Номер 42, страница 137 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.42. Получите изобутиламин из неорганических веществ.

Для синтеза изобутиламина, имеющего формулу $(CH_3)_2CH-CH_2-NH_2$, из неорганических веществ, можно предложить следующую последовательность химических превращений. Весь необходимый углерод будет получен из угля (C) и карбоната кальция ($CaCO_3$), водород — из воды, азот — из атмосферы ($N_2$).

1. Получение исходных органических реагентов — ацетилена и метилхлорида.

   Сначала получим ацетилен ($C_2H_2$) карбидным методом, а метан ($CH_4$) — синтезом из простых веществ, который затем превратим в метилхлорид ($CH_3Cl$).

   Синтез ацетилена:

   1) $CaCO_3 \xrightarrow{t^\circ} CaO + CO_2$

   2) $CaO + 3C \xrightarrow{2000-2500^\circ C} CaC_2 + CO$

   3) $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow CH\equiv CH \uparrow + Ca(OH)_2$

   Синтез метилхлорида:

   4) $C + 2H_2 \xrightarrow{Ni, p, t^\circ} CH_4$

   5) $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

2. Синтез пропена ($CH_3-CH=CH_2$).

   Удлиним углеродную цепь ацетилена на один атом углерода с помощью полученного метилхлорида, а затем частично гидрируем полученный пропин до пропена.

   6) $CH\equiv CH + NaNH_2 \xrightarrow{NH_3 (жидк.)} HC\equiv CNa + NH_3$ (Амид натрия получают из неорганических веществ: $2Na + 2NH_3 \rightarrow 2NaNH_2 + H_2$)

   7) $HC\equiv CNa + CH_3Cl \rightarrow CH_3-C\equiv CH + NaCl$

   8) $CH_3-C\equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3 (катализатор Линдлара)} CH_3-CH=CH_2$

3. Синтез изобутаналя ($(CH_3)_2CH-CHO$).

   Получим целевой альдегид с разветвленной структурой методом гидроформилирования (оксосинтеза) пропена. Для этого необходим синтез-газ ($CO + H_2$), который можно получить из угля и воды.

   9) $C + H_2O \xrightarrow{t^\circ} CO + H_2$

   10) $CH_3-CH=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow{Co_2(CO)_8, p, t^\circ} (CH_3)_2CH-CHO$

   В этой реакции также образуется линейный изомер (бутаналь), но условия можно подобрать для преимущественного получения разветвленного альдегида.

4. Получение изобутиламина ($(CH_3)_2CH-CH_2-NH_2$).

   Финальным шагом является восстановительное аминирование полученного альдегида. Аммиак ($NH_3$) для этой реакции синтезируют из азота и водорода по процессу Габера-Боша.

   11) $N_2 + 3H_2 \rightleftharpoons 2NH_3$ (катализатор Fe, p, t°)

   12) $(CH_3)_2CH-CHO + NH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} (CH_3)_2CH-CH_2-NH_2 + H_2O$

Ответ: Цепочка превращений для синтеза изобутиламина из неорганических веществ:
$CaCO_3 \rightarrow CaO \rightarrow CaC_2 \rightarrow C_2H_2 \rightarrow HC\equiv CNa \xrightarrow{+CH_3Cl} CH_3-C\equiv CH \rightarrow CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{+CO, +H_2} (CH_3)_2CH-CHO \xrightarrow{+NH_3, +H_2} (CH_3)_2CH-CH_2-NH_2$.