Страница 31 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.41. При сгорании 7,2 г алкана образовался углекислый газ объёмом 11,2 л (при н. у.). Определите неизвестный алкан и рассчитайте объём затраченного кислорода.

Дано:

$m(\text{алкана}) = 7,2 \text{ г}$
$V(CO_2) = 11,2 \text{ л}$ (при н. у.)
$V_m = 22,4 \text{ л/моль}$ (молярный объем газа при н. у.)

Найти:

Формулу алкана - ?
$V(O_2)$ - ?

Решение:

Определите неизвестный алкан

Запишем общее уравнение реакции горения алкана. Общая формула алканов $C_n H_{2n+2}$.

$C_n H_{2n+2} + \frac{3n+1}{2} O_2 \rightarrow n CO_2 + (n+1) H_2O$

Найдем количество вещества (число моль) образовавшегося углекислого газа, используя его объем при нормальных условиях (н. у.):

$\nu(CO_2) = \frac{V(CO_2)}{V_m} = \frac{11,2 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,5 \text{ моль}$

Согласно уравнению реакции, из 1 моль алкана $C_n H_{2n+2}$ образуется $n$ моль углекислого газа $CO_2$. Составим пропорцию на основе стехиометрических коэффициентов:

$\frac{\nu(C_n H_{2n+2})}{\nu(CO_2)} = \frac{1}{n}$

Отсюда выразим количество вещества алкана:

$\nu(C_n H_{2n+2}) = \frac{\nu(CO_2)}{n} = \frac{0,5}{n} \text{ моль}$

С другой стороны, количество вещества алкана можно найти через его массу и молярную массу. Молярная масса алкана $M(C_n H_{2n+2})$ рассчитывается по формуле:

$M(C_n H_{2n+2}) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n+2) = 14n + 2 \text{ г/моль}$

Тогда количество вещества алкана равно:

$\nu(C_n H_{2n+2}) = \frac{m(C_n H_{2n+2})}{M(C_n H_{2n+2})} = \frac{7,2 \text{ г}}{14n+2 \text{ г/моль}}$

Приравняем два выражения для количества вещества алкана и решим полученное уравнение относительно $n$:

$\frac{0,5}{n} = \frac{7,2}{14n+2}$

$0,5 \cdot (14n + 2) = 7,2 \cdot n$

$7n + 1 = 7,2n$

$7,2n - 7n = 1$

$0,2n = 1$

$n = \frac{1}{0,2} = 5$

Таким образом, в молекуле неизвестного алкана содержится 5 атомов углерода. Его химическая формула - $C_5H_{2 \cdot 5 + 2} = C_5H_{12}$. Название этого алкана - пентан.

Ответ: неизвестный алкан — пентан, его формула $C_5H_{12}$.

рассчитайте объём затраченного кислорода

Подставим найденное значение $n=5$ в общее уравнение реакции горения, чтобы получить сбалансированное уравнение для пентана:

$C_5H_{12} + 8 O_2 \rightarrow 5 CO_2 + 6 H_2O$

Из уравнения реакции следует, что на образование 5 моль $CO_2$ расходуется 8 моль $O_2$. Рассчитаем количество вещества кислорода, используя найденное ранее количество вещества $CO_2$ (0,5 моль).

$\frac{\nu(O_2)}{\nu(CO_2)} = \frac{8}{5}$

$\nu(O_2) = \frac{8}{5} \cdot \nu(CO_2) = \frac{8}{5} \cdot 0,5 \text{ моль} = 1,6 \cdot 0,5 \text{ моль} = 0,8 \text{ моль}$

Теперь, зная количество вещества кислорода, найдем его объем при нормальных условиях:

$V(O_2) = \nu(O_2) \cdot V_m = 0,8 \text{ моль} \cdot 22,4 \text{ л/моль} = 17,92 \text{ л}$

Ответ: объем затраченного кислорода равен 17,92 л.

2.42. Почему жидкие алканы не смешиваются с водой и имеют низкую плотность?

Этот вопрос затрагивает два фундаментальных физико-химических свойства жидких алканов: их растворимость и плотность. Рассмотрим каждое из них по отдельности.

Почему жидкие алканы не смешиваются с водой

Несмешиваемость алканов и воды объясняется принципом "подобное растворяется в подобном", который основан на характере межмолекулярных взаимодействий.

1. Полярность молекул. Молекулы воды ($H_2O$) являются сильнополярными. Из-за высокой электроотрицательности кислорода по сравнению с водородом, на атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд ($\delta-$), а на атомах водорода — частичные положительные заряды ($\delta+$). Это делает воду полярным растворителем. Молекулы алканов (общая формула $C_nH_{2n+2}$) являются неполярными. Связи углерод-водород (C-H) слабополярны, а связи углерод-углерод (C-C) неполярны. Симметричное строение молекул приводит к тому, что в целом они не имеют дипольного момента.

2. Межмолекулярные силы. В воде между полярными молекулами образуются прочные водородные связи. Это очень сильный тип межмолекулярного взаимодействия. В алканах же действуют только слабые силы Ван-дер-Ваальса (дисперсионные силы), возникающие из-за кратковременных флуктуаций электронной плотности.

3. Энергетическая невыгодность смешивания. Чтобы алкан растворился в воде, необходимо затратить энергию на разрыв прочных водородных связей между молекулами воды. Однако при образовании новых связей между неполярными молекулами алкана и полярными молекулами воды выделяется очень мало энергии, так как эти взаимодействия крайне слабы. Энергетически системе гораздо выгоднее сохранить сильные водородные связи воды и слабые ван-дер-ваальсовы связи алканов, чем создавать слабые смешанные связи. В результате вещества не смешиваются и образуют два отдельных слоя.

Ответ: Жидкие алканы не смешиваются с водой из-за кардинального различия в полярности их молекул и, как следствие, в действующих межмолекулярных силах. Полярные молекулы воды образуют между собой прочные водородные связи, в то время как неполярные молекулы алканов связаны лишь слабыми силами Ван-дер-Ваальса. Смешивание этих двух веществ энергетически невыгодно, так как для этого потребовалось бы разрушить сильные водородные связи в воде.

Почему жидкие алканы имеют низкую плотность

Плотность ($\rho$) вещества — это его масса ($m$) в единице объема ($V$), то есть $\rho = m/V$. Низкая плотность алканов по сравнению с водой обусловлена двумя основными причинами.

