Номер 3, страница 86 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

3. Как физические свойства жиров зависят от природы углеводородного радикала, входящего в кислотный остаток?

Решение

Физические свойства жиров, в первую очередь их агрегатное состояние (твёрдое или жидкое) и температура плавления, напрямую зависят от строения, или природы, углеводородных радикалов высших карбоновых кислот, входящих в их состав. Жиры по своей химической природе являются сложными эфирами трёхатомного спирта глицерина и высших жирных кислот (триглицеридами).

Природа углеводородного радикала определяется двумя основными факторами: степенью насыщенности (наличием или отсутствием двойных связей) и длиной углеродной цепи.

Влияние степени насыщенности радикала

Если в состав жира входят остатки предельных (насыщенных) карбоновых кислот (например, пальмитиновой $C_{15}H_{31}COOH$ или стеариновой $C_{17}H_{35}COOH$), то их углеводородные радикалы содержат только одинарные связи $C-C$ и имеют линейное, зигзагообразное строение. Такая прямая форма позволяет молекулам жира плотно упаковываться друг с другом, образуя упорядоченную кристаллическую структуру. За счёт этого межмолекулярные (ван-дер-ваальсовы) силы притяжения между ними достаточно велики. Чтобы разрушить такую структуру, требуется значительное количество энергии, поэтому жиры, образованные преимущественно насыщенными кислотами, имеют высокую температуру плавления и при комнатной температуре являются твёрдыми веществами. К таким жирам в основном относятся жиры животного происхождения (например, говяжий жир, сливочное масло).

Если же в состав жира входят остатки непредельных (ненасыщенных) карбоновых кислот (например, олеиновой $C_{17}H_{33}COOH$, линолевой $C_{17}H_{31}COOH$), содержащие одну или несколько двойных связей $C=C$ в углеводородном радикале, то их молекулы имеют нелинейную структуру. Двойные связи (как правило, в цис-конфигурации) создают изломы или изгибы в углеродной цепи. Эти изгибы мешают молекулам плотно упаковываться, в результате чего межмолекулярное взаимодействие ослабевает. Поэтому жиры, состоящие из остатков ненасыщенных кислот, имеют низкую температуру плавления и при комнатной температуре являются жидкостями (маслами). К ним относятся в основном жиры растительного происхождения (подсолнечное, оливковое, льняное масло) и рыбий жир.

Влияние длины углеводородной цепи

При одинаковой степени насыщенности, чем длиннее углеводородный радикал в остатке жирной кислоты, тем больше площадь поверхности молекулы и, соответственно, сильнее межмолекулярное взаимодействие. Это приводит к повышению температуры плавления жира. Например, жир, содержащий остатки стеариновой кислоты (18 атомов углерода), будет иметь более высокую температуру плавления, чем жир с остатками пальмитиновой кислоты (16 атомов углерода).

Таким образом, преобладание в составе жира остатков насыщенных кислот с длинной цепью делает его твёрдым и тугоплавким, а преобладание остатков ненасыщенных кислот — жидким и легкоплавким.

Ответ: Физические свойства жиров зависят от природы углеводородного радикала следующим образом:
1. Жиры, образованные остатками насыщенных карбоновых кислот (без двойных связей), имеют линейные радикалы, которые плотно упаковываются. Это приводит к сильным межмолекулярным взаимодействиям, высоким температурам плавления и твёрдому агрегатному состоянию (характерно для животных жиров).
2. Жиры, образованные остатками ненасыщенных карбоновых кислот (с двойными связями), имеют нелинейные радикалы с изгибами, которые мешают плотной упаковке. Это приводит к слабым межмолекулярным взаимодействиям, низким температурам плавления и жидкому агрегатному состоянию (характерно для растительных масел).
3. С увеличением длины углеводородного радикала температура плавления жира возрастает.