Номер 19, страница 162 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.19. Целлюлоза и крахмал являются полимерами глюкозы. Чем вызвано столь сильное отличие этих веществ в физических и химических свойствах?

Решение

Несмотря на то, что и целлюлоза, и крахмал являются полисахаридами, построенными из остатков глюкозы, и имеют одинаковую общую формулу $(C_6H_{10}O_5)_n$, их свойства кардинально различаются из-за разного пространственного строения макромолекул. Это различие обусловлено двумя основными факторами: типом изомера глюкозы, являющегося мономером, и типом гликозидных связей между мономерными звеньями.

1. Различие в мономерах. Мономером крахмала является циклическая форма $α$-глюкозы, в то время как мономером целлюлозы является её пространственный изомер — $β$-глюкоза. Эти два изомера (аномера) отличаются пространственным расположением гидроксильной группы у первого атома углерода ($C_1$).

2. Различие в строении полимерных цепей.

• Крахмал состоит из двух полисахаридов: амилозы и амилопектина. В молекулах амилозы остатки $α$-глюкозы соединены в линейные (неразветвленные) цепи с помощью $α(1 \to 4)$-гликозидных связей. Такая цепь имеет тенденцию сворачиваться в спираль. Амилопектин имеет разветвленное строение: основные цепи построены так же, как в амилозе, но в точках ветвления присутствуют $α(1 \to 6)$-гликозидные связи. Из-за спиральной и разветвленной структуры макромолекулы крахмала не могут плотно упаковываться.

• Целлюлоза построена из остатков $β$-глюкозы, соединенных $β(1 \to 4)$-гликозидными связями. Такое соединение приводит к тому, что каждое последующее мономерное звено повернуто на 180° относительно предыдущего. В результате макромолекулы целлюлозы имеют строго линейное, вытянутое строение.

3. Связь строения и свойств.

• Линейные молекулы целлюлозы способны располагаться параллельно друг другу, образуя многочисленные межмолекулярные водородные связи. Это приводит к формированию прочных волокон (микрофибрилл). Вследствие такой плотной упаковки целлюлоза нерастворима в воде, обладает высокой механической прочностью и выполняет в растениях структурную (опорную) функцию. Расщепить прочные $β(1 \to 4)$-связи могут только специфические ферменты, отсутствующие у большинства животных, включая человека.

• В крахмале из-за его рыхлой спиральной и разветвленной структуры межмолекулярное взаимодействие значительно слабее. Молекулы воды могут проникать между цепями, что объясняет его частичную растворимость (образование клейстера в горячей воде). $α(1 \to 4)$-связи легко доступны для действия ферментов (амилаз), которые содержатся, например, в слюне и пищеварительном соке человека. Поэтому крахмал легко гидролизуется до глюкозы и служит основным запасным питательным веществом у растений и важным источником энергии для животных.

Таким образом, ключевое отличие заключается в пространственной изомерии мономерных звеньев ($α$- и $β$-глюкоза), что определяет совершенно разную конформацию полимерных цепей (спиральную/разветвленную у крахмала и линейную у целлюлозы) и, как следствие, их физические и химические свойства.

Ответ: Столь сильное отличие в свойствах целлюлозы и крахмала вызвано их различным пространственным строением. Крахмал является полимером $α$-глюкозы и имеет спиральную и разветвленную структуру макромолекул, что делает его легкоусвояемым запасным веществом. Целлюлоза является полимером $β$-глюкозы, имеет линейное строение макромолекул, которые за счет межмолекулярных водородных связей образуют прочные волокна, выполняющие структурную функцию и трудно поддающиеся гидролизу.