Страница 41 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.103. Изобразите все алкадиены состава ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_8$ и назовите каждый из них.

Алкадиены — это углеводороды с общей формулой $C_nH_{2n-2}$, содержащие в своей структуре две двойные углерод-углеродные связи. Для молекулярной формулы $C_5H_8$ существует 7 структурных изомеров, некоторые из которых также имеют стереоизомеры.

Решение

Все изомеры можно разделить на две группы в зависимости от строения углеродного скелета: с линейной цепью и с разветвленной.

I. Изомеры с неразветвленной цепью (пентадиены)

1. Пентадиен-1,4
Тип: изолированный диен.
Структурная формула: $\ce{CH2=CH-CH2-CH=CH2}$
Стереоизомеры для данной структуры отсутствуют.

2. Пентадиен-1,3
Тип: сопряженный диен.
Структурная формула: $\ce{CH2=CH-CH=CH-CH3}$
Данный изомер существует в виде двух геометрических (E/Z) изомеров из-за наличия разных заместителей у атомов углерода при двойной связи C3=C4.
а) (E)-Пентадиен-1,3 (транс-изомер)
б) (Z)-Пентадиен-1,3 (цис-изомер)

3. Пентадиен-1,2
Тип: кумулированный диен (аллен).
Структурная формула: $\ce{CH2=C=CH-CH2-CH3}$
Молекула является ахиральной (не имеет оптических изомеров), так как у крайнего атома углерода C1 алленовой системы находятся два одинаковых заместителя (атомы водорода).

4. Пентадиен-2,3
Тип: кумулированный диен (аллен).
Структурная формула: $\ce{CH3-CH=C=CH-CH3}$
Эта молекула является хиральной (обладает осевой хиральностью), так как у каждого из крайних атомов углерода алленовой системы находятся по два разных заместителя (H и $CH_3$). Существует в виде пары энантиомеров (R- и S-изомеров).

II. Изомеры с разветвленной цепью

5. 2-Метилбутадиен-1,3 (изопрен)
Тип: сопряженный диен.
Структурная формула: $\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}$
Это важный мономер для синтеза каучуков. Стереоизомеры отсутствуют.

6. 3-Метилбутадиен-1,2
Тип: кумулированный диен (аллен).
Структурная формула: $\ce{CH2=C=C(CH3)CH3}$
Молекула ахиральна, так как у атома C1 алленовой системы находятся два одинаковых заместителя (атомы водорода).

7. 3,3-Диметилпропадиен
Тип: кумулированный диен (аллен).
Структурная формула: $\ce{CH2=C=C(CH3)2}$
Молекула ахиральна по той же причине, что и предыдущая (два атома H при C1).

Ответ: Всего для состава $C_5H_8$ существует 7 структурных изомеров алкадиенов: пентадиен-1,4; пентадиен-1,3; пентадиен-1,2; пентадиен-2,3; 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен); 3-метилбутадиен-1,2; 3,3-диметилпропадиен. Из них пентадиен-1,3 существует в виде двух геометрических изомеров (E/Z), а пентадиен-2,3 является хиральной молекулой и существует в виде пары энантиомеров.

2.104. Составьте молекулярные формулы алкадиенов, количество атомов углерода в которых равно: а) 8; б) 12; в) 26; г) 98.

Дано:

Количество атомов углерода (n) в молекулах алкадиенов:

а) $n = 8$

б) $n = 12$

в) $n = 26$

г) $n = 98$

Найти:

Молекулярные формулы для каждого алкадиена.

Решение:

Алкадиены — это ациклические углеводороды, содержащие две двойные связи между атомами углерода. Общая формула гомологического ряда алкадиенов — $C_nH_{2n-2}$, где $n$ — количество атомов углерода в молекуле.

Чтобы составить молекулярную формулу для каждого случая, необходимо подставить заданное количество атомов углерода ($n$) в общую формулу и рассчитать соответствующее количество атомов водорода.

а) Для алкадиена с 8 атомами углерода ($n=8$):

Подставляем $n=8$ в общую формулу $C_nH_{2n-2}$.
Количество атомов водорода равно $2 \times 8 - 2 = 16 - 2 = 14$.
Следовательно, молекулярная формула — $C_8H_{14}$.
Ответ: $C_8H_{14}$.

