Номер 83, страница 148 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.83. Образовавшееся в результате нитрования ароматического углеводорода массой 36,8 г мононитропроизводное восстановили железом в кислой среде и выделили с выходом 60% вещество, которое полностью поглощает газ, полученный при действии избытка концентрированной серной кислоты на 14,04 г хлорида натрия. Установите структуру исходного углеводорода.

Дано:

$m(углеводород) = 36.8 \text{ г}$

$m(NaCl) = 14.04 \text{ г}$

$\eta(амин) = 60\% \text{ или } 0.6$

Найти:

Структуру исходного углеводорода.

Решение:

1. Запишем уравнение реакции получения газа при действии концентрированной серной кислоты на хлорид натрия:

$NaCl_{(тв)} + H_2SO_{4(конц)} \rightarrow NaHSO_4 + HCl_{(г)}$

2. Рассчитаем количество вещества выделившегося газа, хлороводорода ($HCl$):

Молярная масса хлорида натрия:

$M(NaCl) = 23 + 35.5 = 58.5 \text{ г/моль}$

Количество вещества хлорида натрия:

$n(NaCl) = \frac{m(NaCl)}{M(NaCl)} = \frac{14.04 \text{ г}}{58.5 \text{ г/моль}} = 0.24 \text{ моль}$

Согласно уравнению реакции, количество вещества хлороводорода равно количеству вещества хлорида натрия:

$n(HCl) = n(NaCl) = 0.24 \text{ моль}$

3. Опишем последовательность химических превращений. Пусть искомый ароматический углеводород имеет формулу $R-H$.

а) Нитрование углеводорода с образованием мононитропроизводного:

$R-H + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} R-NO_2 + H_2O$

б) Восстановление мононитропроизводного железом в кислой среде (реакция Зинина) до амина:

$R-NO_2 + 3Fe + 6HCl \rightarrow R-NH_2 + 3FeCl_2 + 2H_2O$

в) Поглощение амином хлороводорода. Амины проявляют основные свойства и реагируют с кислотами:

$R-NH_2 + HCl \rightarrow [R-NH_3]Cl$

4. Вещество, выделенное с выходом 60% — это амин $R-NH_2$. Оно полностью поглотило $0.24 \text{ моль } HCl$. Из уравнения реакции (в) следует, что $n(R-NH_2) = n(HCl)$.

Таким образом, практическое количество вещества полученного амина:

$n_{практ}(R-NH_2) = 0.24 \text{ моль}$

5. Рассчитаем теоретическое количество вещества амина, которое должно было получиться при 100% выходе:

$n_{теор}(R-NH_2) = \frac{n_{практ}(R-NH_2)}{\eta} = \frac{0.24 \text{ моль}}{0.6} = 0.4 \text{ моль}$

6. Согласно стехиометрии реакций (а) и (б), количество вещества исходного углеводорода равно теоретическому количеству вещества амина:

$n(R-H) = n(R-NO_2) = n_{теор}(R-NH_2) = 0.4 \text{ моль}$

7. Зная массу и количество вещества исходного ароматического углеводорода, найдем его молярную массу:

$M(R-H) = \frac{m(R-H)}{n(R-H)} = \frac{36.8 \text{ г}}{0.4 \text{ моль}} = 92 \text{ г/моль}$

8. Установим формулу и структуру углеводорода. Общая формула гомологов бензола — $C_nH_{2n-6}$.

$M(C_nH_{2n-6}) = 12n + (2n-6) = 14n - 6$

Приравняем молярную массу к найденному значению:

$14n - 6 = 92$

$14n = 98$

$n = \frac{98}{14} = 7$

Следовательно, молекулярная формула углеводорода — $C_7H_8$. Эту формулу имеет только один ароматический углеводород — толуол (метилбензол).

Структурная формула толуола: $C_6H_5-CH_3$.

Ответ: Исходный углеводород — толуол ($C_6H_5-CH_3$).