Страница 148 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.83. Образовавшееся в результате нитрования ароматического углеводорода массой 36,8 г мононитропроизводное восстановили железом в кислой среде и выделили с выходом 60% вещество, которое полностью поглощает газ, полученный при действии избытка концентрированной серной кислоты на 14,04 г хлорида натрия. Установите структуру исходного углеводорода.

Дано:

$m(углеводород) = 36.8 \text{ г}$

$m(NaCl) = 14.04 \text{ г}$

$\eta(амин) = 60\% \text{ или } 0.6$

Найти:

Структуру исходного углеводорода.

Решение:

1. Запишем уравнение реакции получения газа при действии концентрированной серной кислоты на хлорид натрия:

$NaCl_{(тв)} + H_2SO_{4(конц)} \rightarrow NaHSO_4 + HCl_{(г)}$

2. Рассчитаем количество вещества выделившегося газа, хлороводорода ($HCl$):

Молярная масса хлорида натрия:

$M(NaCl) = 23 + 35.5 = 58.5 \text{ г/моль}$

Количество вещества хлорида натрия:

$n(NaCl) = \frac{m(NaCl)}{M(NaCl)} = \frac{14.04 \text{ г}}{58.5 \text{ г/моль}} = 0.24 \text{ моль}$

Согласно уравнению реакции, количество вещества хлороводорода равно количеству вещества хлорида натрия:

$n(HCl) = n(NaCl) = 0.24 \text{ моль}$

3. Опишем последовательность химических превращений. Пусть искомый ароматический углеводород имеет формулу $R-H$.

а) Нитрование углеводорода с образованием мононитропроизводного:

$R-H + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} R-NO_2 + H_2O$

б) Восстановление мононитропроизводного железом в кислой среде (реакция Зинина) до амина:

$R-NO_2 + 3Fe + 6HCl \rightarrow R-NH_2 + 3FeCl_2 + 2H_2O$

в) Поглощение амином хлороводорода. Амины проявляют основные свойства и реагируют с кислотами:

$R-NH_2 + HCl \rightarrow [R-NH_3]Cl$

4. Вещество, выделенное с выходом 60% — это амин $R-NH_2$. Оно полностью поглотило $0.24 \text{ моль } HCl$. Из уравнения реакции (в) следует, что $n(R-NH_2) = n(HCl)$.

Таким образом, практическое количество вещества полученного амина:

$n_{практ}(R-NH_2) = 0.24 \text{ моль}$

5. Рассчитаем теоретическое количество вещества амина, которое должно было получиться при 100% выходе:

$n_{теор}(R-NH_2) = \frac{n_{практ}(R-NH_2)}{\eta} = \frac{0.24 \text{ моль}}{0.6} = 0.4 \text{ моль}$

6. Согласно стехиометрии реакций (а) и (б), количество вещества исходного углеводорода равно теоретическому количеству вещества амина:

$n(R-H) = n(R-NO_2) = n_{теор}(R-NH_2) = 0.4 \text{ моль}$

7. Зная массу и количество вещества исходного ароматического углеводорода, найдем его молярную массу:

$M(R-H) = \frac{m(R-H)}{n(R-H)} = \frac{36.8 \text{ г}}{0.4 \text{ моль}} = 92 \text{ г/моль}$

8. Установим формулу и структуру углеводорода. Общая формула гомологов бензола — $C_nH_{2n-6}$.

$M(C_nH_{2n-6}) = 12n + (2n-6) = 14n - 6$

Приравняем молярную массу к найденному значению:

$14n - 6 = 92$

$14n = 98$

$n = \frac{98}{14} = 7$

Следовательно, молекулярная формула углеводорода — $C_7H_8$. Эту формулу имеет только один ароматический углеводород — толуол (метилбензол).

Структурная формула толуола: $C_6H_5-CH_3$.

Ответ: Исходный углеводород — толуол ($C_6H_5-CH_3$).

