Номер 1, страница 86 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Проверьте свои знания

1. Какие вещества называют сложными эфирами? Как можно записать общую формулу жиров? Можно ли говорить о гомологических рядах жиров?

Решение

Сложными эфирами называют органические вещества, которые являются производными карбоновых кислот, где атом водорода в карбоксильной группе $(-\text{COOH})$ замещён на углеводородный радикал $(R')$. Они образуются в ходе реакции этерификации — взаимодействия карбоновой кислоты со спиртом. Общая формула сложного эфира, образованного одноосновной кислотой и одноатомным спиртом: $R-\text{COO}-R'$, где $R$ — радикал, происходящий от кислоты, а $R'$ — радикал, происходящий от спирта.

Жиры (триацилглицерины или триглицериды) — это частный случай сложных эфиров. Они образованы трехатомным спиртом глицерином и тремя молекулами высших карбоновых (жирных) кислот. Общую структурную формулу жиров можно записать так: $$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-R_1 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-R_2 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-R_3 \end{array} $$ где $R_1, R_2, R_3$ — это углеводородные радикалы высших жирных кислот. Эти радикалы могут быть одинаковыми (в простых жирах) или разными (в смешанных жирах), а также насыщенными или ненасыщенными.

О гомологических рядах жиров говорить не принято. Гомологический ряд — это последовательность соединений с однотипной структурой, где каждый следующий член отличается от предыдущего на гомологическую разность $(-\text{CH}_2-)$ и свойства которых закономерно изменяются. Для жиров это понятие некорректно по нескольким причинам. Во-первых, природные жиры в основном являются смешанными, т.е. содержат остатки разных кислот $(R_1 \ne R_2 \ne R_3)$, что нарушает требование однотипности строения. Во-вторых, даже для простых жиров $(R_1 = R_2 = R_3)$ понятие гомологического ряда теряет свою практическую ценность, так как гомологическая разность может быть добавлена к любому из трех радикалов, что не приводит к простому и предсказуемому изменению свойств, характерному для гомологических рядов (например, алканов). В-третьих, наличие как насыщенных, так и ненасыщенных остатков кислот вносит дополнительное разнообразие в структуру, несовместимое с простой концепцией гомологического ряда.

Ответ:
Сложные эфиры — это производные карбоновых кислот и спиртов с общей формулой $R-\text{COO}-R'$.
Общая формула жиров, являющихся сложными эфирами глицерина и высших жирных кислот, имеет вид: $$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-R_1 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-R_2 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-R_3 \end{array} $$ где $R_1, R_2, R_3$ — радикалы жирных кислот.
Понятие гомологического ряда к жирам обычно не применяют из-за сложного и неоднородного состава их молекул (часто содержат остатки разных кислот), что не соответствует строгому определению гомологов.