1. Слабые межмолекулярные силы. Как уже упоминалось, молекулы алканов удерживаются вместе только слабыми силами Ван-дер-Ваальса. Эти силы не способны "упаковать" молекулы очень плотно друг к другу. Между длинными углеводородными цепями остается значительное свободное пространство.

2. Неэффективная упаковка. В отличие от алканов, молекулы воды, связанные сильными водородными связями, располагаются в пространстве гораздо компактнее. Сильное взаимное притяжение заставляет их находиться ближе друг к другу. В результате в одном и том же объеме помещается большая масса воды, чем масса алкана.

Таким образом, хотя алканы и состоят из относительно легких атомов углерода и водорода, ключевым фактором их низкой плотности является "рыхлая" структура жидкости, обусловленная слабым межмолекулярным притяжением. Плотность большинства жидких алканов находится в диапазоне 0.6–0.8 г/см³, в то время как плотность воды составляет около 1.0 г/см³. Именно поэтому при попытке смешивания алканы (например, бензин или масло) всегда оказываются на поверхности воды.

Ответ: Жидкие алканы имеют низкую плотность в основном из-за слабых межмолекулярных сил Ван-дер-Ваальса, которые не могут обеспечить плотную упаковку молекул. В результате структура жидкости получается "рыхлой" с большим количеством свободного пространства между молекулами, что и приводит к меньшему значению массы на единицу объема по сравнению с водой, молекулы которой упакованы плотнее за счет сильных водородных связей.

2.43. Почему бромирование алканов протекает более селективно, чем хлорирование?

Селективность (избирательность) реакции галогенирования алканов определяется на стадии отрыва атома водорода от молекулы алкана галогеном с образованием алкильного радикала. Эта стадия является лимитирующей (самой медленной) в цепном процессе. Разница в селективности хлорирования и бромирования объясняется различиями в реакционной способности атомов хлора и брома и, как следствие, различиями в термодинамике и структуре переходного состояния этой ключевой стадии.

Радикальное галогенирование протекает по цепному механизму. Ключевой стадией, определяющей селективность, является стадия роста цепи:

$R-H + X\cdot \rightarrow R\cdot + H-X$

где $X\cdot$ — радикал галогена ($Cl\cdot$ или $Br\cdot$), а $R\cdot$ — алкильный радикал. Стабильность алкильных радикалов уменьшается в ряду: третичный > вторичный > первичный. Реакция будет протекать преимущественно по пути образования наиболее стабильного радикала.

1. Анализ термодинамики (энтальпии) реакции

Сравним энтальпию ($\Delta H$) реакции отрыва атома водорода для хлора и брома.

Для хлорирования: стадия $R-H + Cl\cdot \rightarrow R\cdot + HCl$ является экзотермической (выделяется тепло). Например, для отрыва вторичного атома водорода от пропана ($\text{энергия связи } C_{втор}-H \approx 414 \text{ кДж/моль}$) и образования связи $H-Cl$ ($\text{энергия связи } H-Cl \approx 431 \text{ кДж/моль}$):

$\Delta H = E_{C-H} - E_{H-Cl} \approx 414 - 431 = -17 \text{ кДж/моль}$

Для бромирования: стадия $R-H + Br\cdot \rightarrow R\cdot + HBr$ является эндотермической (поглощается тепло). Для той же реакции с бромом ($\text{энергия связи } H-Br \approx 366 \text{ кДж/моль}$):

$\Delta H = E_{C-H} - E_{H-Br} \approx 414 - 366 = +48 \text{ кДж/моль}$

2. Применение постулата Хэммонда

Постулат Хэммонда гласит, что для экзотермической реакции переходное состояние по своей структуре и энергии близко к исходным веществам, а для эндотермической реакции — к продуктам реакции.

• Хлорирование (экзотермическая реакция): Переходное состояние близко к реагентам ($R-H + Cl\cdot$). В этом состоянии связь $C-H$ еще не сильно растянута, и алкильный радикал $R\cdot$ только начинает формироваться. Поэтому стабильность образующегося радикала (первичного, вторичного или третичного) оказывает незначительное влияние на энергию переходного состояния. Энергии активации для отрыва первичного, вторичного и третичного атомов водорода различаются мало. Радикал хлора очень активен и реагирует почти с любым атомом водорода, с которым столкнется, что приводит к низкой селективности и образованию смеси изомерных продуктов.
• Бромирование (эндотермическая реакция): Переходное состояние близко к продуктам ($R\cdot + HBr$). В этом состоянии связь $C-H$ уже почти разорвана, и алкильный радикал $R\cdot$ практически сформирован. Следовательно, энергия переходного состояния сильно зависит от стабильности этого радикала. Разница в стабильности между третичным, вторичным и первичным радикалами приводит к значительной разнице в энергиях активации соответствующих реакций. Реакция, ведущая к образованию более стабильного (например, третичного) радикала, будет иметь значительно более низкую энергию активации и будет протекать гораздо быстрее. Радикал брома менее активен и более "разборчив", он преимущественно атакует тот атом водорода, отрыв которого ведет к наиболее стабильному радикалу. Это обуславливает высокую селективность бромирования.

Например, при галогенировании пропана $CH_3-CH_2-CH_3$:

• Хлорирование при 25°C дает смесь из ~45% 1-хлорпропана и ~55% 2-хлорпропана.
• Бромирование при 127°C дает ~3% 1-бромпропана и ~97% 2-бромпропана, что демонстрирует значительно более высокую селективность в пользу образования более стабильного вторичного радикала.

Ответ: Бромирование алканов протекает более селективно, чем хлорирование, потому что ключевая стадия отрыва атома водорода для бромирования является эндотермической, а для хлорирования — экзотермической. Согласно постулату Хэммонда, в эндотермической реакции бромирования переходное состояние близко к продуктам (алкильному радикалу), и его энергия сильно зависит от стабильности этого радикала. Это приводит к значительному предпочтению атаки по тем позициям, которые образуют более стабильные (третичные или вторичные) радикалы. В экзотермической реакции хлорирования переходное состояние близко к реагентам, и стабильность образующегося радикала оказывает меньшее влияние на энергию активации, что ведет к низкой селективности.

2.44. Почему практически не применяются реакции прямого фторирования алканов?

Реакции прямого фторирования алканов практически не применяются по нескольким ключевым причинам, связанным с уникальными свойствами фтора и характером его взаимодействия с органическими соединениями.