4.84. Нитробензол массой 24,6 г восстановили в анилин, который затем полностью прогидрировали. После пропускания продуктов сгорания получившегося продукта через трубку с оксидом фосфора(V) масса последней увеличилась на 17,82 г. Определите выход продукта на первой стадии, считая, что последующие реакции протекали со 100%-м выходом.

Дано:

Масса нитробензола $m(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2) = 24,6$ г
Увеличение массы трубки с оксидом фосфора(V) $\Delta m(\text{трубки}) = 17,82$ г
Выход на второй и последующих стадиях $\eta_{2,3} = 100\%$

Найти:

Выход продукта на первой стадии $\eta_1$ - ?

Решение:

Запишем уравнения химических реакций, описанных в задаче:

1. Восстановление нитробензола до анилина (выход $\eta_1$):
$\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + 6[\text{H}] \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + 2\text{H}_2\text{O}$

2. Гидрирование анилина до циклогексиламина (выход 100%):
$\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + 3\text{H}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_{11}\text{NH}_2$

3. Сгорание циклогексиламина:
$4\text{C}_6\text{H}_{11}\text{NH}_2 + 37\text{O}_2 \rightarrow 24\text{CO}_2 + 26\text{H}_2\text{O} + 2\text{N}_2$

Оксид фосфора(V), $\text{P}_2\text{O}_5$ (часто записываемый как $\text{P}_4\text{O}_{10}$), является сильным осушителем и полностью поглощает воду, образующуюся при сгорании циклогексиламина. Следовательно, увеличение массы трубки равно массе образовавшейся воды.

$m(\text{H}_2\text{O}) = \Delta m(\text{трубки}) = 17,82$ г.

Найдем количество вещества (моль) воды. Молярная масса воды $M(\text{H}_2\text{O}) = 2 \cdot 1,008 + 16,00 \approx 18$ г/моль.

$n(\text{H}_2\text{O}) = \frac{m(\text{H}_2\text{O})}{M(\text{H}_2\text{O})} = \frac{17,82 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,99$ моль.

Используя уравнение реакции сгорания (3), найдем количество вещества циклогексиламина ($\text{C}_6\text{H}_{11}\text{NH}_2$), который был сожжен. Соотношение молей циклогексиламина и воды равно соотношению их стехиометрических коэффициентов:

$\frac{n(\text{C}_6\text{H}_{11}\text{NH}_2)}{4} = \frac{n(\text{H}_2\text{O})}{26}$

$n(\text{C}_6\text{H}_{11}\text{NH}_2) = \frac{4 \cdot n(\text{H}_2\text{O})}{26} = \frac{2 \cdot 0,99 \text{ моль}}{13} = \frac{1,98}{13}$ моль.

Поскольку реакция гидрирования анилина (2) протекала со 100%-м выходом, количество полученного циклогексиламина равно практическому количеству анилина, полученного на первой стадии.

$n_{\text{практ}}(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2) = n(\text{C}_6\text{H}_{11}\text{NH}_2) = \frac{1,98}{13}$ моль.

Теперь рассчитаем теоретически возможное количество анилина, которое могло бы получиться из исходных 24,6 г нитробензола. Молярная масса нитробензола $M(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2) = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 123$ г/моль.

$n(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2) = \frac{m(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2)}{M(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2)} = \frac{24,6 \text{ г}}{123 \text{ г/моль}} = 0,2$ моль.

Согласно уравнению реакции восстановления (1), из 1 моль нитробензола образуется 1 моль анилина. Следовательно, теоретически возможное количество анилина равно исходному количеству нитробензола:

$n_{\text{теор}}(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2) = n(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2) = 0,2$ моль.

Выход продукта на первой стадии ($\eta_1$) определяется как отношение практически полученного количества вещества к теоретически возможному, выраженное в процентах:

$\eta_1 = \frac{n_{\text{практ}}(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2)}{n_{\text{теор}}(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2)} \cdot 100\% = \frac{1,98/13 \text{ моль}}{0,2 \text{ моль}} \cdot 100\% = \frac{1,98}{13 \cdot 0,2} \cdot 100\% = \frac{1,98}{2,6} \cdot 100\% \approx 76,1538...\%$

Округляя результат до трех значащих цифр (в соответствии с данными задачи), получаем 76,2%.

