Страница 47 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.158. Назовите основные группы алкадиенов. Какая группа алкадиенов представляет наибольший интерес? Почему?

Основные группы алкадиенов

Алкадиены, или диеновые углеводороды, классифицируют по взаимному расположению двух двойных связей в углеродной цепи. Выделяют три основные группы:

1. Сопряженные (конъюгированные) алкадиены. В молекулах этих углеводородов двойные связи разделены одной одинарной связью (система вида $-C=C-C=C-$). Такое строение приводит к образованию единой $\pi$-электронной системы. Примером является 1,3-бутадиен: $CH_2=CH-CH=CH_2$.

2. Изолированные алкадиены. В этих соединениях двойные связи разделены двумя или более одинарными связями (система вида $-C=C-(CH_2)_n-C=C-$, где $n \ge 1$). Двойные связи в таких молекулах химически независимы друг от друга и ведут себя как в обычных алкенах. Примером является 1,4-пентадиен: $CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$.

3. Кумулированные алкадиены (аллены). В молекулах этого типа две двойные связи находятся у одного и того же атома углерода (система вида $-C=C=C-$). Такие углеводороды обладают особыми свойствами из-за перпендикулярного расположения $\pi$-связей. Простейший представитель — 1,2-пропадиен (аллен): $CH_2=C=CH_2$.

Какая группа алкадиенов представляет наибольший интерес и почему?

Наибольший теоретический и практический интерес представляют сопряженные алкадиены. Это обусловлено тремя ключевыми причинами.

Во-первых, это их особое электронное строение. Четыре p-орбитали sp²-гибридизованных атомов углерода в сопряженной системе перекрываются, образуя единое делокализованное $\pi$-электронное облако. Делокализация энергии $\pi$-электронов (так называемая энергия сопряжения) придает молекуле дополнительную термодинамическую устойчивость по сравнению с изомерами с изолированными или кумулированными связями.

Во-вторых, это их специфические химические свойства. Наличие сопряженной системы приводит к возможности протекания реакций присоединения по механизму 1,4-присоединения, наряду с обычным 1,2-присоединением. Это уникальное свойство, которое отличает их от других непредельных углеводородов и является следствием образования стабильного промежуточного карбокатиона аллильного типа.

В-третьих, это их огромное практическое значение. Сопряженные диены, такие как 1,3-бутадиен и 2-метил-1,3-бутадиен (изопрен), являются важнейшими мономерами в промышленности синтетических каучуков. Реакция 1,4-полимеризации этих диенов лежит в основе производства бутадиеновых, изопреновых, бутадиен-стирольных и других видов каучуков, которые широко используются для изготовления шин, резинотехнических изделий и прочих эластомеров.

Ответ: Существует три основные группы алкадиенов: сопряженные (двойные связи разделены одной одинарной), изолированные (двойные связи разделены двумя и более одинарными) и кумулированные (двойные связи у одного атома углерода). Наибольший интерес представляют сопряженные алкадиены. Это связано с их уникальным электронным строением (единая делокализованная $\pi$-система), которое обуславливает их повышенную стабильность, специфические химические свойства (способность к 1,4-присоединению) и колоссальное практическое значение как мономеров для получения синтетических каучуков.

2.159. Изобразите схему взаимодействия р-орбиталей в молекуле бутадиена-1,3. Возможно ли вращение молекулы бутадиена-1,3 вокруг связи С(2)–С(3)? Как соотносится энергетический барьер данного процесса с энергетическим барьером вращения вокруг связи С–С в молекулах этана и этилена?

Изобразите схему взаимодействия p-орбиталей в молекуле бутадиена-1,3.

Молекула бутадиена-1,3 имеет строение $CH_2=CH-CH=CH_2$. Все четыре атома углерода в этой молекуле находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода образует три $\sigma$-связи, лежащие в одной плоскости под углом примерно $120^\circ$ друг к другу. У каждого из четырех атомов углерода остается по одной негибридизованной p-орбитали, которая расположена перпендикулярно плоскости молекулы.

Эти четыре p-орбитали параллельны друг другу и перекрываются, образуя единую сопряженную $\pi$-электронную систему. Боковое перекрывание происходит не только между p-орбиталями атомов C(1) и C(2) и атомов C(3) и C(4) (образуя две локализованные $\pi$-связи), но и между p-орбиталями центральных атомов C(2) и C(3).