б) Для алкадиена с 12 атомами углерода ($n=12$):

Подставляем $n=12$ в общую формулу $C_nH_{2n-2}$.
Количество атомов водорода равно $2 \times 12 - 2 = 24 - 2 = 22$.
Следовательно, молекулярная формула — $C_{12}H_{22}$.
Ответ: $C_{12}H_{22}$.

в) Для алкадиена с 26 атомами углерода ($n=26$):

Подставляем $n=26$ в общую формулу $C_nH_{2n-2}$.
Количество атомов водорода равно $2 \times 26 - 2 = 52 - 2 = 50$.
Следовательно, молекулярная формула — $C_{26}H_{50}$.
Ответ: $C_{26}H_{50}$.

г) Для алкадиена с 98 атомами углерода ($n=98$):

Подставляем $n=98$ в общую формулу $C_nH_{2n-2}$.
Количество атомов водорода равно $2 \times 98 - 2 = 196 - 2 = 194$.
Следовательно, молекулярная формула — $C_{98}H_{194}$.
Ответ: $C_{98}H_{194}$.

2.105. Составьте молекулярные формулы алкадиенов, количество атомов водорода в которых равно: а) 8; б) 16; 6) 34; г) 128.

Алкадиены — это углеводороды, содержащие две двойные связи в углеродной цепи и соответствующие общей формуле $C_nH_{2n-2}$, где $n$ — число атомов углерода. Для определения молекулярной формулы алкадиена необходимо найти число атомов углерода $n$, исходя из известного числа атомов водорода, которое равно $2n-2$.

а) Дано:

Найти:

Молекулярную формулу алкадиена.

Решение:

Используем соотношение для количества атомов водорода в алкадиенах:

$2n-2 = N(H)$

Подставим известное значение $N(H)$ и решим уравнение относительно $n$:

$2n-2 = 8$

$2n = 8 + 2$

$2n = 10$

$n = \frac{10}{2} = 5$

Таким образом, в молекуле содержится 5 атомов углерода. Молекулярная формула алкадиена: $C_5H_8$.

Ответ: $C_5H_8$.

б) Дано:

Найти:

Молекулярную формулу алкадиена.

Решение:

Используем соотношение для количества атомов водорода в алкадиенах:

$2n-2 = N(H)$

Подставим известное значение $N(H)$ и решим уравнение относительно $n$:

$2n-2 = 16$

$2n = 16 + 2$

$2n = 18$

$n = \frac{18}{2} = 9$

Таким образом, в молекуле содержится 9 атомов углерода. Молекулярная формула алкадиена: $C_9H_{16}$.

Ответ: $C_9H_{16}$.

в) Дано:

Найти:

Молекулярную формулу алкадиена.

Решение:

Используем соотношение для количества атомов водорода в алкадиенах:

$2n-2 = N(H)$

Подставим известное значение $N(H)$ и решим уравнение относительно $n$:

$2n-2 = 34$

$2n = 34 + 2$

$2n = 36$

$n = \frac{36}{2} = 18$

Таким образом, в молекуле содержится 18 атомов углерода. Молекулярная формула алкадиена: $C_{18}H_{34}$.

Ответ: $C_{18}H_{34}$.

г) Дано:

Найти:

Молекулярную формулу алкадиена.

Решение:

Используем соотношение для количества атомов водорода в алкадиенах:

$2n-2 = N(H)$

Подставим известное значение $N(H)$ и решим уравнение относительно $n$:

$2n-2 = 128$

$2n = 128 + 2$

$2n = 130$

$n = \frac{130}{2} = 65$

Таким образом, в молекуле содержится 65 атомов углерода. Молекулярная формула алкадиена: $C_{65}H_{128}$.

Ответ: $C_{65}H_{128}$.

2.106. Предложите метод синтеза бутадиена-1,3 из неорганических веществ.

Синтез бутадиена-1,3 из неорганических веществ представляет собой многостадийный процесс. Одним из классических и исторически важных методов является синтез по методу С. В. Лебедева, который включает получение этанола из ацетилена с последующей каталитической конверсией этанола в бутадиен. Исходными неорганическими веществами служат кокс (углерод), оксид кальция (негашеная известь) и вода.

1. Получение карбида кальция

На первой стадии получают карбид кальция путем прокаливания смеси кокса и оксида кальция в дуговых электрических печах при температуре около 2000-2500 °C.