1. Чрезвычайно высокая реакционная способность фтора и экзотермичность реакции.

Фтор является самым электроотрицательным и химически активным элементом. Реакция фтора с алканами является цепной свободнорадикальной реакцией, которая протекает с выделением огромного количества теплоты (сильно экзотермична). Это обусловлено тем, что в ходе реакции разрывается относительно слабая связь $F-F$ (энергия диссоциации $159$ кДж/моль) и образуются очень прочные связи $C-F$ (около $485$ кДж/моль) и $H-F$ ($567$ кДж/моль). Суммарный тепловой эффект реакции настолько велик, что она протекает со взрывом. Например, для реакции метана с фтором:

$CH_4 + F_2 \rightarrow CH_3F + HF$

Изменение энтальпии ($\Delta H$) составляет приблизительно $-430$ кДж/моль. Такое большое тепловыделение приводит к резкому повышению температуры в реакционной смеси, что еще больше ускоряет реакцию и делает ее неуправляемой.

2. Низкая селективность.

Свободнорадикальное фторирование, в отличие от хлорирования или бромирования, практически неселективно. Атом фтора ($F\cdot$) настолько активен, что реагирует с любым C-H-связями в молекуле алкана (первичными, вторичными, третичными) почти с одинаковой скоростью. Энергия активации для стадии отрыва атома водорода фтором близка к нулю. Это приводит к образованию сложной смеси продуктов моно- и полифторирования, включая различные изомеры, которую очень трудно разделить и которая не имеет практической ценности.

3. Деструкция углеродного скелета.

Колоссальное количество энергии, выделяющейся в ходе реакции, достаточно не только для разрыва связей $C-H$, но и для разрыва более прочных связей $C-C$ в молекуле алкана. В результате происходит разрушение (деструкция) углеродного скелета исходного соединения. Процесс сопровождается образованием смеси более коротких фторуглеродов, перфторалканов (например, $CF_4$) и даже элементарного углерода (сажи). Этот процесс называют деструктивным фторированием.

Из-за этих факторов (взрывной характер, неселективность и деструкция) прямое фторирование алканов в обычных условиях невозможно контролировать. Для его проведения требуются специальные, труднореализуемые условия: очень низкие температуры (до $-78^\circ C$ и ниже), сильное разбавление реагентов инертным газом (азотом, гелием), использование специальных реакторов с высокой теплоотдачей. В промышленных и лабораторных условиях для получения фторалканов используют другие, более безопасные и селективные методы, например, реакции галогенного обмена (реакция Свартса) или действие более мягких фторирующих реагентов (например, $CoF_3$).

Ответ: Реакции прямого фторирования алканов практически не применяются из-за их чрезвычайно высокой экзотермичности, приводящей к взрыву, а также из-за низкой селективности и склонности к разрушению углеродного скелета молекул алканов, что делает процесс неуправляемым и непрактичным для получения целевых продуктов.

2.45. Назовите основные фракции при перегонке нефти и области их применения.

Перегонка (фракционная дистилляция) нефти — это физический процесс разделения сырой нефти на отдельные фракции, представляющие собой смеси углеводородов с близкими температурами кипения. Процесс основан на различии в летучести компонентов нефти. Перегонку осуществляют в ректификационных колоннах, где при нагревании нефти ее компоненты испаряются, а затем, поднимаясь по колонне и охлаждаясь, конденсируются на разных высотах, разделяясь на фракции.

Основные фракции, получаемые при перегонке нефти, и их применение (в порядке возрастания температур кипения):

Нефтяные газы

Самая легкая фракция, состоящая из углеводородов $C_1-C_4$ (метан, этан, пропан, бутан). Температура кипения ниже $40^\circ C$. Это газы, которые не сжижаются при атмосферном давлении, но могут быть сжижены при его повышении.

Применение: сжиженный нефтяной газ (пропан-бутановая смесь) используется как топливо для бытовых нужд и автомобилей. Также является ценным сырьем для химической промышленности (производство пластмасс, каучука).

Бензиновая фракция (Бензин)

Смесь углеводородов $C_5-C_{12}$ с температурой кипения в диапазоне $40 - 200^\circ C$.

Применение: основное топливо для карбюраторных и инжекторных двигателей внутреннего сгорания (автомобили, мотоциклы). Также используется как растворитель для жиров, масел и в качестве сырья в нефтехимии.

Лигроиновая фракция (Нафта)

Смесь углеводородов $C_8-C_{14}$ с температурой кипения в диапазоне $150 - 250^\circ C$.

Применение: сырье для нефтехимического синтеза (например, для производства ароматических углеводородов путем риформинга), компонент моторных топлив, растворитель в лакокрасочной промышленности.

Керосиновая фракция

Смесь углеводородов $C_{12}-C_{18}$ с температурой кипения в диапазоне $180 - 300^\circ C$.

Применение: топливо для реактивных двигателей (авиационный керосин), горючее для бытовых осветительных и нагревательных приборов, растворитель, сырье для дальнейшей переработки (крекинга) с целью получения бензина.

Газойлевая фракция (Дизельное топливо)

Смесь углеводородов $C_{15}-C_{22}$ с температурой кипения в диапазоне $250 - 350^\circ C$.

Применение: основное топливо для дизельных двигателей (грузовики, автобусы, тепловозы, суда), а также печное и котельное топливо.

Мазут

Тяжелый остаток после отгонки светлых фракций при атмосферном давлении. Состоит из углеводородов с числом атомов углерода более 20 ($>C_{20}$) и температурой кипения выше $350^\circ C$.

Применение: используется как жидкое котельное топливо. Является сырьем для вакуумной перегонки с целью получения:

• Смазочные масла: для смазки деталей машин и механизмов.
• Парафин: для изготовления свечей, пропитки упаковочных материалов, в косметике и медицине.
• Битум (гудрон): тяжелый остаток после вакуумной перегонки. Применяется для производства асфальта и в качестве кровельного и гидроизоляционного материала.

Ответ:

Основными фракциями при перегонке нефти являются: нефтяные газы (топливо, химическое сырье), бензин (моторное топливо), лигроин (сырье для нефтехимии, компонент топлив), керосин (авиационное и бытовое топливо), газойль (дизельное топливо) и мазут (котельное топливо). Мазут далее перерабатывается в смазочные масла, парафин и битум.