Схематически это можно представить так: скелет из четырех атомов углерода лежит в одной плоскости, а над и под этой плоскостью располагаются четыре p-орбитали, каждая из которых имеет две доли (положительную и отрицательную). Все четыре "верхние" доли перекрываются друг с другом, и все четыре "нижние" доли также перекрываются. В результате четыре $\pi$-электрона не принадлежат конкретным парам атомов, а делокализованы (размазаны) по всей системе из четырех атомов углерода.

Схематическое изображение:

Ответ: В молекуле бутадиена-1,3 четыре параллельные p-орбитали ($sp^2$-гибридизованных атомов углерода) перекрываются между собой, образуя единую сопряженную $\pi$-электронную систему, делокализованную по всем четырем атомам углерода.

Возможно ли вращение молекулы бутадиена-1,3 вокруг связи С(2)—С(3)?

Формально связь C(2)—C(3) в бутадиене-1,3 является одинарной $\sigma$-связью. Вращение вокруг одинарных связей обычно является свободным (как, например, в этане). Однако в случае бутадиена-1,3 ситуация иная из-за наличия сопряженной $\pi$-системы.

Для максимальной эффективности сопряжения и делокализации электронов необходимо, чтобы все четыре p-орбитали были параллельны друг другу. Это достигается при плоском строении молекулы. Если начнется вращение вокруг центральной связи C(2)—C(3), то p-орбитали на атомах C(2) и C(3) начнут выходить из параллельного расположения. Это приведет к нарушению их перекрывания, а значит, к разрушению единой сопряженной системы. При повороте на $90^\circ$ перекрывание между p-орбиталями C(2) и C(3) полностью исчезает.

Разрушение сопряжения энергетически невыгодно, так как сопряженная система более стабильна. Поэтому для вращения вокруг связи C(2)—C(3) необходимо преодолеть энергетический барьер, равный по величине энергии стабилизации за счет сопряжения. Этот барьер делает вращение затрудненным, но не невозможным. При сообщении достаточной энергии (например, при нагревании) такое вращение может происходить.

Ответ: Да, вращение возможно, но оно значительно затруднено по сравнению со вращением вокруг простой одинарной связи из-за необходимости разрыва сопряжения $\pi$-электронной системы, что требует затрат энергии.

Как соотносится энергетический барьер данного процесса с энергетическим барьером вращения вокруг связи С—С в молекулах этана и этилена?

Энергетические барьеры вращения для этих трех молекул существенно различаются:

1. Этан ($CH_3—CH_3$): Вращение вокруг одинарной C—C связи практически свободное. Энергетический барьер очень низок (около 12 кДж/моль) и обусловлен в основном торсионным напряжением — отталкиванием атомов водорода при их сближении в заслоненной конформации. Сама $\sigma$-связь имеет цилиндрическую симметрию и не препятствует вращению.
2. Бутадиен-1,3 ($CH_2=CH—CH=CH_2$): Вращение вокруг центральной связи C(2)—C(3) требует разрыва сопряжения. Эта связь имеет частичный характер двойной связи. Энергетический барьер составляет примерно 20-30 кДж/моль. Он значительно выше, чем в этане, но намного ниже, чем барьер вращения вокруг двойной связи.
3. Этилен ($CH_2=CH_2$): Вращение вокруг двойной C=C связи фактически невозможно в обычных условиях. Двойная связь состоит из одной $\sigma$- и одной $\pi$-связи. Для вращения необходимо полностью разорвать $\pi$-связь, что требует очень больших затрат энергии (около 264 кДж/моль). Поэтому барьер вращения чрезвычайно высок.

Таким образом, энергетические барьеры вращения соотносятся следующим образом:
Барьер(этан) < Барьер(бутадиен-1,3) < Барьер(этилен)

Ответ: Энергетический барьер вращения вокруг связи C(2)—C(3) в бутадиене-1,3 значительно выше, чем барьер вращения вокруг одинарной связи C—C в этане (из-за необходимости разрушить сопряжение), но гораздо ниже, чем барьер вращения вокруг двойной связи C=C в этилене (поскольку разрывается не полноценная $\pi$-связь, а лишь слабое $\pi$-взаимодействие между центральными атомами).

2.160. В чём особенность геометрического строения кумулированных диенов? Как эта особенность сказывается на пространственной изомерии кумуленов?

В чём особенность геометрического строения кумулированных диенов?

Кумулированные диены, также известные как аллены, представляют собой органические соединения, содержащие систему из двух двойных связей при одном общем атоме углерода (фрагмент $C=C=C$).

Ключевая особенность их геометрического строения обусловлена гибридизацией атомов углерода.