Ответ: выход продукта на первой стадии составляет 76,2%.

4.85. На нейтрализацию смеси массой 80 г, состоящей из бензола, 4-метилфенола и анилина, пошло 49,7 мл 17%-й соляной кислоты (плотность 1,08). При взаимодействии такого же количества смеси с избытком бромной воды образовался осадок массой 135,7 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

Дано:

Смесь: бензол ($C_6H_6$), 4-метилфенол ($CH_3C_6H_4OH$), анилин ($C_6H_5NH_2$).

$m_{смеси} = 80 \text{ г}$

$V_{р-ра(HCl)} = 49,7 \text{ мл}$

$\omega_{(HCl)} = 17\% = 0,17$

$\rho_{р-ра(HCl)} = 1,08 \text{ г/мл}$

$m_{осадка} = 135,7 \text{ г}$

$m_{смеси} = 0,08 \text{ кг}$

$V_{р-ра(HCl)} = 4,97 \cdot 10^{-5} \text{ м}^3$

$\rho_{р-ра(HCl)} = 1080 \text{ кг/м}^3$

$m_{осадка} = 0,1357 \text{ кг}$

Найти:

$\omega(C_6H_6) - ?$

$\omega(CH_3C_6H_4OH) - ?$

$\omega(C_6H_5NH_2) - ?$

Решение:

1. Взаимодействие с соляной кислотой.

Из трех компонентов смеси с соляной кислотой реагирует только анилин, так как он обладает основными свойствами. Бензол и 4-метилфенол (являющийся слабой кислотой) с $HCl$ не взаимодействуют.

Уравнение реакции нейтрализации анилина:

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]Cl$

По уравнению реакции, $n(C_6H_5NH_2) = n(HCl)$.

2. Расчет массы и количества вещества анилина.

Найдем массу раствора соляной кислоты:

$m_{р-ра(HCl)} = V_{р-ра(HCl)} \cdot \rho_{р-ра(HCl)} = 49,7 \text{ мл} \cdot 1,08 \text{ г/мл} = 53,676 \text{ г}$

Найдем массу чистого хлороводорода:

$m_{(HCl)} = m_{р-ра(HCl)} \cdot \omega_{(HCl)} = 53,676 \text{ г} \cdot 0,17 = 9,12492 \text{ г}$

Молярная масса $HCl$ равна $M(HCl) = 36,5 \text{ г/моль}$.

Найдем количество вещества $HCl$:

$n(HCl) = \frac{m_{(HCl)}}{M(HCl)} = \frac{9,12492 \text{ г}}{36,5 \text{ г/моль}} \approx 0,25 \text{ моль}$

Следовательно, количество вещества анилина в смеси также равно $0,25 \text{ моль}$.

$n(C_6H_5NH_2) = 0,25 \text{ моль}$

Молярная масса анилина $C_6H_5NH_2$ равна $M(C_6H_5NH_2) = 6 \cdot 12 + 7 \cdot 1 + 14 = 93 \text{ г/моль}$.

Найдем массу анилина в смеси:

$m(C_6H_5NH_2) = n(C_6H_5NH_2) \cdot M(C_6H_5NH_2) = 0,25 \text{ моль} \cdot 93 \text{ г/моль} = 23,25 \text{ г}$

3. Взаимодействие с бромной водой.

С избытком бромной воды реагируют анилин и 4-метилфенол, образуя нерастворимые в воде осадки. Бензол не реагирует.

Реакция с анилином (образуется 2,4,6-триброманилин):

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Реакция с 4-метилфенолом (образуется 2,6-дибром-4-метилфенол):

$CH_3C_6H_4OH + 2Br_2 \rightarrow CH_3C_6H_2Br_2OH \downarrow + 2HBr$

Общая масса осадка: $m_{осадка} = m(C_6H_2Br_3NH_2) + m(CH_3C_6H_2Br_2OH) = 135,7 \text{ г}$.