$CaO + 3C \xrightarrow{2000-2500\ ^\circ C} CaC_2 + CO\uparrow$

2. Получение ацетилена

Далее из карбида кальция получают ацетилен (этин) путем его взаимодействия с водой (гидролиз).

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow CH\equiv CH\uparrow + Ca(OH)_2$

3. Получение этанола из ацетилена

Этот этап проводится в две стадии. Сначала ацетилен подвергается каталитической гидратации в присутствии солей ртути(II) в кислой среде (реакция Кучерова), в результате чего образуется ацетальдегид (этаналь).

$CH\equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-CHO$

Затем полученный ацетальдегид восстанавливают водородом до этилового спирта (этанола) на гетерогенном катализаторе (например, никеле, платине или палладии) при нагревании и повышенном давлении.

$CH_3-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3-CH_2-OH$

4. Синтез бутадиена-1,3 из этанола (метод Лебедева)

На заключительной стадии из этанола получают бутадиен-1,3. Пары этанола пропускают над специальным смешанным катализатором (например, $Al_2O_3/ZnO$ или $Al_2O_3/MgO$) при температуре около 425 °C. В этом процессе одновременно протекают реакции дегидрирования (отщепление водорода) и дегидратации (отщепление воды).

$2CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 425\ ^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2\uparrow$

Данная последовательность превращений является полным путем синтеза бутадиена-1,3 из доступных неорганических соединений.

Ответ:

Метод синтеза бутадиена-1,3 из неорганических веществ можно представить следующей цепочкой химических превращений:
1. $CaO + 3C \xrightarrow{t} CaC_2 + CO$
2. $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$
3. $C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3CHO$
4. $CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} C_2H_5OH$
5. $2C_2H_5OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, t} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2$

2.107. В чём разница между каучуком и резиной? Как называется процесс превращения каучука в резину?

В чём разница между каучуком и резиной?
Основное различие между каучуком и резиной заключается в их молекулярной структуре и, как следствие, в физических свойствах. Каучук (натуральный или синтетический) представляет собой полимер, состоящий из длинных и гибких макромолекул, которые не связаны между собой прочными поперечными химическими связями. Из-за этого каучук обладает низкой прочностью и эластичностью, он липкий, а его свойства сильно зависят от температуры: на холоде он становится хрупким, а при нагревании — мягким и клейким. Резина, в свою очередь, — это материал, получаемый из каучука, в котором его макромолекулы «сшиты» между собой поперечными связями (чаще всего серными мостиками), образуя единую трёхмерную пространственную сетку. Эта сетчатая структура придаёт резине значительно более высокие показатели прочности, эластичности, износостойкости и устойчивости к перепадам температур по сравнению с исходным каучуком.
Ответ: Разница заключается в молекулярной структуре: в резине, в отличие от каучука, длинные полимерные цепи «сшиты» между собой поперечными связями, что придаёт ей большую прочность, эластичность и устойчивость к изменениям температуры.

Как называется процесс превращения каучука в резину?
Процесс превращения каучука в резину путём его нагревания с вулканизующим агентом (чаще всего серой) для образования поперечных связей между полимерными цепями называется вулканизацией.
Ответ: Вулканизация.

2.108. Изобразите структурные формулы: а) бутадиенового каучука; б) изопренового каучука; в) хлоропренового каучука.

а) бутадиенового каучука
Бутадиеновый каучук (или полибутадиен) – это синтетический каучук, который является продуктом полимеризации бутадиена-1,3 (дивинила). В ходе реакции 1,4-полимеризации разрываются двойные связи у первого и четвертого атомов углерода, а между вторым и третьим атомами образуется новая двойная связь, что приводит к формированию длинной полимерной цепи.
Схема реакции полимеризации:
$n \cdot \underbrace{\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2}_{\text{бутадиен-1,3}} \xrightarrow{\text{t, p, катализатор}} \underbrace{(-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-)_n}_{\text{полибутадиен (бутадиеновый каучук)}}$
Таким образом, структурное звено полимера имеет вид $-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-$.