• Центральный атом углерода в алленовой системе находится в состоянии $sp$-гибридизации. Его две $sp$-гибридные орбитали образуют две $\sigma$-связи с крайними атомами углерода, которые располагаются на одной прямой под углом $180^\circ$. Две негибридные $p$-орбитали этого атома ($p_y$ и $p_z$) лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях и участвуют в образовании двух $\pi$-связей.
• Крайние атомы углерода находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. Их геометрия является плоской, треугольной.

Из-за того что $p$-орбитали центрального атома, формирующие $\pi$-связи, взаимно перпендикулярны, сами $\pi$-связи ($C_1=C_2$ и $C_2=C_3$) также оказываются в перпендикулярных плоскостях. Это приводит к главному следствию: заместители, связанные с крайними атомами углерода ($C_1$ и $C_3$), располагаются в плоскостях, повернутых на $90^\circ$ друг относительно друга. Так, в молекуле пропадиена ($CH_2=C=CH_2$) плоскость, содержащая одну группу $CH_2$, перпендикулярна плоскости, содержащей другую группу $CH_2$.

Ответ: Основная особенность геометрического строения кумулированных диенов заключается в том, что три атома углерода системы $C=C=C$ лежат на одной прямой, а плоскости, в которых находятся заместители при крайних атомах углерода, взаимно перпендикулярны.

Как эта особенность сказывается на пространственной изомерии кумуленов?

Непланарное, ортогональное расположение заместителей на концах алленовой системы коренным образом влияет на возможные виды пространственной изомерии.

Во-первых, из-за такой геометрии для кумуленов невозможна обычная цис-транс- (или E/Z-) изомерия, которая характерна для алкенов. В алкенах все четыре заместителя при двойной связи лежат в одной плоскости, что и создает возможность их различного взаимного расположения относительно этой плоскости. В алленах такой единой плоскости нет.

Во-вторых, эта особенность строения создает условия для возникновения особого типа стереоизомерии — аксиальной хиральности. Молекула кумулена является хиральной (то есть способна существовать в виде пары несовместимых зеркальных отражений — энантиомеров), если у нее отсутствует плоскость симметрии. Для алленов вида $abC=C=Ccd$ это условие выполняется, когда заместители при каждом из крайних атомов углерода различны, то есть $a \neq b$ и одновременно $c \neq d$.

Например, 2,3-пентадиен ($CH_3HC=C=CHCH_3$) хирален, так как у первого крайнего атома углерода есть заместители $H$ и $CH_3$ (разные), и у второго — также $H$ и $CH_3$ (разные). Эта молекула существует в виде пары энантиомеров.

Если же хотя бы один из крайних углеродных атомов несет два одинаковых заместителя (например, в пропадиене $CH_2=C=CH_2$ или 1,3-дихлор-1,2-пропадиене $Cl_2C=C=CH_2$), то в молекуле появляется плоскость симметрии, и она становится ахиральной (не обладает оптической активностью).

Ответ: Взаимно перпендикулярное расположение заместителей в кумуленах делает невозможной цис-транс-изомерию, но является причиной возникновения аксиальной хиральности. Кумулены существуют в виде оптических изомеров (энантиомеров) при условии, что каждый из двух крайних атомов углерода в системе $C=C=C$ связан с двумя различными заместителями.

2.161. 0тчего зависит селективность реакций присоединения к сопряжённым диенам? Как можно управлять направлением присоединения? Приведите примеры реакций, которые: а) всегда протекают как 1,2-присоединение; б) всегда протекают как 1,4-присоединение; в) могут протекать и как 1,2-присоединение, и как 1,4-присоединение.

Селективность (направление) реакций присоединения к сопряженным диенам зависит от целого ряда факторов, ключевыми из которых являются условия реакции (в первую очередь, температура) и природа реагентов. Это связано с тем, что такие реакции протекают через образование промежуточного резонансно-стабилизированного аллильного карбокатиона, который может реагировать по двум разным центрам.

Рассмотрим механизм на примере присоединения $HBr$ к бутадиену-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$). На первой стадии протон $H^+$ присоединяется к атому углерода C1, образуя аллильный карбокатион. Этот катион представляет собой гибрид двух резонансных структур:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + H^+ \rightarrow [CH_3-\stackrel{+}{C}H-CH=CH_2 \leftrightarrow CH_3-CH=CH-\stackrel{+}{C}H_2]$

Положительный заряд делокализован между атомами C2 и C4. На второй стадии нуклеофил ($Br^−$) может атаковать любой из этих центров:

• Атака по C2 приводит к продукту 1,2-присоединения ($CH_3-CHBr-CH=CH_2$).
• Атака по C4 приводит к продукту 1,4-присоединения ($CH_3-CH=CH-CH_2Br$).