4. Расчет массы 4-метилфенола.

Найдем массу 2,4,6-триброманилина, образовавшегося из анилина. По уравнению реакции $n(C_6H_2Br_3NH_2) = n(C_6H_5NH_2) = 0,25 \text{ моль}$.

Молярная масса 2,4,6-триброманилина $C_6H_2Br_3NH_2$ равна $M(C_6H_2Br_3NH_2) = 6 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 3 \cdot 80 + 14 = 330 \text{ г/моль}$.

Масса 2,4,6-триброманилина:

$m(C_6H_2Br_3NH_2) = 0,25 \text{ моль} \cdot 330 \text{ г/моль} = 82,5 \text{ г}$

Теперь найдем массу второго осадка — 2,6-дибром-4-метилфенола:

$m(CH_3C_6H_2Br_2OH) = m_{осадка} - m(C_6H_2Br_3NH_2) = 135,7 \text{ г} - 82,5 \text{ г} = 53,2 \text{ г}$

Найдем количество вещества 2,6-дибром-4-метилфенола. Его молярная масса $M(CH_3C_6H_2Br_2OH) = 7 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 2 \cdot 80 + 16 = 266 \text{ г/моль}$.

$n(CH_3C_6H_2Br_2OH) = \frac{53,2 \text{ г}}{266 \text{ г/моль}} = 0,2 \text{ моль}$

По уравнению реакции $n(CH_3C_6H_4OH) = n(CH_3C_6H_2Br_2OH) = 0,2 \text{ моль}$.

Молярная масса 4-метилфенола $CH_3C_6H_4OH$ равна $M(CH_3C_6H_4OH) = 7 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 16 = 108 \text{ г/моль}$.

Масса 4-метилфенола в смеси:

$m(CH_3C_6H_4OH) = 0,2 \text{ моль} \cdot 108 \text{ г/моль} = 21,6 \text{ г}$

5. Расчет массы бензола и массовых долей.

Массу бензола найдем по разности:

$m(C_6H_6) = m_{смеси} - m(C_6H_5NH_2) - m(CH_3C_6H_4OH) = 80 \text{ г} - 23,25 \text{ г} - 21,6 \text{ г} = 35,15 \text{ г}$

Рассчитаем массовые доли компонентов в исходной смеси:

$\omega(C_6H_5NH_2) = \frac{m(C_6H_5NH_2)}{m_{смеси}} = \frac{23,25 \text{ г}}{80 \text{ г}} = 0,290625$ или $29,0625\%$

$\omega(CH_3C_6H_4OH) = \frac{m(CH_3C_6H_4OH)}{m_{смеси}} = \frac{21,6 \text{ г}}{80 \text{ г}} = 0,27$ или $27,0\%$

$\omega(C_6H_6) = \frac{m(C_6H_6)}{m_{смеси}} = \frac{35,15 \text{ г}}{80 \text{ г}} = 0,439375$ или $43,9375\%$

Ответ: Массовая доля анилина в смеси составляет 29,06%, массовая доля 4-метилфенола - 27,00%, массовая доля бензола - 43,94%.

4.86. Смесь толуола, фенола и анилина, общей массой 12 г, обработали избытком 0,1 М раствора соляной кислоты, при этом масса органического слоя уменьшилась на 3,7 г. При обработке высушенного органического слоя металлическим натрием выделилось 537 мл газа (при температуре 30 °C и давлении 95 кПа). Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

Дано:

$m(смеси) = 12 \ г$

$m(смеси) = m(толуол) + m(фенол) + m(анилин)$

$\Delta m_{орг.слоя} = 3.7 \ г$

$V(газа) = 537 \ мл$

$T = 30 \ ^{\circ}C$

$P = 95 \ кПа$

$R = 8.314 \frac{Дж}{моль \cdot К}$

Перевод в систему СИ:

