Номер 177, страница 50 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.177. Смесь двух алкенов с линейным углеродным скелетом прохлорировали. Молярные массы полученных продуктов отличаются в 1,566 раза. При гидратации такой же смеси алкенов образуются только два соединения, причем молярная масса одного из продуктов в 2,217 раза больше массы другого. Установите молекулярные и структурные формулы исходных алкенов и продуктов их гидратации.

Дано:

Смесь двух алкенов с линейным углеродным скелетом.

Отношение молярных масс продуктов хлорирования: $\frac{M_{дихлор_2}}{M_{дихлор_1}} = 1,566$.

При гидратации смеси образуется только два соединения.

Отношение молярных масс продуктов гидратации: $\frac{M_{спирт_2}}{M_{спирт_1}} = 2,217$.

Найти:

Молекулярные и структурные формулы исходных алкенов и продуктов их гидратации.

Решение:

1. Определение молекулярных формул алкенов.

Общая формула алкенов – $C_nH_{2n}$. Пусть в смеси находятся два алкена: $C_nH_{2n}$ и $C_mH_{2m}$.

Реакция хлорирования алкена приводит к образованию дихлоралкана:

$C_kH_{2k} + Cl_2 \rightarrow C_kH_{2k}Cl_2$

Молярная масса продукта хлорирования $M(C_kH_{2k}Cl_2)$ рассчитывается как $12k + 1 \cdot 2k + 2 \cdot 35,5 = 14k + 71$ г/моль.

Пусть $m > n$. Согласно условию, отношение молярных масс продуктов хлорирования равно 1,566:

$\frac{M(C_mH_{2m}Cl_2)}{M(C_nH_{2n}Cl_2)} = \frac{14m + 71}{14n + 71} = 1,566$

Выразим $m$ через $n$:

$14m + 71 = 1,566 \cdot (14n + 71)$

$14m + 71 = 21,924n + 111,186$

$14m = 21,924n + 40,186$

$m = \frac{21,924n + 40,186}{14} \approx 1,566n + 2,87$

Поскольку $n$ и $m$ – это целые числа, обозначающие количество атомов углерода в алкенах (причем $n, m \ge 2$), подберем возможное значение для $n$.

При $n=2$: $m = 1,566 \cdot 2 + 2,87 = 3,132 + 2,87 = 6,002 \approx 6$.
При $n=3$: $m = 1,566 \cdot 3 + 2,87 = 4,698 + 2,87 = 7,568$ (не является целым числом).
При $n=4$: $m = 1,566 \cdot 4 + 2,87 = 6,264 + 2,87 = 9,134$ (не является целым числом).

Таким образом, наиболее вероятные значения – $n=2$ и $m=6$. Молекулярные формулы алкенов: $C_2H_4$ и $C_6H_{12}$.

Проверим это предположение, используя данные о гидратации. Реакция гидратации алкена приводит к образованию спирта:

$C_kH_{2k} + H_2O \rightarrow C_kH_{2k+2}O$

Молярная масса спирта $M(C_kH_{2k+2}O)$ рассчитывается как $12k + 1 \cdot (2k+2) + 16 = 14k + 18$ г/моль.

Для алкена $C_2H_4$ ($n=2$) молярная масса продукта гидратации: $M(C_2H_6O) = 14 \cdot 2 + 18 = 46$ г/моль.

Для алкена $C_6H_{12}$ ($m=6$) молярная масса продукта гидратации: $M(C_6H_{14}O) = 14 \cdot 6 + 18 = 102$ г/моль.

Найдем отношение их молярных масс: $\frac{102}{46} \approx 2,21739...$, что соответствует условию задачи (2,217).

Следовательно, молекулярные формулы исходных алкенов – $C_2H_4$ и $C_6H_{12}$.

2. Установление структурных формул.

По условию, при гидратации смеси двух алкенов образуется только два соединения. Это означает, что каждый из алкенов в результате реакции гидратации образует только один продукт.

Для алкена $C_2H_4$ возможна только одна структура – этен, $CH_2=CH_2$. Этен является симметричным алкеном, и его гидратация дает единственный продукт – этанол, $CH_3-CH_2-OH$.

Второй алкен, $C_6H_{12}$, также должен образовывать единственный продукт гидратации. Для алкена с линейным углеродным скелетом это возможно только в том случае, если он имеет симметричное строение. Рассмотрим возможные изомеры гексена с линейным скелетом:

• Гексен-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ (несимметричный)
• Гексен-2: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3$ (несимметричный)
• Гексен-3: $CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$ (симметричный)

Только гексен-3 является симметричным. При его гидратации по правилу Марковникова образуется единственный продукт – гексан-3-ол.

$CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3$

Таким образом, мы установили структурные формулы исходных веществ и продуктов реакции.

Ответ: Исходные алкены: этен (молекулярная формула $C_2H_4$, структурная формула $CH_2=CH_2$) и гексен-3 (молекулярная формула $C_6H_{12}$, структурная формула $CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$). Продукты их гидратации: этанол (молекулярная формула $C_2H_6O$, структурная формула $CH_3-CH_2-OH$) и гексан-3-ол (молекулярная формула $C_6H_{14}O$, структурная формула $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3$).