2.46. Почему нефть перед перегонкой и другими стадиями переработки тщательно очищают?

Сырая нефть представляет собой сложную смесь, которая помимо углеводородов содержит различные примеси: воду, минеральные соли, механические частицы (песок, глина), а также растворенные сернистые, азотистые и кислородсодержащие соединения. Тщательная очистка нефти перед переработкой является критически важным этапом по нескольким основным причинам.

1. Предотвращение коррозии и повреждения оборудования
Примеси, содержащиеся в нефти, могут вызывать серьезные повреждения дорогостоящего оборудования нефтеперерабатывающих заводов.

• Минеральные соли: В основном это хлориды натрия ($NaCl$), кальция ($CaCl_2$) и магния ($MgCl_2$). При нагревании в присутствии остатков воды хлориды магния и кальция гидролизуются, образуя соляную кислоту ($HCl$): $MgCl_2 + 2H_2O \rightarrow Mg(OH)_2 + 2HCl$. Соляная кислота является чрезвычайно агрессивным веществом и вызывает сильную коррозию ректификационных колонн, теплообменников и трубопроводов.
• Сернистые соединения: Сероводород ($H_2S$) и другие соединения серы вызывают коррозию стали при высоких температурах, что снижает срок службы оборудования.
• Механические примеси: Песок и глина вызывают абразивный износ насосов, труб и клапанов. Они также могут откладываться в теплообменниках и печах, снижая их теплопередачу и приводя к перегреву и выходу из строя.

2. Защита катализаторов от отравления
На более поздних стадиях переработки, таких как каталитический крекинг, риформинг и гидроочистка, используются дорогостоящие и высокочувствительные катализаторы (часто на основе платины, палладия и других благородных металлов).

• Соединения серы, азота, а также металлы (ванадий, никель, железо), присутствующие в неочищенной нефти, являются каталитическими ядами. Они прочно связываются с активными центрами катализатора, необратимо дезактивируя ("отравляя") их. Это приводит к резкому снижению эффективности процесса, сокращению срока службы катализатора и значительным экономическим убыткам.

3. Обеспечение высокого качества конечных продуктов
Примеси напрямую влияют на качество получаемых нефтепродуктов (бензина, дизельного топлива, масел).

• Экологические требования: Современные экологические стандарты (например, Евро-5, Евро-6) жестко ограничивают содержание серы в моторных топливах. При сжигании сернистых соединений образуется диоксид серы ($SO_2$), который является одним из основных загрязнителей атмосферы и причиной кислотных дождей.
• Эксплуатационные свойства: Примеси могут ухудшать стабильность топлив при хранении, способствовать образованию смол и нагара в двигателе, снижая его ресурс и эффективность.

4. Повышение эффективности и стабильности технологического процесса
Наличие воды и механических примесей нарушает нормальный ход технологического процесса.

• Вода, испаряясь, требует дополнительных затрат энергии на нагрев, увеличивает нагрузку на оборудование и может вызывать резкие скачки давления в системе.
• Очистка от примесей позволяет сделать процесс перегонки более стабильным, предсказуемым и экономически эффективным.

Ответ: Нефть тщательно очищают перед перегонкой и другими стадиями переработки для предотвращения коррозии и износа оборудования, защиты дорогостоящих катализаторов от отравления, обеспечения высокого качества и экологической чистоты конечных продуктов, а также для повышения общей эффективности и стабильности технологических процессов.

2.47. Что такое крекинг? Зачем его проводят? В чём преимущества каталитического крекинга в сравнении с термическим?

Что такое крекинг?

Крекинг (от англ. cracking — расщепление) — это процесс высокотемпературной переработки нефти и её фракций с целью получения, как правило, продуктов с меньшей молекулярной массой. В основе крекинга лежит расщепление длинных углеводородных цепей, содержащихся в тяжелых нефтяных фракциях (таких как мазут, газойль), на более короткие и ценные молекулы, которые входят в состав бензина, керосина и дизельного топлива. Процесс протекает при высоких температурах ($450-550$ °C и выше) и может проводиться как без катализатора (термический крекинг), так и с его использованием (каталитический крекинг). При крекинге происходит разрыв связей углерод-углерод ($C-C$).

Например, при крекинге алкана гексадекана ($C_{16}H_{34}$) могут образоваться алкан октан ($C_8H_{18}$) и алкен октен ($C_8H_{16}$):

$C_{16}H_{34} \rightarrow C_8H_{18} + C_8H_{16}$

Ответ: Крекинг — это процесс расщепления крупных молекул углеводородов, содержащихся в нефти, на более мелкие молекулы путем нагревания, что позволяет получать более ценные нефтепродукты.

Зачем его проводят?

Основная цель проведения крекинга — увеличение выхода светлых нефтепродуктов, в первую очередь автомобильного бензина, из нефтяного сырья. При прямой перегонке нефти выход бензина составляет всего $15-20$%. Однако спрос на бензин значительно превышает спрос на тяжелые фракции (мазут, гудрон). Крекинг позволяет перерабатывать эти малоценные тяжелые остатки в компоненты высококачественного моторного топлива. Таким образом, нефтеперерабатывающие заводы могут гибко подстраиваться под рыночный спрос и повышать рентабельность производства. Кроме того, в процессе крекинга образуются непредельные углеводороды (алкены), такие как этен и пропен, которые являются ценным сырьем для химической промышленности, например, для производства пластмасс (полиэтилена, полипропилена) и синтетических каучуков.

Ответ: Крекинг проводят для увеличения производства наиболее востребованных нефтепродуктов (в первую очередь бензина) из тяжелых нефтяных фракций, а также для получения ценного химического сырья — непредельных углеводородов.

В чём преимущества каталитического крекинга в сравнении с термическим?

Каталитический крекинг, в отличие от термического, проводится в присутствии катализаторов (обычно алюмосиликатов, например, цеолитов). Использование катализатора коренным образом меняет механизм реакции (с радикального на ионный) и позволяет проводить процесс в более мягких условиях, что дает ряд существенных преимуществ.

Основные преимущества каталитического крекинга:

1. Более высокое качество бензина. Бензин, полученный каталитическим крекингом, имеет значительно более высокое октановое число. Это связано с тем, что катализатор способствует реакциям изомеризации и циклизации, приводя к образованию большого количества разветвленных и ароматических углеводородов, которые улучшают детонационную стойкость топлива.