$V(газа) = 537 \cdot 10^{-6} \ м^3 = 0.000537 \ м^3$

$T = 30 + 273 = 303 \ К$

$P = 95 \cdot 10^3 \ Па = 95000 \ Па$

Найти:

$w(толуола) - ?$

$w(фенола) - ?$

$w(анилина) - ?$

Решение:

1. При обработке исходной смеси толуола ($C_6H_5CH_3$), фенола ($C_6H_5OH$) и анилина ($C_6H_5NH_2$) избытком раствора соляной кислоты ($HCl$) в реакцию вступает только анилин, так как он проявляет основные свойства:

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$

Образующийся хлорид фениламмония является солью, растворимой в водном слое. Таким образом, анилин переходит из органического слоя в водный, и уменьшение массы органического слоя соответствует массе анилина в исходной смеси.

$m(анилина) = \Delta m_{орг.слоя} = 3.7 \ г$

2. После отделения водного слоя с солью анилина, оставшийся органический слой (смесь толуола и фенола) обрабатывают металлическим натрием. С натрием реагирует только фенол, обладающий слабыми кислотными свойствами:

$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2\uparrow$

Выделившийся газ – это водород ($H_2$). Найдем его количество вещества, используя уравнение состояния идеального газа (уравнение Менделеева-Клапейрона):

$PV = nRT \implies n = \frac{PV}{RT}$

$n(H_2) = \frac{95000 \ Па \cdot 0.000537 \ м^3}{8.314 \frac{Дж}{моль \cdot К} \cdot 303 \ К} \approx 0.02025 \ моль$

Согласно уравнению реакции, количество вещества фенола вдвое больше количества вещества выделившегося водорода:

$n(фенола) = 2 \cdot n(H_2) = 2 \cdot 0.02025 \ моль = 0.0405 \ моль$

Молярная масса фенола $M(C_6H_5OH) = 6 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 94 \ г/моль$.

Найдем массу фенола:

$m(фенола) = n(фенола) \cdot M(фенола) = 0.0405 \ моль \cdot 94 \ г/моль = 3.807 \ г \approx 3.81 \ г$

3. Массу толуола в исходной смеси найдем по разности:

$m(толуола) = m(смеси) - m(анилина) - m(фенола) = 12 \ г - 3.7 \ г - 3.81 \ г = 4.49 \ г$

4. Теперь определим массовые доли ($w$) каждого компонента в исходной смеси:

$w(анилина) = \frac{m(анилина)}{m(смеси)} = \frac{3.7 \ г}{12 \ г} \approx 0.3083 \ или \ 30.83\%$

$w(фенола) = \frac{m(фенола)}{m(смеси)} = \frac{3.81 \ г}{12 \ г} = 0.3175 \ или \ 31.75\%$

$w(толуола) = \frac{m(толуола)}{m(смеси)} = \frac{4.49 \ г}{12 \ г} \approx 0.3742 \ или \ 37.42\%$

Ответ: Массовая доля анилина в смеси составляет 30.83%, фенола – 31.75%, толуола – 37.42%.

4.87. Через 100 г бензольного раствора, содержащего анилин и фенол, пропустили сухой хлороводород. При этом образовалось 51,8 г осадка, который отфильтровали. Фильтрат обработали бромной водой, при этом получили 19,9 г осадка. Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

Дано:

$m(\text{раствора}) = 100 \text{ г}$
$m(\text{осадка 1}) = 51.8 \text{ г}$
$m(\text{осадка 2}) = 19.9 \text{ г}$
Раствор содержит анилин ($C_6H_5NH_2$) и фенол ($C_6H_5OH$) в бензоле.

Все данные представлены в единицах, удобных для расчетов (граммы), и не требуют перевода в систему СИ.

Найти:

$\omega(C_6H_5NH_2)_{\text{в смеси}} - ?$
$\omega(C_6H_5OH)_{\text{в смеси}} - ?$

Решение:

1. Реакция с сухим хлороводородом (HCl).