Соотношение этих продуктов определяется конкуренцией между кинетическим и термодинамическим контролем реакции.

• Кинетический контроль (обычно при низких температурах). Образуется тот продукт, который требует меньшей энергии активации, то есть образуется быстрее. Как правило, это продукт 1,2-присоединения. Это объясняется тем, что в резонансном гибриде карбокатиона больший частичный положительный заряд сосредоточен на вторичном атоме углерода (C2), чем на первичном (C4), и нуклеофил с большей вероятностью атакует именно его.
• Термодинамический контроль (обычно при высоких температурах). При повышенной температуре реакция становится обратимой, и система стремится к образованию наиболее стабильного продукта. Продукт 1,4-присоединения чаще всего является более термодинамически стабильным, так как он содержит более замещенную (и, следовательно, более стабильную) двойную связь.

Таким образом, управлять направлением присоединения можно, в первую очередь, изменяя температуру реакции. Низкая температура способствует получению 1,2-продукта, а высокая — 1,4-продукта. Также на селективность могут влиять растворитель, структура диена и реагента.

а) всегда протекают как 1,2-присоединение;

Примером таких реакций является присоединение карбенов к одной из двойных связей диена (циклопропанирование). Реакция протекает согласованно по механизму [2+1]-циклоприсоединения и затрагивает только одну двойную связь, что эквивалентно 1,2-присоединению.

Пример: Реакция бутадиена-1,3 с дихлоркарбеном, в результате которой образуется 1,1-дихлор-2-винилциклопропан.$CH_2=CH-CH=CH_2 + :CCl_2 \rightarrow \text{1,1-дихлор-2-винилциклопропан}$

Ответ: Реакции, которые всегда протекают как 1,2-присоединение, включают, например, циклопропанирование (присоединение карбенов), так как оно затрагивает только одну изолированную двойную связь в системе сопряжения.

б) всегда протекают как 1,4-присоединение;

Классическим примером является реакция Дильса-Альдера, или [4+2]-циклоприсоединение. В этой реакции диен всегда реагирует по своим крайним атомам (положения 1 и 4), образуя шестичленный цикл.

Пример: Реакция бутадиена-1,3 (диен) с этиленом (диенофил) с образованием циклогексена.$CH_2=CH-CH=CH_2 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{\Delta} \text{циклогексен}$

Другим примером является восстановление сопряженных диенов натрием в жидком аммиаке (восстановление по Бёрчу), которое также приводит к продуктам 1,4-присоединения водорода.

Ответ: Реакции, которые всегда протекают как 1,4-присоединение, включают реакцию Дильса-Альдера и восстановление по Бёрчу.

в) могут протекать и как 1,2-присоединение, и как 1,4-присоединение.

К этому типу относятся реакции электрофильного присоединения, направление которых контролируется температурой. Самый известный пример — присоединение галогеноводородов ($HBr, HCl$) или галогенов ($Br_2, Cl_2$) к сопряженным диенам.

Пример: Присоединение бромоводорода к бутадиену-1,3.

• При низкой температуре (–80 °C, кинетический контроль) преобладает продукт 1,2-присоединения:
  $CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{-80^\circ C} \underset{\text{(~80%, 1,2-продукт)}}{CH_3-CHBr-CH=CH_2} + \underset{\text{(~20%, 1,4-продукт)}}{CH_3-CH=CH-CH_2Br}$
• При высокой температуре (+40 °C, термодинамический контроль) преобладает более стабильный продукт 1,4-присоединения:
  $CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{+40^\circ C} \underset{\text{(~20%, 1,2-продукт)}}{CH_3-CHBr-CH=CH_2} + \underset{\text{(~80%, 1,4-продукт)}}{CH_3-CH=CH-CH_2Br}$

Ответ: Реакции, которые могут протекать и как 1,2-, и как 1,4-присоединение, — это, прежде всего, реакции электрофильного присоединения (например, галогеноводородов или галогенов), где соотношение продуктов зависит от условий проведения, в частности от температуры.

2.162. Приведите структурную формулу хирального диена, содержащего наименьшее количество атомов углерода.

Задача состоит в том, чтобы найти органическое соединение, которое одновременно является хиральным и диеном, и при этом содержит минимально возможное число атомов углерода.