2. Более высокая скорость процесса и селективность. Катализатор значительно ускоряет реакцию расщепления и позволяет более целенаправленно получать углеводороды именно бензиновой фракции ($C_5-C_{12}$), увеличивая ее выход.

3. Более мягкие условия проведения. Каталитический крекинг протекает при более низких температурах (около $450–520$ °C) и давлении (близком к атмосферному), чем термический. Это снижает энергозатраты и требования к оборудованию, делая процесс более экономичным и безопасным.

4. Большая стабильность продуктов. В бензине каталитического крекинга содержится меньше непредельных углеводородов (алкенов), чем в продуктах термического крекинга. Это делает его более химически стабильным при хранении и транспортировке.

Ответ: Преимущества каталитического крекинга по сравнению с термическим заключаются в получении бензина с более высоким октановым числом и большей стабильностью, увеличении скорости и селективности процесса, а также в возможности его проведения в более мягких и экономически выгодных условиях.

2.48. Что такое октановое число топлива? Как его можно повысить? Может ли оно быть выше 100?

Что такое октановое число топлива?
Октановое число — это показатель, характеризующий способность топлива для двигателей внутреннего сгорания с принудительным (искровым) зажиганием противостоять самовоспламенению (детонации) при сжатии. Чем выше октановое число, тем выше детонационная стойкость топлива и тем большую степень сжатия оно допускает без возникновения детонации, которая может привести к повреждению двигателя.
Для определения этого показателя используется эталонная шкала. По этой шкале детонационная стойкость исследуемого топлива сравнивается с детонационной стойкостью смеси двух эталонных углеводородов:
- Изооктану (2,2,4-триметилпентану), который очень устойчив к детонации, условно присвоено октановое число 100.
- н-Гептану (гептану нормального строения), который, наоборот, очень склонен к детонации, присвоено октановое число 0.
Октановое число топлива численно равно процентному содержанию (по объему) изооктана в его смеси с н-гептаном, при котором эта смесь имеет такую же детонационную стойкость, как и испытуемое топливо в стандартных условиях. Например, бензин с октановым числом 92 детонирует так же, как смесь из 92% изооктана и 8% н-гептана.
Существует два основных метода определения октанового числа: исследовательский (ОЧИ, или RON) и моторный (ОЧМ, или MON). Исследовательский метод имитирует городские условия езды (низкие обороты), а моторный — более жесткие условия (высокие обороты, нагрузка). ОЧМ всегда ниже ОЧИ.
Ответ: Октановое число — это мера детонационной стойкости топлива, определяемая путем сравнения его со смесью эталонных углеводородов (изооктана и н-гептана) и выражаемая в условных единицах от 0 до 100 и выше.

Как его можно повысить?
Повышение октанового числа является одной из ключевых задач при производстве качественного бензина. Этого можно достичь двумя основными путями: совершенствованием процессов переработки нефти и введением специальных добавок.
1. Технологические процессы нефтепереработки:
- Каталитический риформинг: процесс ароматизации бензиновых фракций, при котором низкооктановые нафтеновые и парафиновые углеводороды превращаются в высокооктановые ароматические углеводороды.
- Каталитический крекинг: расщепление крупных молекул тяжелых нефтяных фракций на более мелкие, включая углеводороды с разветвленной структурой, которые обладают более высоким октановым числом.
- Алкилирование: процесс получения алкилата (смеси изопарафинов) путем реакции изобутана с олефинами (например, бутиленами). Алкилат — ценный высокооктановый и экологически чистый компонент.
- Изомеризация: превращение парафинов нормального (линейного) строения в их изомеры с разветвленной цепью, которые имеют значительно более высокое октановое число.
2. Применение высокооктановых добавок (антидетонаторов):
- Оксигенаты: кислородсодержащие соединения, которые не только повышают октановое число, но и способствуют более полному сгоранию топлива. К ним относятся спирты (этанол, метанол) и простые эфиры (метил-трет-бутиловый эфир - МТБЭ, этил-трет-бутиловый эфир - ЭТБЭ).
- Другие присадки: исторически широко применялся тетраэтилсвинец (ТЭС), но он был запрещен почти во всем мире из-за высокой токсичности свинца. В качестве альтернативы используются присадки на основе марганца (МЦТМ) или железа (ферроцен), однако их применение часто ограничивается из-за негативного влияния на системы двигателя и экологию.
Ответ: Октановое число повышают с помощью технологических процессов нефтепереработки (риформинг, крекинг, алкилирование, изомеризация), которые изменяют углеводородный состав топлива в пользу высокооктановых компонентов, а также путем добавления специальных присадок-антидетонаторов (например, оксигенатов).

Может ли оно быть выше 100?
Да, октановое число может быть выше 100.
Шкала октановых чисел, где 100 соответствует чистому изооктану, является условной. Существуют как отдельные химические соединения, так и готовые топливные смеси, которые обладают еще большей стойкостью к детонации, чем эталонный изооктан.
Для измерения октановых чисел выше 100 шкалу экстраполируют (продолжают). На практике это означает, что такое топливо испытывается на двигателе, и его антидетонационные свойства оказываются лучше, чем у чистого изооктана.
Примеры топлив и компонентов с октановым числом выше 100:
- Спортивное (гоночное) топливо: для двигателей с очень высокой степенью сжатия и турбонаддувом требуется топливо с октановым числом 102, 110, 116 и даже выше.
- Авиационный бензин: некоторые марки авиационного бензина (например, 100/130) имеют два октановых числа, одно из которых (для богатой смеси) может превышать 100.
- Газообразное топливо: сжиженный нефтяной газ (пропан-бутан) имеет октановое число в районе 105–110, а сжатый природный газ (метан) — около 120.
- Индивидуальные вещества: многие компоненты, используемые как добавки, сами по себе имеют ОЧ > 100. Например, этанол (ОЧИ ≈ 108), толуол (ОЧИ ≈ 121).
Ответ: Да, может. Октановое число выше 100 означает, что топливо более устойчиво к детонации, чем чистый изооктан, принятый за эталон со значением 100. Такими характеристиками обладают некоторые виды гоночного и авиационного топлива, сжиженный газ, а также отдельные химические соединения.

2.49. Почему количественный состав газовой смеси, используемой для заправки газовых баллонов, неодинаков в тёплое и холодное время года?