При пропускании сухого хлороводорода через бензольный раствор анилин, обладающий основными свойствами, реагирует с кислотой HCl. Фенол является очень слабой кислотой и в данных условиях с HCl не реагирует. Бензол также инертен.

Уравнение реакции анилина с HCl:

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow C_6H_5NH_3Cl \downarrow$

Образовавшийся осадок — это хлорид фениламмония ($C_6H_5NH_3Cl$), который нерастворим в бензоле. Масса этого осадка составляет 51,8 г.

Рассчитаем молярную массу хлорида фениламмония:

$M(C_6H_5NH_3Cl) = 6 \cdot M(C) + 8 \cdot M(H) + 1 \cdot M(N) + 1 \cdot M(Cl) = 6 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 14 + 35.5 = 129.5 \text{ г/моль}$.

Найдем количество вещества (моль) образовавшегося осадка:

$n(C_6H_5NH_3Cl) = \frac{m(C_6H_5NH_3Cl)}{M(C_6H_5NH_3Cl)} = \frac{51.8 \text{ г}}{129.5 \text{ г/моль}} = 0.4 \text{ моль}$.

Согласно уравнению реакции, количество вещества анилина, вступившего в реакцию, равно количеству вещества образовавшегося хлорида фениламмония:

$n(C_6H_5NH_2) = n(C_6H_5NH_3Cl) = 0.4 \text{ моль}$.

Теперь найдем массу анилина в исходной смеси. Молярная масса анилина:

$M(C_6H_5NH_2) = 6 \cdot 12 + 7 \cdot 1 + 14 = 93 \text{ г/моль}$.

$m(C_6H_5NH_2) = n(C_6H_5NH_2) \cdot M(C_6H_5NH_2) = 0.4 \text{ моль} \cdot 93 \text{ г/моль} = 37.2 \text{ г}$.

2. Реакция фильтрата с бромной водой.

После отделения осадка хлорида фениламмония в фильтрате остался раствор фенола в бензоле. При обработке этого раствора бромной водой фенол вступает в реакцию электрофильного замещения, образуя белый осадок 2,4,6-трибромфенола.

Уравнение реакции фенола с бромом:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Масса образовавшегося осадка 2,4,6-трибромфенола ($C_6H_2Br_3OH$) равна 19,9 г.

Рассчитаем молярную массу 2,4,6-трибромфенола:

$M(C_6H_2Br_3OH) = 6 \cdot 12 + 3 \cdot 1 + 3 \cdot 80 + 16 = 331 \text{ г/моль}$.

Найдем количество вещества (моль) образовавшегося осадка:

$n(C_6H_2Br_3OH) = \frac{m(C_6H_2Br_3OH)}{M(C_6H_2Br_3OH)} = \frac{19.9 \text{ г}}{331 \text{ г/моль}} \approx 0.06012 \text{ моль}$.

Согласно уравнению реакции, количество вещества фенола равно количеству вещества 2,4,6-трибромфенола:

$n(C_6H_5OH) = n(C_6H_2Br_3OH) \approx 0.06012 \text{ моль}$.

Найдем массу фенола в исходной смеси. Молярная масса фенола:

$M(C_6H_5OH) = 6 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 94 \text{ г/моль}$.

$m(C_6H_5OH) = n(C_6H_5OH) \cdot M(C_6H_5OH) \approx 0.06012 \text{ моль} \cdot 94 \text{ г/моль} \approx 5.651 \text{ г}$.

3. Определение массовых долей веществ в исходной смеси.

Исходная смесь состоит из анилина и фенола. Найдем общую массу смеси:

$m(\text{смеси}) = m(C_6H_5NH_2) + m(C_6H_5OH) = 37.2 \text{ г} + 5.651 \text{ г} = 42.851 \text{ г}$.