Ответ: Структурная формула бутадиенового каучука: $(-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-)_{\text{n}}$

б) изопренового каучука
Изопреновый каучук (полиизопрен) – это полимер, получаемый из мономера изопрена (2-метилбутадиена-1,3). Природный каучук представляет собой стереорегулярный цис-1,4-полиизопрен. Синтетический изопреновый каучук получают путем полимеризации изопрена.
Схема реакции полимеризации:
$n \cdot \underbrace{\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2}_{\text{изопрен (2-метилбутадиен-1,3)}} \xrightarrow{\text{t, p, катализатор}} \underbrace{(-\text{CH}_2-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_2-)_n}_{\text{полиизопрен (изопреновый каучук)}}$
Структурное звено полимера имеет вид $-\text{CH}_2-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_2-$.

Ответ: Структурная формула изопренового каучука: $(-\text{CH}_2-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_2-)_{\text{n}}$

в) хлоропренового каучука
Хлоропреновый каучук (также известный как полихлоропрен или неопрен) – это синтетический каучук, который получают полимеризацией хлоропрена (2-хлорбутадиена-1,3).
Схема реакции полимеризации:
$n \cdot \underbrace{\text{CH}_2=\text{C}(\text{Cl})-\text{CH}=\text{CH}_2}_{\text{хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3)}} \xrightarrow{\text{t, p, катализатор}} \underbrace{(-\text{CH}_2-\text{C}(\text{Cl})=\text{CH}-\text{CH}_2-)_n}_{\text{полихлоропрен (хлоропреновый каучук)}}$
Структурное звено полимера имеет вид $-\text{CH}_2-\text{C}(\text{Cl})=\text{CH}-\text{CH}_2-$.

Ответ: Структурная формула хлоропренового каучука: $(-\text{CH}_2-\text{C}(\text{Cl})=\text{CH}-\text{CH}_2-)_{\text{n}}$

2.109. Предложите реагенты, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, и запишите соответствующие уравнения реакций:

а) карбид кальция ⟶ ацетилен ⟶ этилен ⟶ этанол ⟶ бутадиен-1,3;

б) этанол ⟶ бутадиен-1,3 ⟶ 1,4-дибромбутен-2 ⟶ 1,4-дибромбутан ⟶ циклобутан;

в) этан ⟶ хлорэтан ⟶ бутан ⟶ бутадиен-1,3 ⟶ 1,2,3,4-тетрабромбутан;

г) бромэтан ⟶ этилен ⟶ этанол ⟶ бутадиен-1,3 ⟶ бутадиеновый каучук;

д) гексин-1 ⟶ пентановая кислота ⟶ пентаноат калия ⟶ бутан ⟶ бутадиен-1,3.

а) 1. Получение ацетилена из карбида кальция осуществляется реакцией с водой (гидролиз):

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow CH \equiv CH \uparrow + Ca(OH)_2$

2. Превращение ацетилена в этилен — это реакция гидрирования на катализаторе Линдлара, чтобы остановить реакцию на стадии образования алкена:

$CH \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/CaCO_3, Pb(CH_3COO)_2} CH_2=CH_2$

3. Этанол получают гидратацией этилена в присутствии кислотного катализатора (например, ортофосфорной кислоты) при нагревании и повышенном давлении:

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t, p} CH_3CH_2OH$

4. Бутадиен-1,3 получают из этанола по реакции Лебедева — каталитическое дегидрирование и дегидратация при высокой температуре:

$2CH_3CH_2OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 450^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2 \uparrow$

Ответ: 1. Вода ($H_2O$). 2. Водород ($H_2$) в присутствии катализатора Линдлара ($Pd/CaCO_3$, отравленного солями свинца). 3. Вода ($H_2O$) в присутствии кислотного катализатора ($H_3PO_4$). 4. Нагревание в присутствии катализаторов ($Al_2O_3, ZnO$).