Решение

Количественный состав газовой смеси, используемой для заправки бытовых газовых баллонов (сжиженный углеводородный газ, СУГ), изменяется в зависимости от времени года для обеспечения безопасной и эффективной работы газового оборудования при различных температурах окружающей среды. Эта смесь в основном состоит из двух газов: пропана ($C_3H_8$) и бутана ($C_4H_{10}$), которые имеют разные физические свойства, в первую очередь, разные температуры кипения.

Температура кипения бутана составляет около $-0,5$ °C, а пропана — около $-42$ °C. Зимой, при отрицательных температурах, бутан плохо испаряется или не испаряется вовсе. Это приводит к падению давления внутри баллона, из-за чего газ перестает поступать к потребителю (плите, котлу). Пропан, напротив, эффективно испаряется даже в сильные морозы, поддерживая достаточное рабочее давление. Поэтому для зимнего использования готовят смесь с повышенным содержанием пропана (так называемая «зимняя» смесь).

Летом ситуация обратная. При высоких температурах давление насыщенных паров газов значительно увеличивается. Давление паров пропана становится особенно высоким, что создаёт риск превышения безопасного давления в баллоне. Использование «зимней» смеси летом может привести к аварийному сбросу газа через предохранительный клапан или даже к разрушению баллона. Бутан имеет более низкое давление паров, поэтому его использование в летний период безопаснее. Следовательно, в «летней» смеси увеличивают долю бутана, который к тому же дешевле и имеет большую теплотворную способность.

Таким образом, сезонная корректировка состава газовой смеси — это необходимая мера, позволяющая обеспечить стабильное давление в баллоне зимой и избежать опасного избыточного давления летом.

Количественный состав газовой смеси для заправки баллонов меняют из-за различий в физических свойствах её компонентов (пропана и бутана) и их поведения при разных температурах. Зимой в смеси должно быть больше пропана, так как он, в отличие от бутана, способен испаряться при низких температурах и создавать рабочее давление. Летом, наоборот, долю пропана уменьшают и увеличивают долю бутана, чтобы из-за высокой летучести пропана в баллоне не создавалось избыточное, опасное давление.

2.50. В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода в алканах? Какое значение валентного угла соответствует данному гибридному состоянию?

Алканы представляют собой насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой и с атомами водорода только одинарными (сигма, $\sigma$) связями. Каждый атом углерода в составе алканов образует четыре такие связи.

Для образования четырех равноценных по энергии и форме ковалентных связей атом углерода использует гибридные орбитали. В основном состоянии электронная конфигурация валентного слоя углерода — $2s^22p^2$. При образовании связей атом переходит в возбужденное состояние ($2s^12p^3$), после чего происходит смешение (гибридизация) одной s-орбитали и трех p-орбиталей. В результате образуются четыре одинаковые гибридные орбитали. Такой тип гибридизации называется $sp^3$-гибридизацией. Таким образом, все атомы углерода в алканах находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации.

Четыре $sp^3$-гибридные орбитали направлены от центрального атома углерода к вершинам тетраэдра. Такое пространственное расположение обеспечивает минимальное отталкивание между электронными парами связей. Валентный угол, то есть угол между осями гибридных орбиталей (и, соответственно, между связями, например, H-C-H), для идеальной тетраэдрической структуры составляет $109.5^\circ$ или, более точно, $109^\circ28'$. Это значение является характеристикой для атомов углерода в $sp^3$-гибридном состоянии.

Ответ: В алканах атомы углерода находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации. Этому гибридному состоянию соответствует валентный угол, близкий к $109.5^\circ$ (или $109^\circ28'$).

2.51. Приведите формулу и название наименьшего алкана, у которого есть оптический изомер.

Решение

Оптические изомеры (энантиомеры) существуют у хиральных молекул. Условием хиральности для молекулы алкана является наличие в ней асимметрического атома углерода, который также называют хиральным центром. Асимметрический атом углерода — это атом углерода в состоянии $sp^3$-гибридизации, связанный с четырьмя различными заместителями.

Чтобы найти наименьший по числу атомов углерода алкан, обладающий оптической изомерией, необходимо сконструировать молекулу с хиральным центром, содержащую минимально возможное число атомов углерода. Обозначим хиральный центр как $C^*$. К нему должны быть присоединены четыре разных заместителя: $R_1, R_2, R_3, R_4$.

В молекуле алкана заместителями могут быть атомы водорода и алкильные группы. Чтобы минимизировать общее число атомов углерода, следует выбирать наименьшие из возможных различных заместителей. Таковыми являются: атом водорода (-H), содержащий 0 атомов углерода; метильная группа (-$CH_3$), содержащая 1 атом углерода; этильная группа (-$C_2H_5$), содержащая 2 атома углерода; и пропильная группа (-$C_3H_7$), содержащая 3 атома углерода (это наименьшая алкильная группа, отличная от метильной и этильной).

Суммарное число атомов углерода в такой молекуле будет равно сумме атомов углерода в заместителях и одного хирального атома: $1$ (атом $C^*$) $+ 0$ (от -H) $+ 1$ (от -$CH_3$) $+ 2$ (от -$C_2H_5$) $+ 3$ (от -$C_3H_7$) $= 7$ атомов углерода.

Следовательно, наименьший хиральный алкан является изомером гептана, его общая формула $C_7H_{16}$.

Определим структуру и название этого алкана. Если в качестве четвертого заместителя взять н-пропильную группу (-$CH_2CH_2CH_3$), то получим молекулу, в которой центральный атом углерода связан с группами -H, -$CH_3$, -$C_2H_5$ и -$C_3H_7$. Для определения названия по номенклатуре ИЮПАК найдем самую длинную углеродную цепь. Она будет состоять из 6 атомов углерода (цепь, включающая этильную и пропильную группы, связанные через хиральный атом), поэтому основа названия — гексан.

Структурная формула выглядит так:

$CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе разветвление (метильная группа). В данном случае это левый конец.

$C^1H_3-C^2H_2-C^3H(CH_3)-C^4H_2-C^5H_2-C^6H_3$

Метильная группа находится у третьего атома углерода, следовательно, название алкана — 3-метилгексан. Атом $C^3$ является хиральным центром, так как он связан с четырьмя разными заместителями: атомом водорода (-H), метильной группой (-$CH_3$), этильной группой (-$C_2H_5$) и н-пропильной группой (-$C_3H_7$).

