Страница 55 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.201. Определите неизвестные вещества в цепочках превращений и запишите соответствующие уравнения реакций:

а) 1) Гидролиз карбида кальция водой с образованием ацетилена (этина). Вещество $X_1$ — ацетилен ($CH \equiv CH$).

$$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow CH \equiv CH \uparrow + Ca(OH)_2$$

2) Каталитическое гидрирование ацетилена до этана на никелевом катализаторе. Вещество $X_2$ — этан ($CH_3-CH_3$).

$$CH \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_3$$

3) Радикальное бромирование этана на свету с образованием бромэтана. Вещество $X_3$ — бромэтан ($CH_3-CH_2Br$).

$$CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{свет} CH_3-CH_2Br + HBr$$

4) Реакция Вюрца: взаимодействие бромэтана с металлическим натрием с образованием бутана. Вещество $X_4$ — бутан ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$).

$$2CH_3-CH_2Br + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaBr$$

Ответ: $X_1$ — ацетилен ($C_2H_2$); $X_2$ — этан ($C_2H_6$); $X_3$ — бромэтан ($C_2H_5Br$); $X_4$ — бутан ($C_4H_{10}$).

б) 1) Радикальное бромирование пропана на свету. Преимущественно образуется 2-бромпропан. Вещество $X_1$ — 2-бромпропан ($CH_3-CH(Br)-CH_3$).

$$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{свет} CH_3-CH(Br)-CH_3 + HBr$$

2) Дегидробромирование 2-бромпропана спиртовым раствором щелочи с образованием пропена. Вещество $X_2$ — пропен ($CH_3-CH=CH_2$).

$$CH_3-CH(Br)-CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт, t} CH_3-CH=CH_2 + KBr + H_2O$$

3) Присоединение брома к пропену по двойной связи с образованием 1,2-дибромпропана. Вещество $X_3$ — 1,2-дибромпропан ($CH_3-CH(Br)-CH_2Br$).

$$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2Br$$

4) Дегидробромирование 1,2-дибромпропана избытком спиртового раствора щелочи с образованием пропина. Вещество $X_4$ — пропин ($CH_3-C \equiv CH$).

$$CH_3-CH(Br)-CH_2Br + 2KOH_{изб.} \xrightarrow{спирт, t} CH_3-C \equiv CH + 2KBr + 2H_2O$$

Ответ: $X_1$ — 2-бромпропан ($C_3H_7Br$); $X_2$ — пропен ($C_3H_6$); $X_3$ — 1,2-дибромпропан ($C_3H_6Br_2$); $X_4$ — пропин ($C_3H_4$).

в) 1) Внутримолекулярная дегидратация бутан-2-ола при нагревании с фосфорной кислотой. По правилу Зайцева образуется бут-2-ен. Вещество $X_1$ — бут-2-ен ($CH_3-CH=CH-CH_3$).

$$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_3PO_4, t} CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O$$

2) Присоединение брома к бут-2-ену с образованием 2,3-дибромбутана. Вещество $X_2$ — 2,3-дибромбутан ($CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$).

$$CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$$

3) Дегидробромирование 2,3-дибромбутана избытком спиртового раствора щелочи с образованием бут-2-ина. Вещество $X_3$ — бут-2-ин ($CH_3-C \equiv C-CH_3$).

$$CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3 + 2KOH_{изб.} \xrightarrow{спирт, t} CH_3-C \equiv C-CH_3 + 2KBr + 2H_2O$$

4) Гидратация бут-2-ина в присутствии солей ртути(II) (реакция Кучерова) с образованием бутанона-2. Вещество $X_4$ — бутанон-2 ($CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$).

$$CH_3-C \equiv C-CH_3 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$$

Ответ: $X_1$ — бут-2-ен ($C_4H_8$); $X_2$ — 2,3-дибромбутан ($C_4H_8Br_2$); $X_3$ — бут-2-ин ($C_4H_6$); $X_4$ — бутанон-2 ($C_4H_8O$).

