Номер 4, страница 110 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Укажите формулу вещества Х в схеме превращений

$CH_3-CHCl-COOH \xrightarrow{+X} CH_3-CH(NH_2)-COOH$

1) $NH_3$

2) $HNO_3$

3) $NH_4Cl$

4) $N_2$

Решение

В представленной схеме превращений исходное вещество — это 2-хлорпропановая кислота ($CH_3-CHCl-COOH$), а конечный продукт — аланин, или 2-аминопропановая кислота ($CH_3-CH(NH_2)-COOH$).

Суть данного химического превращения заключается в замене атома галогена (хлора) у $\alpha$-атома углерода на аминогруппу ($-NH_2$). Этот тип реакции в органической химии называется нуклеофильным замещением. Для осуществления такого замещения требуется реагент-нуклеофил, который предоставит аминогруппу.

Проанализируем предложенные варианты веществ на роль реагента X:

1) $NH_3$ (аммиак). Атом азота в молекуле аммиака имеет неподеленную пару электронов, благодаря которой аммиак проявляет свойства нуклеофила и основания. При взаимодействии с $\alpha$-галогенкарбоновыми кислотами аммиак атакует атом углерода, связанный с галогеном, и замещает его. Эта реакция является классическим методом синтеза аминокислот (аммонолиз галогенкарбоновых кислот). Реакция требует избытка аммиака, так как побочным продуктом является галогеноводород ($HCl$), который реагирует со второй молекулой аммиака.
Суммарное уравнение реакции:
$CH_3-CHCl-COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + NH_4Cl$
Этот вариант полностью соответствует условию задачи.

2) $HNO_3$ (азотная кислота). Это сильная кислота и окислитель. Она не содержит аминогруппу и не способна участвовать в реакции нуклеофильного замещения для образования аминокислоты.

3) $NH_4Cl$ (хлорид аммония). Это соль, которая образуется в ходе реакции аммонолиза (см. пункт 1). Катион аммония $NH_4^+$ не является нуклеофилом, так как атом азота в нем уже отдал свою электронную пару на образование связи с протоном и не имеет свободных электронов для атаки.

4) $N_2$ (азот). Молекулярный азот — это очень инертное вещество из-за наличия прочной тройной связи между атомами азота. Он не вступает в реакции нуклеофильного замещения в обычных условиях.

Исходя из анализа, веществом X может быть только аммиак.

Ответ: 1) $NH_3$