Алканы с меньшим числом атомов углерода (гексаны, пентаны и т.д.) не имеют оптических изомеров, так как в их структурах невозможно выделить атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Ответ: Формула: $C_7H_{16}$. Название: 3-метилгексан. Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$.

2.52. Приведите формулу наименьшего алкана, при радикальном монобромировании которого возможно получение рацемической смеси оптических изомеров.

Решение

Для того чтобы при радикальном монобромировании алкана образовалась рацемическая смесь оптических изомеров (энантиомеров), продукт реакции — бромпроизводное — должен быть хиральной молекулой. Хиральность в данном случае будет обусловлена наличием асимметрического атома углерода (хирального центра), то есть атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями.

Рассмотрим последовательно алканы, начиная с наименьших, чтобы найти тот, который удовлетворяет этому условию.

1. Метан ($CH_4$), этан ($C_2H_6$) и пропан ($C_3H_8$) не подходят. Продукты их монобромирования — бромметан ($CH_3Br$), бромэтан ($CH_3CH_2Br$), 1-бромпропан ($CH_3CH_2CH_2Br$) и 2-бромпропан ($CH_3CH(Br)CH_3$) — являются ахиральными, то есть не содержат хиральных центров. Например, в 2-бромпропане атом углерода, связанный с бромом, соединен с двумя одинаковыми метильными группами.

2. Рассмотрим следующий гомолог — бутан ($C_4H_{10}$). У него есть два изомера: н-бутан и изобутан (2-метилпропан).

При монобромировании н-бутана ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$) по второму атому углерода образуется 2-бромбутан:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3 + HBr$

Атом углерода $C_2$ в молекуле 2-бромбутана является хиральным центром, так как он связан с четырьмя различными заместителями:
1. Атом водорода ($-H$)
2. Атом брома ($-Br$)
3. Метильная группа ($-CH_3$)
4. Этильная группа ($-CH_2CH_3$)

Так как исходный алкан (н-бутан) и реагент ($Br_2$) являются ахиральными, а реакция протекает через стадию образования плоского sp²-гибридизованного радикала, атака атомом брома на этот радикал с двух сторон равновероятна. Это приводит к образованию эквимолярного количества двух энантиомеров — (R)-2-бромбутана и (S)-2-бромбутана, то есть к образованию рацемической смеси.

Продукты монобромирования второго изомера, изобутана ($(CH_3)_3CH$), — 1-бром-2-метилпропан и 2-бром-2-метилпропан — не являются хиральными.

Поскольку алканы с 1, 2 и 3 атомами углерода не дают хиральных продуктов при монобромировании, а 4-углеродный алкан (н-бутан) дает, то н-бутан и является наименьшим алканом, удовлетворяющим условию задачи.

Ответ: Наименьшим алканом, при радикальном монобромировании которого возможно получение рацемической смеси оптических изомеров, является н-бутан. Его структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$.

2.53. И бензин, и керосин представляют собой смеси жидких алканов. Почему керосин тем не менее заметно более безопасный растворитель, чем бензин?

И бензин, и керосин являются фракциями перегонки нефти и представляют собой смеси жидких углеводородов, преимущественно алканов. Однако они различаются по составу, что и определяет их разные физические свойства и, как следствие, разную степень безопасности при использовании в качестве растворителей.

Основное различие между бензином и керосином заключается в длине углеродных цепей алканов, входящих в их состав. Бензин состоит из более легких углеводородов, содержащих в основном от 5 до 12 атомов углерода (фракция с примерным составом от $C_5H_{12}$ до $C_{12}H_{26}$). Керосин же состоит из более тяжелых, длинноцепочечных углеводородов, обычно с 12-18 атомами углерода (фракция с примерным составом от $C_{12}H_{26}$ до $C_{18}H_{38}$).

Это различие в молекулярной массе напрямую влияет на два ключевых физических свойства, определяющих пожароопасность: летучесть и температуру вспышки.

Алканы с более короткими углеродными цепями (в бензине) имеют более слабые межмолекулярные взаимодействия (силы Ван-дер-Ваальса), чем длинноцепочечные алканы (в керосине). По этой причине бензин намного более летуч. Он очень легко испаряется уже при комнатной температуре, быстро создавая в воздухе высокую концентрацию своих паров. Керосин испаряется значительно медленнее.

С летучестью напрямую связана температура вспышки — это самая низкая температура, при которой жидкость выделяет достаточно паров для образования с воздухом смеси, способной воспламениться от источника зажигания. У бензина температура вспышки чрезвычайно низка, около $-43$ °C. Это значит, что его пары могут вспыхнуть от малейшей искры даже на сильном морозе. У керосина температура вспышки значительно выше, как правило, в диапазоне от $+38$ °C до $+72$ °C. Следовательно, при обычной комнатной температуре (около $20-25$ °C) концентрация паров керосина в воздухе недостаточна для воспламенения.

Таким образом, высокая летучесть и очень низкая температура вспышки делают бензин крайне опасным в обращении. Его пары легко образуют с воздухом горючие и взрывоопасные смеси. Керосин же, из-за своей низкой летучести и высокой температуры вспышки, является заметно более безопасным растворителем, так как риск его случайного воспламенения при нормальных условиях несравнимо ниже.

Ответ: Керосин является более безопасным растворителем по сравнению с бензином, так как состоит из более тяжелых (длинноцепочечных) и, следовательно, менее летучих алканов. Это обуславливает его значительно более высокую температуру вспышки (выше комнатной температуры), в то время как у бензина она очень низкая (значительно ниже $0$ °C). В результате бензин легко образует воспламеняющиеся смеси паров с воздухом при обычных условиях, а керосин — нет.

2.54. На основании представлений о механизме радикального замещения объясните, каким образом при хлорировании метана может образоваться небольшое количество 1,2-дихлорэтана.

Хлорирование метана протекает по цепному свободнорадикальному механизму, который включает три основные стадии: инициирование цепи, рост (развитие) цепи и обрыв цепи.

1. Инициирование цепи

Под действием ультрафиолетового света или нагревания молекула хлора гомолитически распадается на два радикала хлора:

$Cl_2 \xrightarrow{h\nu} 2Cl\cdot$

2. Рост цепи

Радикал хлора атакует молекулу метана, отрывая атом водорода, что приводит к образованию соляной кислоты и метильного радикала. Затем метильный радикал реагирует с молекулой хлора, образуя основной продукт реакции — хлорметан, и регенерируя радикал хлора, который продолжает цепь.

