Страница 177 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.98. К аминокислотам относят соединения, содержащие аминогруппу $–{\mathrm{NH}}_2$ и карбоксильную группу –СООН. Почему из всех возможных типов аминокислот наибольший интерес представляют именно а-аминокислоты, т. е. аминокислоты, в которых группы $–{\mathrm{NH}}_2$ и –СООН соединены с одним атомом углерода?

Наибольший интерес к α-аминокислотам (альфа-аминокислотам) обусловлен их фундаментальной и незаменимой ролью в биологии. Именно эти соединения являются мономерами, из которых построены все белки (протеины) во всех известных живых организмах.

Ключевые причины их исключительной значимости следующие:

1. Строительные блоки белков. Белки — это высокомолекулярные органические соединения, выполняющие в клетке множество жизненно важных функций: каталитическую (ферменты), структурную (коллаген, кератин), транспортную (гемоглобин), двигательную (актин, миозин), защитную (антитела) и многие другие. Все это огромное разнообразие белков построено из стандартного набора, включающего всего 20 основных α-аминокислот, последовательность которых закодирована в ДНК.

2. Способность к полимеризации с образованием пептидной связи. Уникальность α-аминокислот заключается в том, что у них аминогруппа ($–NH_2$) и карбоксильная группа ($–COOH$) присоединены к одному и тому же атому углерода, который называется α-углеродом. Такое взаимное расположение функциональных групп идеально подходит для реакции поликонденсации: карбоксильная группа одной аминокислоты реагирует с аминогруппой другой аминокислоты, в результате чего образуется прочная ковалентная связь, называемая пептидной связью ($–CO–NH–$), и выделяется молекула воды.

Схематически реакцию образования дипептида можно представить так:
$H_2N-\underset{\underset{R_1}{|}}{CH}-COOH + H_2N-\underset{\underset{R_2}{|}}{CH}-COOH \rightarrow H_2N-\underset{\underset{R_1}{|}}{CH}-CO-NH-\underset{\underset{R_2}{|}}{CH}-COOH + H_2O$
Многократное повторение этой реакции приводит к образованию длинных полипептидных цепей, которые и являются первичной структурой белковых молекул.

3. Формирование уникальной пространственной структуры белка. Поскольку в полимеризации участвуют именно α-амино- и α-карбоксильные группы, образуется регулярный, повторяющийся остов (белковый скелет) полипептидной цепи. Боковые радикалы (R-группы), которые и определяют уникальные свойства каждой аминокислоты, оказываются "вывешенными" на этом остове. Такая структура позволяет полипептидной цепи сворачиваться в уникальные и стабильные трехмерные конформации (вторичную, третичную и четвертичную структуры). Именно эта сложная пространственная структура абсолютно необходима для выполнения белком своей специфической биологической функции.

В то время как другие типы аминокислот (например, β- или γ-аминокислоты, у которых аминогруппа отделена от карбоксильной группы двумя или тремя атомами углерода соответственно) также существуют в природе и выполняют важные функции (например, γ-аминомасляная кислота является нейромедиатором), они не способны образовывать столь же сложные и функционально разнообразные полимеры, как белки. Полимеры на их основе имели бы другую, более гибкую и менее упорядоченную структуру, не способную к формированию специфических активных центров, необходимых для работы ферментов или рецепторов.

Ответ: Наибольший интерес к α-аминокислотам обусловлен тем, что они являются мономерными звеньями, из которых построены все белки живых организмов. Их уникальная структура, где аминогруппа ($–NH_2$) и карбоксильная группа ($–COOH$) находятся у одного и того же α-атома углерода, позволяет им легко образовывать пептидные связи и формировать длинные полипептидные цепи. Эта особенность лежит в основе способности белков сворачиваться в сложные и уникальные трехмерные структуры, которые, в свою очередь, определяют их жизненно важные и разнообразные биологические функции.