Страница 171 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.67. На какие группы можно поделить жирные кислоты? Приведите по два примера представителя каждой группы.

Жирные кислоты — это одноосновные карбоновые кислоты, содержащие в молекуле длинный углеводородный радикал. Основная классификация жирных кислот основана на наличии или отсутствии двойных связей в этом радикале. По данному признаку их можно разделить на следующие группы:

Насыщенные (предельные) жирные кислоты

Это кислоты, углеводородные цепи которых не содержат двойных связей С=С. Все атомы углерода в цепи связаны одинарными связями и максимально насыщены атомами водорода. Общая формула таких кислот: $CH_3(CH_2)_nCOOH$.

Примеры:

• Пальмитиновая кислота ($C_{15}H_{31}COOH$)
• Стеариновая кислота ($C_{17}H_{35}COOH$)

Ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты

Это кислоты, углеводородные цепи которых содержат одну или несколько двойных связей С=С. В зависимости от числа этих связей, их принято делить на подгруппы.

а) Мононенасыщенные жирные кислоты (содержат одну двойную связь)

Примеры:

• Олеиновая кислота ($C_{17}H_{33}COOH$)
• Пальмитолеиновая кислота ($C_{15}H_{29}COOH$)

б) Полиненасыщенные жирные кислоты (содержат две или более двойных связей)

Примеры:

• Линолевая кислота ($C_{17}H_{31}COOH$, две двойные связи)
• Линоленовая кислота ($C_{17}H_{29}COOH$, три двойные связи)

Ответ:
Жирные кислоты делят на группы по наличию двойных связей в углеродной цепи:
1. Насыщенные жирные кислоты: не содержат двойных связей. Примеры: пальмитиновая кислота ($C_{15}H_{31}COOH$), стеариновая кислота ($C_{17}H_{35}COOH$).
2. Ненасыщенные жирные кислоты: содержат одну или более двойных связей. Их, в свою очередь, делят на:
- Мононенасыщенные (одна двойная связь). Примеры: олеиновая кислота ($C_{17}H_{33}COOH$), пальмитолеиновая кислота ($C_{15}H_{29}COOH$).
- Полиненасыщенные (две и более двойных связей). Примеры: линолевая кислота ($C_{17}H_{31}COOH$), линоленовая кислота ($C_{17}H_{29}COOH$).

5.68. Чем животные жиры отличаются от растительных?

Животные и растительные жиры, несмотря на принадлежность к одному классу органических соединений — липидам, имеют ряд существенных отличий, которые касаются их происхождения, химического состава, физических свойств и биологической ценности.

1. Происхождение и агрегатное состояние

Основное различие заключается в их источнике. Животные жиры получают из жировой ткани животных и птиц (например, сливочное масло, свиное сало, говяжий жир, рыбий жир). Растительные жиры (чаще называемые маслами) извлекают из семян, плодов и других частей растений (например, подсолнечное, оливковое, кукурузное, соевое масло).
Это различие в происхождении напрямую связано с их агрегатным состоянием при комнатной температуре. Большинство животных жиров — твёрдые вещества. Исключение составляют жиры некоторых морских млекопитающих и рыб (рыбий жир), которые остаются жидкими. Растительные жиры, за редким исключением (например, кокосовое и пальмовое масла, которые являются твёрдыми), представляют собой жидкости.

2. Химический состав (состав жирных кислот)

С химической точки зрения, и те, и другие жиры являются сложными эфирами трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот — триглицеридами. Отличие кроется в составе и структуре этих жирных кислот.
В состав животных жиров преимущественно входят остатки насыщенных (предельных) жирных кислот, таких как стеариновая ($C_{17}H_{35}COOH$) и пальмитиновая ($C_{15}H_{31}COOH$). В их углеводородных цепях отсутствуют двойные связи между атомами углерода ($C=C$). Молекулы таких кислот имеют линейное строение, что позволяет им плотно упаковываться, образуя твёрдую кристаллическую структуру.
В растительных жирах преобладают остатки ненасыщенных (непредельных) жирных кислот, которые содержат одну (мононенасыщенные, как олеиновая кислота $C_{17}H_{33}COOH$) или несколько (полиненасыщенные, как линолевая $C_{17}H_{31}COOH$ и линоленовая $C_{17}H_{29}COOH$) двойных связей $C=C$. Наличие двойных связей создаёт изгибы (изломы) в углеводородных цепях, что мешает молекулам плотно прилегать друг к другу. Поэтому при комнатной температуре растительные жиры обычно жидкие.

3. Содержание холестерина

Животные жиры содержат холестерин — органическое соединение, необходимое для построения клеточных мембран и синтеза гормонов в организмах животных. Растительные жиры холестерина не содержат, так как растения его не синтезируют. Вместо него в растительных маслах присутствуют фитостеролы, которые по структуре похожи на холестерин.

Ответ:

Животные жиры отличаются от растительных по нескольким ключевым параметрам:
1. Происхождению: животные жиры получают из тканей животных, растительные — из растений.
2. Агрегатному состоянию: животные жиры в основном твёрдые при комнатной температуре, а растительные — жидкие (масла).
3. Химическому составу: в животных жирах преобладают остатки насыщенных жирных кислот (без двойных связей $C=C$), а в растительных — остатки ненасыщенных жирных кислот (с одной или несколькими двойными связями $C=C$).
4. Содержанию стеролов: животные жиры содержат холестерин, тогда как в растительных он отсутствует.

5.69. Как называют твёрдые жиры, полученные гидрированием растительных масел?

Твёрдые жиры, получаемые в результате реакции гидрирования (гидрогенизации) растительных масел, имеют несколько названий, которые используются в разных областях.

В основе этого процесса лежит химическое превращение. Растительные масла, такие как подсолнечное или соевое, являются жидкими, поскольку в их состав входят преимущественно остатки ненасыщенных высших карбоновых кислот (например, олеиновой, линолевой). Молекулы этих кислот содержат одну или несколько двойных углерод-углеродных связей ($C=C$), которые создают изгибы в их структуре. Эти изгибы мешают молекулам плотно упаковываться, что и обуславливает их жидкое агрегатное состояние при комнатной температуре.

Гидрирование — это процесс присоединения водорода ($H_2$) по месту двойных связей в присутствии катализатора (например, никеля) и при повышенной температуре. В результате двойные связи разрываются и превращаются в одинарные, а ненасыщенные жирные кислоты становятся насыщенными (например, олеиновая кислота превращается в стеариновую).

Упрощённая схема реакции для триглицерида олеиновой кислоты (триолеина):

$(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$

Молекулы насыщенных жирных кислот имеют более прямолинейную структуру, что позволяет им плотнее прилегать друг к другу. Это приводит к увеличению сил межмолекулярного взаимодействия и, как следствие, к повышению температуры плавления. Таким образом, жидкое масло становится твёрдым жиром.

Продукт этого процесса имеет следующие названия:

• Саломас — это техническое название твёрдого жира, полученного путём гидрогенизации жидких жиров (масел). Это основной сырьевой компонент.
• Гидрогенизированный жир — это описательный термин, указывающий на способ получения продукта.
• Маргарин — это пищевой продукт, эмульсия типа "вода в масле", жировой основой которого является саломас. В быту именно это название является наиболее известным.

Ответ: Твёрдые жиры, полученные гидрированием растительных масел, называют саломас или гидрогенизированные жиры. На их основе производят маргарин.