Номер 9, страница 354 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 62. Полисахариды. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 9, страница 354.

Условие.

9. Приведите примеры реакций этерификации с участием целлюлозы (не менее двух).

Решение.

Решение 2.

Целлюлоза — это природный полимер, полисахарид, общая формула которого $(C_6H_{10}O_5)_n$. Каждое элементарное звено макромолекулы целлюлозы содержит три гидроксильные группы $(–OH)$, которые ведут себя подобно спиртам и могут вступать в реакцию этерификации с кислотами с образованием сложных эфиров.

Пример 1: Нитрование целлюлозы

Нитрование целлюлозы — это реакция этерификации с азотной кислотой. Процесс проводят с использованием нитрующей смеси, состоящей из концентрированных азотной $(HNO_3)$ и серной $(H_2SO_4)$ кислот. Серная кислота играет роль катализатора и водоотнимающего агента, что способствует смещению равновесия в сторону образования продуктов. В зависимости от условий, можно получить продукты с разной степенью этерификации (моно-, ди- или тринитраты). Реакция образования тринитроцеллюлозы, наиболее полно этерифицированного продукта, выглядит следующим образом:

$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} [C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n + 3n H_2O$

Полученный тринитрат целлюлозы (пироксилин) является мощным взрывчатым веществом и используется для производства бездымного пороха. Продукты с меньшей степенью замещения, например, динитрат целлюлозы (коллоксилин), применяются в производстве целлулоида, лаков и клеев.

Ответ: Примером реакции этерификации является взаимодействие целлюлозы с азотной кислотой в присутствии серной кислоты, в результате которого образуется сложный эфир — нитрат целлюлозы. Уравнение реакции получения тринитроцеллюлозы: $[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} [C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n + 3n H_2O$.

Пример 2: Ацетилирование целлюлозы

Ацетилирование — это реакция этерификации целлюлозы с уксусной кислотой или, что более эффективно и распространено в промышленности, с её ангидридом $((CH_3CO)_2O)$. В качестве катализатора обычно используют серную кислоту. В результате реакции образуются сложные эфиры — ацетаты целлюлозы. При полной этерификации всех гидроксильных групп получается триацетат целлюлозы.

$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n (CH_3CO)_2O \xrightarrow{H_2SO_4} [C_6H_7O_2(OCOCH_3)_3]_n + 3n CH_3COOH$

Продуктом реакции, помимо сложного эфира, является уксусная кислота. Триацетат целлюлозы (ацетилцеллюлоза) широко используется для производства ацетатного волокна (искусственного шелка), негорючей кинопленки, пластмасс (например, этрола), лаков и покрытий.

Ответ: Примером реакции этерификации является взаимодействие целлюлозы с уксусным ангидридом, в результате которого образуется сложный эфир — ацетат целлюлозы. Уравнение реакции получения триацетатцеллюлозы: $[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n (CH_3CO)_2O \xrightarrow{H_2SO_4} [C_6H_7O_2(OCOCH_3)_3]_n + 3n CH_3COOH$.