + 2Na \rightarrow CH_3-CH(ONa)-COONa + H_2 \uparrow$$

2. Реакция с этанолом в присутствии серной кислоты (реакция этерификации по карбоксильной группе):

$$CH_3-CH(OH)-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons[H_2SO_4]{} CH_3-CH(OH)-COOC_2H_5 + H_2O$$

Ответ:

$$CH_3-CH(OH)-COOH + 2Na \rightarrow CH_3-CH(ONa)-COONa + H_2 \uparrow$$

$$CH_3-CH(OH)-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons[H_2SO_4]{} CH_3-CH(OH)-COOC_2H_5 + H_2O$$