г) 1) Пиролиз метана при высокой температуре ($1600^\circ C$) с образованием ацетилена. Вещество $X_1$ — ацетилен ($C_2H_2$).

$$2CH_4 \xrightarrow{1600^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$$

2) Тримеризация ацетилена над активированным углем при нагревании (реакция Зелинского) с образованием бензола. Вещество $X_2$ — бензол ($C_6H_6$).

$$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$$

3) Каталитическое гидрирование бензола до циклогексана. Вещество $X_3$ — циклогексан ($C_6H_{12}$).

$$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Pt, p, t} C_6H_{12}$$

4) Радикальное хлорирование циклогексана на свету с образованием хлорциклогексана. Вещество $X_4$ — хлорциклогексан ($C_6H_{11}Cl$).

$$C_6H_{12} + Cl_2 \xrightarrow{свет} C_6H_{11}Cl + HCl$$

Ответ: $X_1$ — ацетилен ($C_2H_2$); $X_2$ — бензол ($C_6H_6$); $X_3$ — циклогексан ($C_6H_{12}$); $X_4$ — хлорциклогексан ($C_6H_{11}Cl$).

д) 1) Синтез карбида алюминия из простых веществ при нагревании. Вещество $X_1$ — карбид алюминия ($Al_4C_3$).

$$4Al + 3C \xrightarrow{t} Al_4C_3$$

2) Гидролиз карбида алюминия с образованием метана. Вещество $X_2$ — метан ($CH_4$).

$$Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 3CH_4 \uparrow + 4Al(OH)_3 \downarrow$$

3) Пиролиз метана при высокой температуре ($1600^\circ C$) с образованием ацетилена. Вещество $X_3$ — ацетилен ($C_2H_2$).

$$2CH_4 \xrightarrow{1600^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$$

4) Реакция ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса) с образованием нерастворимого ацетиленида серебра. Вещество $X_4$ — ацетиленид серебра ($Ag_2C_2$).

$$C_2H_2 + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow Ag_2C_2 \downarrow + 4NH_3 + 2H_2O$$

Ответ: $X_1$ — карбид алюминия ($Al_4C_3$); $X_2$ — метан ($CH_4$); $X_3$ — ацетилен ($C_2H_2$); $X_4$ — ацетиленид серебра ($Ag_2C_2$).

е) 1) Присоединение брома к пропену с образованием 1,2-дибромпропана. Вещество $X_1$ — 1,2-дибромпропан ($CH_3-CH(Br)-CH_2Br$).

$$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2Br$$

2) Дегидробромирование 1,2-дибромпропана избытком спиртового раствора щелочи с образованием пропина. Вещество $X_2$ — пропин ($CH_3-C \equiv CH$).

$$CH_3-CH(Br)-CH_2Br + 2KOH_{изб.} \xrightarrow{спирт, t} CH_3-C \equiv CH + 2KBr + 2H_2O$$

3) Реакция пропина (как терминального алкина) с амидом натрия с образованием пропинида натрия. Вещество $X_3$ — пропинид натрия ($CH_3-C \equiv CNa$).

$$CH_3-C \equiv CH + NaNH_2 \rightarrow CH_3-C \equiv CNa + NH_3$$

4) Алкилирование пропинида натрия йодметаном с образованием бут-2-ина. Вещество $X_4$ — бут-2-ин ($CH_3-C \equiv C-CH_3$).

$$CH_3-C \equiv CNa + CH_3I \rightarrow CH_3-C \equiv C-CH_3 + NaI$$

Ответ: $X_1$ — 1,2-дибромпропан ($C_3H_6Br_2$); $X_2$ — пропин ($C_3H_4$); $X_3$ — пропинид натрия ($C_3H_3Na$); $X_4$ — бут-2-ин ($C_4H_6$).

ж) 1) Термическое разложение метана при $1000^\circ C$ до простых веществ — углерода (сажи) и водорода. Вещество $X_1$ — углерод ($C$).

$$CH_4 \xrightarrow{1000^\circ C} C + 2H_2$$

2) Взаимодействие углерода с оксидом кальция при высокой температуре с образованием карбида кальция. Вещество $X_2$ — карбид кальция ($CaC_2$).

$$3C + CaO \xrightarrow{t} CaC_2 + CO$$

3) Гидролиз карбида кальция с образованием ацетилена. Вещество $X_3$ — ацетилен ($C_2H_2$).

$$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$$

4) Гидратация ацетилена (реакция Кучерова) с образованием ацетальдегида (этаналя). Вещество $X_4$ — ацетальдегид ($CH_3CHO$).

$$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$$

Ответ: $X_1$ — углерод ($C$); $X_2$ — карбид кальция ($CaC_2$); $X_3$ — ацетилен ($C_2H_2$); $X_4$ — ацетальдегид ($C_2H_4O$).