б) 1. Получение бутадиена-1,3 из этанола по реакции Лебедева:

$2C_2H_5OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 450^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2 \uparrow$

2. Присоединение брома к бутадиену-1,3. При повышенной температуре (термодинамический контроль) преимущественно образуется продукт 1,4-присоединения:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{40^\circ C} BrCH_2-CH=CH-CH_2Br$

3. Гидрирование 1,4-дибромбутена-2 до 1,4-дибромбутана на катализаторе:

$BrCH_2-CH=CH-CH_2Br + H_2 \xrightarrow{Ni/Pt/Pd} BrCH_2-CH_2-CH_2-CH_2Br$

4. Получение циклобутана из 1,4-дибромбутана по реакции внутримолекулярного дегалогенирования с помощью активного металла (например, цинка):

$BrCH_2CH_2CH_2CH_2Br + Zn \xrightarrow{\Delta} C_4H_8 \text{ (циклобутан)} + ZnBr_2$

Ответ: 1. Катализаторы ($Al_2O_3, ZnO$) и высокая температура. 2. Бром ($Br_2$) при нагревании. 3. Водород ($H_2$) в присутствии катализатора (Ni, Pt или Pd). 4. Цинк ($Zn$) при нагревании.

в) 1. Получение хлорэтана из этана реакцией свободно-радикального хлорирования под действием УФ-света:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

2. Синтез бутана из хлорэтана по реакции Вюрца с использованием металлического натрия:

$2CH_3-CH_2Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaCl$

3. Получение бутадиена-1,3 из бутана путем каталитического дегидрирования при высокой температуре:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Cr_2O_3/Al_2O_3, t} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \uparrow$

4. Присоединение избытка брома к бутадиену-1,3 с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br$

Ответ: 1. Хлор ($Cl_2$) при УФ-облучении. 2. Металлический натрий ($Na$). 3. Катализаторы ($Cr_2O_3, Al_2O_3$) и высокая температура. 4. Избыток брома ($Br_2$).

г) 1. Получение этилена из бромэтана реакцией дегидробромирования под действием спиртового раствора щелочи:

$CH_3CH_2Br + KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t} CH_2=CH_2 \uparrow + KBr + H_2O$

2. Получение этанола гидратацией этилена в кислой среде:

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3CH_2OH$

3. Синтез бутадиена-1,3 из этанола по реакции Лебедева:

$2CH_3CH_2OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 450^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2 \uparrow$

4. Полимеризация бутадиена-1,3 с образованием бутадиенового каучука. Катализатором может служить металлический натрий:

$n CH_2=CH-CH=CH_2 \xrightarrow{Na, t, p} (-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$

Ответ: 1. Спиртовой раствор $KOH$. 2. Вода ($H_2O$) в присутствии серной кислоты ($H_2SO_4$). 3. Катализаторы ($Al_2O_3, ZnO$) и высокая температура. 4. Катализатор (например, $Na$), температура и давление.

д) 1. Окислительное расщепление гексина-1 сильным окислителем (перманганатом калия) в кислой среде с образованием пентановой кислоты:

$5 CH \equiv C-C_4H_9 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 5 C_4H_9COOH + 5CO_2 \uparrow + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O$

2. Нейтрализация пентановой кислоты гидроксидом калия для получения пентаноата калия:

$C_4H_9COOH + KOH \rightarrow C_4H_9COOK + H_2O$

3. Получение бутана из пентаноата калия реакцией декарбоксилирования (реакция Дюма) путем сплавления с щелочью:

$C_4H_9COOK + KOH \xrightarrow{сплавление} C_4H_{10} \uparrow + K_2CO_3$

4. Получение бутадиена-1,3 из бутана путем каталитического дегидрирования:

$C_4H_{10} \xrightarrow{Cr_2O_3/Al_2O_3, t} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \uparrow$

Ответ: 1. Перманганат калия ($KMnO_4$) и серная кислота ($H_2SO_4$). 2. Гидроксид калия ($KOH$). 3. Гидроксид калия ($KOH$) при сплавлении. 4. Катализаторы ($Cr_2O_3, Al_2O_3$) и высокая температура.

2.110. Приведите последовательность реакций, с помощью которых можно осуществить следующие цепочки превращений:

$\mathrm{а}) {\mathrm{С}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6{\mathrm{Br}}_2\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6{\mathrm{Br}}_4;$

$\mathrm{б}) {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_{10}\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_9\mathrm{Br}\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_8\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{Br}}_2\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6;$

$\mathrm{в}) {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_{10}\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6{\mathrm{Br}}_2\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_8\mathrm{Br};$

$\mathrm{г}) {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_8\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{Cl}}_2\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6.$

а) $C_2H_6O \rightarrow C_4H_6 \rightarrow C_4H_6Br_2 \rightarrow C_4H_6Br_4$

Решение:

1. Исходное вещество $C_2H_6O$ — это этанол. Для получения бутадиена-1,3 ($C_4H_6$) из этанола используется каталитическая реакция Лебедева.