Теперь рассчитаем массовые доли каждого компонента в смеси:

Массовая доля анилина:

$\omega(C_6H_5NH_2) = \frac{m(C_6H_5NH_2)}{m(\text{смеси})} \cdot 100\% = \frac{37.2 \text{ г}}{42.851 \text{ г}} \cdot 100\% \approx 86.81\%$

Массовая доля фенола:

$\omega(C_6H_5OH) = \frac{m(C_6H_5OH)}{m(\text{смеси})} \cdot 100\% = \frac{5.651 \text{ г}}{42.851 \text{ г}} \cdot 100\% \approx 13.19\%$

Ответ: Массовая доля анилина в исходной смеси составляет 86,81%, массовая доля фенола — 13,19%.

4.88. Бензольный раствор смеси фенола и анилина объёмом 18 мл (плотность 1,0 г/мл) обработали водным раствором щёлочи. Масса бензольного раствора уменьшилась на 3,6 г. После отделения бензольного раствора его обработали соляной кислотой, масса его при этом уменьшилась на 5,4 г. Вычислите массовые доли веществ в исходном растворе.

Дано:

Найти:

$\omega(C_6H_5OH) - ?$

$\omega(C_6H_5NH_2) - ?$

$\omega(C_6H_6) - ?$

Решение:

1. Найдем массу исходного раствора, зная его объем и плотность:

$m(\text{раствора}) = V(\text{раствора}) \times \rho(\text{раствора})$

$m(\text{раствора}) = 18 \text{ мл} \times 1,0 \text{ г/мл} = 18,0 \text{ г}$

2. Исходный бензольный раствор содержит фенол ($C_6H_5OH$), анилин ($C_6H_5NH_2$) и бензол ($C_6H_6$). При обработке этого раствора водным раствором щелочи (например, $NaOH$) в реакцию вступает только фенол, так как он обладает кислотными свойствами. Анилин проявляет основные свойства, а бензол является нейтральным растворителем, поэтому они со щелочью не реагируют.

Уравнение реакции фенола со щелочью:

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Образовавшийся фенолят натрия ($C_6H_5ONa$) является солью и хорошо растворим в воде, поэтому он переходит из бензольного слоя в водный. Уменьшение массы бензольного раствора на 3,6 г соответствует массе прореагировавшего фенола.

$m(C_6H_5OH) = 3,6 \text{ г}$

3. После отделения водного слоя оставшийся бензольный раствор (содержащий анилин и бензол) обработали соляной кислотой. Анилин, обладая основными свойствами, реагирует с кислотой. Бензол не реагирует.

Уравнение реакции анилина с соляной кислотой:

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]Cl$

Образовавшийся хлорид фениламмония ($[C_6H_5NH_3]Cl$) является солью и растворим в водном растворе кислоты, поэтому он переходит из бензольного слоя в водный. Уменьшение массы бензольного раствора на 5,4 г соответствует массе прореагировавшего анилина.

$m(C_6H_5NH_2) = 5,4 \text{ г}$

4. Теперь мы можем найти массу бензола в исходном растворе. Масса исходного раствора складывается из масс фенола, анилина и бензола.

$m(\text{раствора}) = m(C_6H_5OH) + m(C_6H_5NH_2) + m(C_6H_6)$

$m(C_6H_6) = m(\text{раствора}) - m(C_6H_5OH) - m(C_6H_5NH_2)$

$m(C_6H_6) = 18,0 \text{ г} - 3,6 \text{ г} - 5,4 \text{ г} = 9,0 \text{ г}$

5. Вычислим массовые доли веществ в исходном растворе по формуле:

$\omega(\text{вещества}) = \frac{m(\text{вещества})}{m(\text{раствора})}$

Массовая доля фенола:

$\omega(C_6H_5OH) = \frac{3,6 \text{ г}}{18,0 \text{ г}} = 0,2$ или 20%

Массовая доля анилина:

$\omega(C_6H_5NH_2) = \frac{5,4 \text{ г}}{18,0 \text{ г}} = 0,3$ или 30%

Массовая доля бензола:

$\omega(C_6H_6) = \frac{9,0 \text{ г}}{18,0 \text{ г}} = 0,5$ или 50%

Ответ: массовая доля фенола в исходном растворе составляет 20%, анилина - 30%, бензола - 50%.