$Cl\cdot + CH_4 \rightarrow HCl + \cdot CH_3$

$\cdot CH_3 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + Cl\cdot$

3. Обрыв цепи

Цепная реакция прекращается, когда два радикала рекомбинируют (соединяются) друг с другом. Именно на этой стадии могут образовываться побочные продукты. Образование небольшого количества 1,2-дихлорэтана можно объяснить двумя основными путями, которые являются следствием побочных процессов в рамках этого механизма.

Путь А: Через образование этана и его последующее хлорирование

В ходе реакции в системе присутствуют метильные радикалы ($\cdot CH_3$). Их рекомбинация является одной из возможных реакций обрыва цепи и приводит к образованию этана:

$\cdot CH_3 + \cdot CH_3 \rightarrow CH_3-CH_3$ (этан)

Образовавшийся в качестве побочного продукта этан, в свою очередь, может вступать в реакцию радикального хлорирования по аналогии с метаном. В результате многостадийного хлорирования этана может образоваться 1,2-дихлорэтан:

$Cl\cdot + CH_3-CH_3 \rightarrow HCl + \cdot CH_2-CH_3$

$\cdot CH_2-CH_3 + Cl_2 \rightarrow CH_3-CH_2Cl + Cl\cdot$ (хлорэтан)

$Cl\cdot + CH_3-CH_2Cl \rightarrow HCl + \cdot CH_2-CH_2Cl$

$\cdot CH_2-CH_2Cl + Cl_2 \rightarrow Cl-CH_2-CH_2Cl + Cl\cdot$ (1,2-дихлорэтан)

Путь Б: Через рекомбинацию хлорметильных радикалов

Этот путь является более прямым. При хлорировании метана образуется не только хлорметан ($CH_3Cl$), но и продукты его дальнейшего замещения, например, дихлорметан ($CH_2Cl_2$). Промежуточной частицей на пути к дихлорметану является хлорметильный радикал ($\cdot CH_2Cl$):

$Cl\cdot + CH_3Cl \rightarrow HCl + \cdot CH_2Cl$ (хлорметильный радикал)

Два таких хлорметильных радикала могут рекомбинировать друг с другом на стадии обрыва цепи, образуя непосредственно молекулу 1,2-дихлорэтана:

$\cdot CH_2Cl + \cdot CH_2Cl \rightarrow Cl-CH_2-CH_2Cl$ (1,2-дихлорэтан)

Поскольку концентрация радикалов в реакционной смеси мала, реакции их рекомбинации (обрыв цепи) происходят значительно реже, чем реакции роста цепи. Поэтому продукты, образующиеся на стадии обрыва цепи, такие как 1,2-дихлорэтан, получаются лишь в небольших количествах.

Ответ: Небольшое количество 1,2-дихлорэтана при хлорировании метана образуется в результате побочных реакций, протекающих в рамках свободнорадикального механизма. Основной путь его образования — это рекомбинация (соединение) двух хлорметильных радикалов ($\cdot CH_2Cl$), которые являются промежуточными частицами при дальнейшем хлорировании продукта реакции — хлорметана ($CH_3Cl$). Альтернативный путь включает образование этана (в результате рекомбинации двух метильных радикалов $\cdot CH_3$) и его последующее хлорирование до 1,2-дихлорэтана.

2.55. Что такое конформации? Какие конформации может принимать молекула этана? Какая из них наиболее энергетически выгодна?

Что такое конформации?

Конформации (также известные как конформеры или поворотные изомеры) — это различные пространственные формы одной и той же молекулы, которые могут переходить друг в друга в результате вращения атомов или групп атомов вокруг простых (сигма-) связей. Важно отметить, что для такого взаимопревращения не требуется разрыва химических связей. Вращение вокруг одинарных связей обычно происходит свободно при обычных условиях, поэтому различные конформации находятся в состоянии быстрого динамического равновесия. Энергия, необходимая для перехода между конформациями, как правило, невелика.

Ответ: Конформации – это различные пространственные формы молекулы, возникающие при вращении ее фрагментов вокруг одинарных связей.

Какие конформации может принимать молекула этана?

Молекула этана ($C_2H_6$) состоит из двух метильных групп ($CH_3$), соединенных одинарной связью $C-C$. Вращение вокруг этой связи приводит к возникновению бесконечного числа конформаций. Среди них выделяют две основные, крайние по геометрии и энергии:

• Заторможенная конформация: В этой конформации атомы водорода одной метильной группы расположены на максимальном удалении от атомов водорода другой группы. Если смотреть вдоль связи $C-C$ (как в проекции Ньюмена), то атомы водорода на дальнем атоме углерода будут находиться в промежутках между атомами водорода на ближнем атоме. Двугранный угол между связями $C-H$ соседних атомов углерода составляет $60^\circ$.
• Заслоненная конформация: В этой конформации атомы водорода одной метильной группы находятся прямо напротив атомов водорода другой группы, "заслоняя" их. Двугранный угол между соответствующими связями $C-H$ равен $0^\circ$.

Все промежуточные положения между этими двумя крайними формами называются скошенными конформациями.

Ответ: Молекула этана может принимать бесконечное множество конформаций, главными из которых являются заторможенная и заслоненная.

Какая из них наиболее энергетически выгодна?

Наиболее энергетически выгодной, то есть самой стабильной и обладающей наименьшей потенциальной энергией, является заторможенная конформация. Напротив, заслоненная конформация является наименее стабильной и обладает самой высокой энергией.

Причиной этой разницы в энергии является торсионное напряжение — отталкивание между электронными облаками связей $C-H$ на соседних атомах углерода. В заслоненной конформации, где атомы водорода и, следовательно, связи $C-H$ находятся на минимальном расстоянии друг от друга (двугранный угол $0^\circ$), это отталкивание максимально. В заторможенной конформации, где связи $C-H$ максимально удалены друг от друга (двугранный угол $60^\circ$), отталкивание минимально.

Разница в энергии между заслоненной и заторможенной конформациями (энергетический барьер вращения) для этана составляет около $12 \text{ кДж/моль}$. Хотя эта величина невелика, что обеспечивает быстрое вращение при комнатной температуре, молекула большую часть времени проводит в наиболее стабильной заторможенной конформации.

Ответ: Наиболее энергетически выгодна заторможенная конформация, так как в ней минимизировано отталкивание между атомами водорода, что соответствует состоянию с наименьшей энергией.