$2CH_3CH_2OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 425^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2$

2. Далее бутадиен-1,3 вступает в реакцию присоединения с бромом. Присоединение одной молекулы брома (часто в условиях, способствующих 1,4-присоединению) приводит к образованию 1,4-дибромбут-2-ена ($C_4H_6Br_2$).

$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$

3. 1,4-дибромбут-2-ен содержит двойную связь, по которой может присоединиться еще одна молекула брома, образуя 1,2,3,4-тетрабромбутан ($C_4H_6Br_4$).

$CH_2Br-CH=CH-CH_2Br + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br$

Ответ:

$1. \space 2CH_3CH_2OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 425^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2$

$2. \space CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$

$3. \space CH_2Br-CH=CH-CH_2Br + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br$

б) $C_4H_{10} \rightarrow C_4H_9Br \rightarrow C_4H_8 \rightarrow C_4H_8Br_2 \rightarrow C_4H_6$

Решение:

1. Исходное вещество $C_4H_{10}$ — бутан. Его бромирование под действием света или при нагревании приводит к образованию бромбутана ($C_4H_9Br$). Преимущественно образуется 2-бромбутан.

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-CHBr-CH_3 + HBr$

2. Дегидробромирование 2-бромбутана действием спиртового раствора щелочи (правило Зайцева) приводит к образованию бутена-2 ($C_4H_8$).

$CH_3-CH_2-CHBr-CH_3 + KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH_3-CH=CH-CH_3 + KBr + H_2O$

3. Присоединение брома к бутену-2 по двойной связи дает 2,3-дибромбутан ($C_4H_8Br_2$).

$CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CHBr-CH_3$

4. Дегидробромирование 2,3-дибромбутана действием избытка спиртового раствора щелочи при нагревании приводит к образованию бутина-2 ($C_4H_6$).

$CH_3-CHBr-CHBr-CH_3 + 2KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH_3-C\equiv C-CH_3 + 2KBr + 2H_2O$

Ответ:

$1. \space CH_3CH_2CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CH_2CHBrCH_3 + HBr$

$2. \space CH_3CH_2CHBrCH_3 + KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH_3CH=CHCH_3 + KBr + H_2O$

$3. \space CH_3CH=CHCH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3CHBrCHBrCH_3$

$4. \space CH_3CHBrCHBrCH_3 + 2KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH_3C\equiv CCH_3 + 2KBr + 2H_2O$

в) $C_4H_{10} \rightarrow C_4H_6 \rightarrow C_4H_6Br_2 \rightarrow C_4H_8Br_2$

(Примечание: в условии, вероятно, опечатка в последнем веществе $C_4H_8Br$. Наиболее логичным превращением является получение $C_4H_8Br_2$)

Решение:

1. Получение бутадиена-1,3 ($C_4H_6$) из бутана ($C_4H_{10}$) осуществляется каталитическим дегидрированием при высокой температуре.

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Cr_2O_3, Al_2O_3, 600^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$

2. Присоединение одной молекулы брома к бутадиену-1,3 приводит к 1,4-дибромбут-2-ену ($C_4H_6Br_2$).

$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$

3. Гидрирование 1,4-дибромбут-2-ена (присоединение водорода) по двойной связи на катализаторе (например, Ni или Pt) дает 1,4-дибромбутан ($C_4H_8Br_2$).

$CH_2Br-CH=CH-CH_2Br + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_2Br-CH_2-CH_2-CH_2Br$

Ответ:

$1. \space CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{Cr_2O_3, t} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$

$2. \space CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$

$3. \space CH_2Br-CH=CH-CH_2Br + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_2BrCH_2CH_2CH_2Br$

г) $C_4H_{10}O \rightarrow C_4H_8 \rightarrow C_4H_8Cl_2 \rightarrow C_4H_6$

Решение:

1. Исходное вещество $C_4H_{10}O$ — бутанол. Для получения бутена ($C_4H_8$) используется реакция внутримолекулярной дегидратации. Например, из бутанола-1.

$CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t>170^\circ C} CH_3CH_2CH=CH_2 + H_2O$

2. Присоединение хлора к бутену-1 по двойной связи приводит к образованию 1,2-дихлорбутана ($C_4H_8Cl_2$).