з) 1) Реакция бут-1-ина с амидом натрия с образованием бутинида натрия. Вещество $X_1$ — бутинид натрия ($CH_3-CH_2-C \equiv CNa$).

$$CH_3-CH_2-C \equiv CH + NaNH_2 \rightarrow CH_3-CH_2-C \equiv CNa + NH_3$$

2) Алкилирование бутинида натрия бромэтаном с образованием гекс-3-ина. Вещество $X_2$ — гекс-3-ин ($CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_3$).

$$CH_3-CH_2-C \equiv CNa + C_2H_5Br \rightarrow CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_3 + NaBr$$

3) Гидратация гекс-3-ина (реакция Кучерова) с образованием гексан-3-она. Вещество $X_3$ — гексан-3-он ($CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_2-CH_3$).

$$CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_2-CH_3$$

4) Каталитическое гидрирование гексан-3-она до гексан-3-ола. Вещество $X_4$ — гексан-3-ол ($CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3$).

$$CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_2-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3$$

Ответ: $X_1$ — бутинид натрия ($C_4H_5Na$); $X_2$ — гекс-3-ин ($C_6H_{10}$); $X_3$ — гексан-3-он ($C_6H_{12}O$); $X_4$ — гексан-3-ол ($C_6H_{14}O$).

2.202. Рассчитайте объём кислорода, необходимый для полного сжигания 100 л ацетилена.

Дано:

$V(C_2H_2) = 100 \text{ л}$

$V(C_2H_2) = 100 \text{ л} = 0.1 \text{ м}^3$

Найти:

$V(O_2) - ?$

Решение:

Для решения задачи необходимо составить уравнение реакции полного сгорания ацетилена. Ацетилен ($C_2H_2$) — это углеводород, при полном сгорании которого образуются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$).

Запишем и уравняем химическую реакцию:

$2C_2H_2 + 5O_2 \rightarrow 4CO_2 + 2H_2O$

Согласно закону объемных отношений газов (закон Гей-Люссака), при одинаковых условиях (температуре и давлении) объемы вступающих в реакцию и образующихся газообразных веществ относятся друг к другу как их стехиометрические коэффициенты в уравнении реакции.

Из уравнения реакции следует, что на 2 объема ацетилена требуется 5 объемов кислорода. Составим пропорцию:

$\frac{V(C_2H_2)}{V(O_2)} = \frac{2}{5}$

Выразим из этой пропорции искомый объем кислорода $V(O_2)$:

$V(O_2) = \frac{5 \cdot V(C_2H_2)}{2}$

Подставим известное значение объема ацетилена и произведем расчет:

$V(O_2) = \frac{5 \cdot 100 \text{ л}}{2} = \frac{500 \text{ л}}{2} = 250 \text{ л}$

Таким образом, для полного сжигания 100 л ацетилена потребуется 250 л кислорода.

Ответ: 250 л.

2.203. Установите молекулярную формулу алкина, содержащего 90% углерода (по массе).

Дано:

Алкин
$w(C) = 90\%$

Найти:

Молекулярную формулу алкина - ?

Решение:

1. Общая формула гомологического ряда алкинов — $C_nH_{2n-2}$, где $n$ — число атомов углерода.

2. Молекула алкина состоит из атомов углерода (C) и водорода (H). Если массовая доля углерода составляет 90%, то массовая доля водорода $w(H)$ будет:

$w(H) = 100\% - w(C) = 100\% - 90\% = 10\%$

3. Массовая доля углерода в молекуле алкина определяется отношением массы всех атомов углерода к относительной молекулярной массе всего вещества.