$CH_3CH_2CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_3CH_2CHCl-CH_2Cl$

3. Дегидрохлорирование 1,2-дихлорбутана действием избытка сильного основания, например, спиртового раствора КОН, приводит к образованию алкина — бутина-1 ($C_4H_6$).

$CH_3CH_2CHCl-CH_2Cl + 2KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH_3CH_2C\equiv CH + 2KCl + 2H_2O$

Ответ:

$1. \space CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3CH_2CH=CH_2 + H_2O$

$2. \space CH_3CH_2CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_3CH_2CHClCH_2Cl$

$3. \space CH_3CH_2CHClCH_2Cl + 2KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH_3CH_2C\equiv CH + 2KCl + 2H_2O$

2.111. Рассчитайте максимальную массу этанола, который можно получить из 80 л (н. у.) этилена.

Дано:

$V(\text{C}_2\text{H}_4) = 80$ л (н.у.)

$V(\text{C}_2\text{H}_4) = 80 \text{ л} = 80 \cdot 10^{-3} \text{ м}^3 = 0.08 \text{ м}^3$

Найти:

$m(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH})$ - ?

Решение:

Для решения задачи сначала составим уравнение химической реакции гидратации этилена, в результате которой образуется этанол:

$\text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$

Из уравнения видно, что стехиометрическое соотношение между этиленом и этанолом составляет 1:1. Это означает, что из 1 моль этилена теоретически можно получить 1 моль этанола.

1. Найдем количество вещества (число молей) этилена $n(\text{C}_2\text{H}_4)$, исходя из его объема при нормальных условиях (н.у.). При н.у. молярный объем любого газа $V_m$ равен 22,4 л/моль.

$n(\text{C}_2\text{H}_4) = \frac{V(\text{C}_2\text{H}_4)}{V_m} = \frac{80 \text{ л}}{22.4 \text{ л/моль}} = \frac{25}{7} \text{ моль}$

2. Так как соотношение реагентов 1:1, количество вещества образовавшегося этанола будет равно количеству вещества вступившего в реакцию этилена:

$n(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = n(\text{C}_2\text{H}_4) = \frac{25}{7} \text{ моль}$

3. Рассчитаем молярную массу этанола ($\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$). Используем округленные относительные атомные массы элементов: $Ar(\text{C}) = 12$, $Ar(\text{H}) = 1$, $Ar(\text{O}) = 16$.

$M(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = 2 \cdot Ar(\text{C}) + 6 \cdot Ar(\text{H}) + 1 \cdot Ar(\text{O}) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 46$ г/моль

4. Теперь найдем максимальную массу этанола $m(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH})$, умножив количество вещества на молярную массу:

$m(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = n(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) \cdot M(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = \frac{25}{7} \text{ моль} \cdot 46 \frac{\text{г}}{\text{моль}} = \frac{1150}{7} \text{ г} \approx 164.286$ г

Округляем полученное значение до одного знака после запятой.

Ответ: максимальная масса этанола, которую можно получить, составляет $164.3$ г.

2.112. Какой объём пропена (н. у.) потребуется для получения 150 г пропанола-2?

Какой объём пропена (н. у.) потребуется для получения 150 г пропанола-2?

Дано:

$m(C_3H_7OH) = 150 \text{ г}$ (масса пропанола-2)

Условия: нормальные (н. у.)

Найти:

$V(C_3H_6) - ?$ (объём пропена)

Решение:

1. Составим уравнение реакции получения пропанола-2 из пропена. Это реакция гидратации (присоединения воды), которая протекает в присутствии катализатора (например, серной кислоты) и подчиняется правилу Марковникова:

$CH_2=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

Молекулярная формула пропена - $C_3H_6$, пропанола-2 - $C_3H_8O$.

2. Рассчитаем молярную массу пропанола-2 ($M(C_3H_8O)$):

$M(C_3H_8O) = 3 \cdot A_r(C) + 8 \cdot A_r(H) + 1 \cdot A_r(O) = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 16 = 60 \text{ г/моль}$

3. Найдем количество вещества (число моль) пропанола-2, масса которого составляет 150 г, по формуле $n = m/M$:

$n(C_3H_8O) = \frac{m(C_3H_8O)}{M(C_3H_8O)} = \frac{150 \text{ г}}{60 \text{ г/моль}} = 2.5 \text{ моль}$

4. Из уравнения реакции видно, что стехиометрические коэффициенты перед пропеном и пропанолом-2 равны 1. Это означает, что для получения 1 моль пропанола-2 требуется 1 моль пропена. Следовательно, их количества вещества равны:

$n(C_3H_6) = n(C_3H_8O) = 2.5 \text{ моль}$

5. Теперь можно рассчитать объем пропена, который необходим для реакции. При нормальных условиях (н. у.) молярный объем любого газа ($V_m$) равен 22,4 л/моль. Объем газа рассчитывается по формуле $V = n \cdot V_m$:

$V(C_3H_6) = n(C_3H_6) \cdot V_m = 2.5 \text{ моль} \cdot 22.4 \text{ л/моль} = 56 \text{ л}$

Ответ: для получения 150 г пропанола-2 потребуется 56 л пропена (н. у.).

2.113. Рассчитайте массу изопрена (2-метилбутадиена-1,3), способного присоединить тот же объём водорода, что и 40 г бутадиена-1,3.

Дано:

$m(\text{бутадиен-1,3}) = 40 \text{ г}$

Условие: изопрен и бутадиен-1,3 присоединяют одинаковый объем водорода ($V_1(H_2) = V_2(H_2)$).

Найти:

$m(\text{изопрен}) - ?$

Решение:

1. Запишем уравнения реакций полного гидрирования бутадиена-1,3 и изопрена (2-метилбутадиена-1,3). Оба вещества являются диенами и содержат по две двойные связи, поэтому для полного гидрирования одной молекулы каждого из них требуется две молекулы водорода.

Реакция гидрирования бутадиена-1,3 ($C_4H_6$):

$CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

или в общем виде:

$C_4H_6 + 2H_2 \rightarrow C_4H_{10}$

Реакция гидрирования изопрена ($C_5H_8$):

$CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + 2H_2 \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

или в общем виде:

$C_5H_8 + 2H_2 \rightarrow C_5H_{12}$

2. Согласно закону Авогадро, равные объемы газов при одинаковых условиях (температуре и давлении) содержат одинаковое число молекул (и, следовательно, одинаковое количество вещества). Так как по условию объемы водорода, вступающего в реакцию, равны, то и количества вещества водорода равны:

$n_1(H_2) = n_2(H_2)$

3. Из уравнений реакций видно, что и бутадиен-1,3, и изопрен реагируют с водородом в мольном соотношении 1:2.

$n(C_4H_6) = \frac{1}{2} n_1(H_2)$

$n(C_5H_8) = \frac{1}{2} n_2(H_2)$

Поскольку $n_1(H_2) = n_2(H_2)$, то и количества вещества бутадиена-1,3 и изопрена, которые могут прореагировать с этим водородом, также равны:

$n(C_4H_6) = n(C_5H_8)$

4. Найдем количество вещества бутадиена-1,3 массой 40 г. Для этого сначала рассчитаем его молярную массу.

$M(C_4H_6) = 4 \times A_r(C) + 6 \times A_r(H) = 4 \times 12 + 6 \times 1 = 54 \text{ г/моль}$

Теперь найдем количество вещества:

$n(C_4H_6) = \frac{m(C_4H_6)}{M(C_4H_6)} = \frac{40 \text{ г}}{54 \text{ г/моль}} \approx 0,741 \text{ моль}$

5. Следовательно, количество вещества изопрена также равно $0,741 \text{ моль}$ (для более точного расчета используем дробь $\frac{40}{54}$ моль).

$n(C_5H_8) = n(C_4H_6) = \frac{40}{54} \text{ моль}$

6. Рассчитаем массу этого количества изопрена. Сначала найдем молярную массу изопрена.

$M(C_5H_8) = 5 \times A_r(C) + 8 \times A_r(H) = 5 \times 12 + 8 \times 1 = 68 \text{ г/моль}$

Теперь рассчитаем массу изопрена:

$m(C_5H_8) = n(C_5H_8) \times M(C_5H_8) = \frac{40}{54} \text{ моль} \times 68 \text{ г/моль} = \frac{2720}{54} \text{ г} \approx 50,37 \text{ г}$

Ответ: масса изопрена составляет 50,37 г.