$w(C) = \frac{n \cdot Ar(C)}{Mr(C_nH_{2n-2})}$

где $Ar(C)$ — относительная атомная масса углерода ($\approx 12$ а.е.м.), $Ar(H)$ — относительная атомная масса водорода ($\approx 1$ а.е.м.).
Относительная молекулярная масса алкина $Mr(C_nH_{2n-2})$ выражается через $n$:

$Mr(C_nH_{2n-2}) = n \cdot Ar(C) + (2n-2) \cdot Ar(H) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n-2) = 12n + 2n - 2 = 14n - 2$

4. Подставим выражение для молекулярной массы и данную массовую долю углерода (в долях от единицы, т.е. $90\% = 0.9$) в формулу и решим уравнение относительно $n$:

$0.9 = \frac{12n}{14n - 2}$

$0.9 \cdot (14n - 2) = 12n$

$12.6n - 1.8 = 12n$

$12.6n - 12n = 1.8$

$0.6n = 1.8$

$n = \frac{1.8}{0.6} = 3$

5. Мы нашли число атомов углерода $n=3$. Теперь подставим это значение в общую формулу алкинов $C_nH_{2n-2}$, чтобы найти число атомов водорода:

$H = 2n-2 = 2 \cdot 3 - 2 = 6 - 2 = 4$

Таким образом, молекулярная формула искомого алкина — $C_3H_4$.

Ответ: Молекулярная формула алкина — $C_3H_4$.

2.204. Установите молекулярную формулу алкина, содержащего 12,2% водорода (по массе).

Дано:

Алкин

$\omega(H) = 12,2\%$

Найти:

Молекулярную формулу алкина - ?

Решение:

Общая формула гомологического ряда алкинов: $C_n H_{2n-2}$, где $n$ — число атомов углерода в молекуле, причём $n \geq 2$.

Примем относительные атомные массы элементов: $Ar(C) = 12$ а.е.м., $Ar(H) = 1$ а.е.м.

Относительная молекулярная масса алкина $Mr(C_n H_{2n-2})$ выражается через $n$ следующим образом:

$Mr(C_n H_{2n-2}) = n \cdot Ar(C) + (2n-2) \cdot Ar(H) = 12n + 1 \cdot (2n-2) = 14n - 2$.

Массовая доля водорода $\omega(H)$ в молекуле алкина рассчитывается по формуле:

$\omega(H) = \frac{\text{масса всех атомов водорода}}{\text{масса всей молекулы}} = \frac{(2n-2) \cdot Ar(H)}{Mr(C_n H_{2n-2})}$

Подставим известные значения в формулу. Массовую долю водорода 12,2% представим в виде десятичной дроби 0,122.

$0,122 = \frac{2n-2}{14n - 2}$

Теперь решим полученное уравнение относительно $n$:

$0,122 \cdot (14n - 2) = 2n - 2$

$1,708n - 0,244 = 2n - 2$

$2 - 0,244 = 2n - 1,708n$

$1,756 = 0,292n$

$n = \frac{1,756}{0,292} \approx 6,013$

Так как число атомов $n$ должно быть целым, округляем полученное значение до ближайшего целого числа: $n=6$.

Подставим найденное значение $n=6$ в общую формулу алкинов $C_n H_{2n-2}$:

$C_6H_{2 \cdot 6 - 2} \Rightarrow C_6H_{10}$

Проведем проверку. Рассчитаем массовую долю водорода в $C_6H_{10}$:

$Mr(C_6H_{10}) = 6 \cdot 12 + 10 \cdot 1 = 82$

$\omega(H) = \frac{10 \cdot 1}{82} \cdot 100\% \approx 12,195\% \approx 12,2\%$

Расчетное значение совпадает с данным в условии задачи.

Ответ: Молекулярная формула алкина — $C_6H_{10}$.

2.205. Рассчитайте массу осадка, который образуется при пропускании 44,8 л ацетилена (н. у.) через избыток раствора гидроксида диамминсеребра(I).

Дано:

$V(C_2H_2) = 44,8 \text{ л}$ (н.у.)

Раствор $[Ag(NH_3)_2]OH$ в избытке.

Найти:

$m(\text{осадка}) - ?$

Решение:

При пропускании ацетилена ($C_2H_2$) через избыток раствора гидроксида диамминсеребра(I) ($[Ag(NH_3)_2]OH$), также известного как реактив Толленса, происходит качественная реакция на терминальные алкины. Атомы водорода при тройной связи замещаются на атомы серебра, в результате чего образуется нерастворимый осадок — ацетиленид серебра ($Ag_2C_2$).

1. Запишем уравнение химической реакции:

$C_2H_2 + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow Ag_2C_2 \downarrow + 4NH_3 + 2H_2O$

2. Рассчитаем количество вещества ацетилена ($n(C_2H_2)$). Поскольку объем газа дан для нормальных условий (н.у.), мы можем использовать молярный объем газов, который при н.у. составляет $V_m = 22,4$ л/моль.

$n(C_2H_2) = \frac{V(C_2H_2)}{V_m} = \frac{44,8 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 2 \text{ моль}$

3. Согласно уравнению реакции, из 1 моль ацетилена образуется 1 моль ацетиленида серебра. Так как раствор гидроксида диамминсеребра(I) находится в избытке, расчет ведем по ацетилену, который является лимитирующим реагентом. Стехиометрическое соотношение между ацетиленом и осадком составляет 1:1.

$\frac{n(C_2H_2)}{1} = \frac{n(Ag_2C_2)}{1}$

Следовательно, количество вещества образовавшегося осадка $Ag_2C_2$ равно количеству вещества ацетилена:

$n(Ag_2C_2) = n(C_2H_2) = 2 \text{ моль}$

4. Вычислим молярную массу ацетиленида серебра ($M(Ag_2C_2)$). Для этого используем относительные атомные массы элементов: $Ar(Ag) \approx 108$, $Ar(C) \approx 12$.

$M(Ag_2C_2) = 2 \cdot Ar(Ag) + 2 \cdot Ar(C) = 2 \cdot 108 + 2 \cdot 12 = 216 + 24 = 240 \text{ г/моль}$

5. Наконец, рассчитаем массу осадка $m(Ag_2C_2)$ по формуле $m = n \cdot M$.

$m(Ag_2C_2) = n(Ag_2C_2) \cdot M(Ag_2C_2) = 2 \text{ моль} \cdot 240 \text{ г/моль} = 480 \text{ г}$

Ответ: масса осадка, который образуется при пропускании 44,8 л ацетилена через избыток раствора гидроксида диамминсеребра(I), составляет 480 г.

2.206. При пропускании пропина через избыток раствора гидроксида диаммин-серебра(I) выпало 17 г осадка. Рассчитайте объём пропина (н. у.), вступившего в реакцию.

Дано:

m(осадка) = 17 г

Найти:

V(C₃H₄) - ?

Решение:

Пропин ($CH_3-C \equiv CH$) относится к терминальным алкинам, то есть содержит тройную связь у крайнего атома углерода. Такие алкины обладают слабыми кислотными свойствами и способны вступать в реакции замещения с аммиачным раствором оксида серебра(I) (реактивом То́лленса), химическая формула которого $[Ag(NH_3)_2]OH$.

В ходе реакции атом водорода у тройной связи замещается на ион серебра, образуя нерастворимый осадок — пропинид серебра(I) ($CH_3-C \equiv CAg$). Запишем уравнение химической реакции:

$CH_3-C \equiv CH + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3-C \equiv CAg \downarrow + 2NH_3 + H_2O$

1. Рассчитаем молярную массу образовавшегося осадка — пропинида серебра ($C_3H_3Ag$). Для расчетов используем относительные атомные массы: $Ar(C) = 12$, $Ar(H) = 1$, $Ar(Ag) = 108$.

$M(C_3H_3Ag) = 3 \cdot Ar(C) + 3 \cdot Ar(H) + Ar(Ag) = 3 \cdot 12 + 3 \cdot 1 + 108 = 147 \text{ г/моль}$

2. Зная массу осадка, найдем его количество вещества (число моль):

$n(C_3H_3Ag) = \frac{m(C_3H_3Ag)}{M(C_3H_3Ag)} = \frac{17 \text{ г}}{147 \text{ г/моль}} \approx 0.1156 \text{ моль}$

3. По уравнению реакции видно, что пропин и пропинид серебра находятся в мольном соотношении 1:1. Это означает, что количество вещества пропина, вступившего в реакцию, равно количеству вещества образовавшегося осадка.

$n(C_3H_4) = n(C_3H_3Ag) \approx 0.1156 \text{ моль}$

4. Теперь можно рассчитать объем пропина при нормальных условиях (н. у.). При н. у. молярный объем любого газа ($V_m$) составляет 22,4 л/моль.

$V(C_3H_4) = n(C_3H_4) \cdot V_m = 0.1156 \text{ моль} \cdot 22.4 \text{ л/моль} \approx 2.59 \text{ л}$

Ответ: объем пропина, вступившего в реакцию, составляет 2,59 л.

2.207. Рассчитайте массу ацетона, который можно получить гидратацией 100 л пропина (н. у.), если выход в реакции составил 85%.

Дано:

$V(C_3H_4) = 100 \text{ л}$

$\eta = 85\% = 0.85$

Условия: нормальные (н. у.)

Найти:

$m(C_3H_6O) - ?$

Решение:

1. Запишем уравнение реакции гидратации пропина (реакция Кучерова). При гидратации пропина образуется ацетон (пропанон):

$CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3-C(O)-CH_3$

Молекулярное уравнение реакции:

$C_3H_4 + H_2O \rightarrow C_3H_6O$

2. Найдем количество вещества (число молей) пропина, взятого для реакции. Так как объем дан для нормальных условий (н. у.), используем молярный объем газа $V_m = 22,4 \text{ л/моль}$:

$n(C_3H_4) = \frac{V(C_3H_4)}{V_m} = \frac{100 \text{ л}}{22.4 \text{ л/моль}} \approx 4.464 \text{ моль}$

3. По уравнению реакции, из 1 моль пропина теоретически получается 1 моль ацетона. Следовательно, теоретическое количество вещества ацетона равно количеству вещества пропина:

$n_{теор}(C_3H_6O) = n(C_3H_4) \approx 4.464 \text{ моль}$

4. Рассчитаем практическое количество вещества ацетона, которое будет получено, с учетом выхода реакции 85%:

$n_{практ}(C_3H_6O) = n_{теор}(C_3H_6O) \times \eta = 4.464 \text{ моль} \times 0.85 \approx 3.795 \text{ моль}$

5. Вычислим молярную массу ацетона ($C_3H_6O$):

$M(C_3H_6O) = 3 \cdot Ar(C) + 6 \cdot Ar(H) + 1 \cdot Ar(O) = 3 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 58 \text{ г/моль}$

6. Теперь можем рассчитать массу полученного ацетона:

$m_{практ}(C_3H_6O) = n_{практ}(C_3H_6O) \times M(C_3H_6O) = 3.795 \text{ моль} \times 58 \text{ г/моль} \approx 220.1 \text{ г}$

Ответ: масса ацетона, который можно получить, составляет 220,1 г.

2.208. В результате тримеризации пропина объёмом 7 л (н. у.) получили триметилбензол массой 9 г. Рассчитайте выход продукта реакции.

Дано:

$V(C_3H_4) = 7$ л (н. у.)
$m_{практ}(C_9H_{12}) = 9$ г
$V_m = 22.4$ л/моль

Найти:

$\eta(C_9H_{12})$ - ?

Решение:

1. Составим уравнение реакции тримеризации пропина. В результате реакции из трех молекул пропина ($C_3H_4$) образуется одна молекула триметилбензола (в данном случае 1,3,5-триметилбензол, или мезитилен, $C_9H_{12}$):

$3C_3H_4 \xrightarrow{t, C_{акт.}} C_9H_{12}$

2. Найдем количество вещества исходного пропина ($C_3H_4$), зная его объем и молярный объем газов при нормальных условиях ($V_m = 22.4$ л/моль).

$n(C_3H_4) = \frac{V(C_3H_4)}{V_m} = \frac{7 \text{ л}}{22.4 \text{ л/моль}} = 0.3125$ моль

3. По уравнению реакции определим теоретически возможное количество вещества триметилбензола. Согласно стехиометрическим коэффициентам, из 3 моль пропина образуется 1 моль триметилбензола.

$n_{теор}(C_9H_{12}) = \frac{1}{3} n(C_3H_4) = \frac{1}{3} \times 0.3125 \text{ моль} \approx 0.1042$ моль

4. Рассчитаем молярную массу триметилбензола ($C_9H_{12}$).

$M(C_9H_{12}) = 9 \times A_r(C) + 12 \times A_r(H) = 9 \times 12 + 12 \times 1 = 108 + 12 = 120$ г/моль

5. Вычислим теоретическую массу триметилбензола, которая могла бы получиться, если бы реакция прошла со 100% выходом.

$m_{теор}(C_9H_{12}) = n_{теор}(C_9H_{12}) \times M(C_9H_{12}) = (\frac{1}{3} \times 0.3125 \text{ моль}) \times 120 \text{ г/моль} = 12.5$ г

6. Рассчитаем выход продукта реакции ($\eta$) как отношение практической массы к теоретической.

$\eta = \frac{m_{практ}(C_9H_{12})}{m_{теор}(C_9H_{12})} \times 100\% = \frac{9 \text{ г}}{12.5 \text{ г}} \times 100\% = 0.72 \times 100\% = 72\%$

Ответ: выход продукта реакции составляет 72%.

2.209. При бромировании алкина образовался тетрабромалкан с массовой долей брома 82,47%. Определите молекулярную формулу алкина и изобразите структурные формулы возможных изомеров.

Дано:

Алкин, продукт его бромирования - тетрабромалкан.

Массовая доля брома в тетрабромалкане $\omega(Br) = 82,47\%$

Найти:

1. Молекулярную формулу алкина.

2. Структурные формулы возможных изомеров алкина.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы алкина

Общая формула класса алкинов - $C_nH_{2n-2}$. Реакция полного бромирования алкина (присоединение двух молекул брома) приводит к образованию тетрабромалкана. Уравнение реакции в общем виде выглядит следующим образом: $C_nH_{2n-2} + 2Br_2 \rightarrow C_nH_{2n-2}Br_4$

Продукт реакции — тетрабромалкан с общей формулой $C_nH_{2n-2}Br_4$. Массовая доля брома в этом соединении рассчитывается по формуле: $\omega(Br) = \frac{4 \cdot Ar(Br)}{M(C_nH_{2n-2}Br_4)}$ где $Ar(Br)$ — относительная атомная масса брома, а $M(C_nH_{2n-2}Br_4)$ — молярная масса тетрабромалкана.

Примем относительные атомные массы: $Ar(C) = 12$ г/моль, $Ar(H) = 1$ г/моль, $Ar(Br) = 80$ г/моль. Молярная масса тетрабромалкана: $M(C_nH_{2n-2}Br_4) = n \cdot Ar(C) + (2n-2) \cdot Ar(H) + 4 \cdot Ar(Br) = 12n + (2n-2) \cdot 1 + 4 \cdot 80 = 14n - 2 + 320 = 14n + 318$ г/моль.

Подставим данные в формулу для массовой доли, выразив её в долях единицы ($\omega = 82,47\% = 0,8247$): $0,8247 = \frac{4 \cdot 80}{14n + 318} = \frac{320}{14n + 318}$

Теперь решим это уравнение относительно $n$: $0,8247 \cdot (14n + 318) = 320$ $11,5458n + 262,2546 = 320$ $11,5458n = 320 - 262,2546$ $11,5458n = 57,7454$ $n = \frac{57,7454}{11,5458} \approx 5$

Таким образом, число атомов углерода в молекуле алкина равно 5. Исходя из общей формулы $C_nH_{2n-2}$, молекулярная формула алкина: $C_5H_{2 \cdot 5 - 2}$, то есть $C_5H_8$.

Ответ: Молекулярная формула алкина — $C_5H_8$.

2. Структурные формулы возможных изомеров

Для алкина с молекулярной формулой $C_5H_8$ существуют три структурных изомера: два изомера положения тройной связи в неразветвленной цепи и один изомер с разветвленным углеродным скелетом.

1. Пент-1-ин (тройная связь у первого атома углерода):
$\text{CH}{\equiv}\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

2. Пент-2-ин (тройная связь у второго атома углерода):
$\text{CH}_3-\text{C}{\equiv}\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

3. 3-метилбут-1-ин (разветвленный углеродный скелет):
$\text{CH}{\equiv}\text{C}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$

Ответ: Существует три изомерных алкина состава $C_5H_8$: пент-1-ин, пент-2-ин и 3-метилбут-1-ин. Их структурные формулы приведены выше.