1. Определение ключевых понятий:

• Диен — это углеводород, в молекуле которого присутствуют две двойные связи углерод-углерод ($C=C$).
• Хиральная молекула — это молекула, которая несовместима со своим зеркальным отражением. Чаще всего хиральность обусловлена наличием хирального центра — атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями ($sp^3$-гибридизованный атом). Другой распространенный тип хиральности — аксиальная хиральность, которая встречается, например, у алленов (диенов с кумулированными двойными связями) определенного строения.

2. Поиск молекулы с наименьшим числом атомов углерода:

Проанализируем возможность существования хиральных диенов с возрастающим числом атомов углерода.

• C < 5: Невозможно построить хиральный диен. Для создания хирального центра требуется как минимум один атом углерода в качестве центра и четыре различных заместителя, что в сумме дает более 4 атомов углерода. Для аксиальной хиральности в алленах вида $R_1R_2C=C=CR_3R_4$ требуется, чтобы $R_1 \ne R_2$ и $R_3 \ne R_4$. Самый маленький заместитель, отличный от водорода, — это метильная группа ($CH_3$). Минимальная структура такого типа, например $H(CH_3)C=C=C...$, уже содержит 3 атома углерода в основной цепи и 1 в заместителе. Для выполнения второго условия хиральности потребуется еще как минимум один атом углерода, что приводит к общему числу атомов C ≥ 5.
• C = 5: Рассмотрим возможные изомеры пентадиена ($C_5$).
  1. Наличие хирального центра ($sp^3$ C): Попытаемся построить молекулу $C_5$ с хиральным центром и двумя двойными связями. Пусть хиральный центр — это $C^*H(R_1)(R_2)(R_3)$. Для минимального размера возьмем $R_1 = CH_3$. Остается 3 атома углерода для построения двух групп ($R_2$, $R_3$), содержащих две двойные связи. Это невозможно, так как простейшая группа с двойной связью (винил, $-CH=CH_2$) требует 2 атома углерода, а на вторую группу с двойной связью атомов не останется. Следовательно, хиральный диен с пятью атомами углерода и хиральным центром не существует.
  2. Аксиальная хиральность (аллены): Рассмотрим аллены — диены с кумулированными связями ($C=C=C$). Аллен хирален, если у крайних атомов углерода двойных связей заместители попарно различны: $R_1R_2C=C=CR_3R_4$, где $R_1 \ne R_2$ и $R_3 \ne R_4$. Чтобы минимизировать число атомов углерода, используем в качестве заместителей водород ($H$) и метильную группу ($CH_3$).
     Возьмем $R_1 = H$ и $R_2 = CH_3$.
     Возьмем $R_3 = H$ и $R_4 = CH_3$.
     В результате получаем молекулу: $CH_3-CH=C=CH-CH_3$.
     Это соединение — пента-2,3-диен. Углерод C-2 связан с $H$ и $CH_3$ (разные группы). Углерод C-4 также связан с $H$ и $CH_3$ (разные группы). Следовательно, молекула обладает аксиальной хиральностью. Общее число атомов углерода в ней равно 5.

Таким образом, хиральным диеном, содержащим наименьшее количество атомов углерода, является пента-2,3-диен ($C_5H_8$). У него 5 атомов углерода. Любые хиральные диены с большим числом атомов углерода (например, 3-метилгекса-1,4-диен с 7 атомами углерода) не удовлетворяют условию минимальности.

Решение:

Наименьшее число атомов углерода, необходимое для построения хирального диена, равно пяти. Таким соединением является пента-2,3-диен, который относится к классу алленов и обладает аксиальной (осевой) хиральностью.

Структурная формула пента-2,3-диена:

$CH_3-CH=C=CH-CH_3$

Ответ:

$CH_3-CH=C=CH-CH_3$

2.163. Запишите структурную формулу хлоропрена и уравнение его полимеризации. В чём преимущества хлоропренового каучука по сравнению с изопреновым?

Решение

Структурная формула хлоропрена и уравнение его полимеризации

Хлоропрен (систематическое название 2-хлорбута-1,3-диен) — это хлорпроизводное бутадиена-1,3. Атом хлора замещает атом водорода у второго углеродного атома в молекуле бутадиена.

Структурная формула хлоропрена:

$CH_2=C(Cl)-CH=CH_2$

Полимеризация хлоропрена происходит по механизму 1,4-присоединения. В процессе реакции разрываются двойные связи в положениях 1-2 и 3-4, а между атомами углерода в положениях 2 и 3 образуется новая двойная связь. Мономеры соединяются друг с другом, образуя длинную полимерную цепь — полихлоропрен (также известный как хлоропреновый каучук или неопрен).

Уравнение реакции полимеризации:

$n \, CH_2=C(Cl)-CH=CH_2 \xrightarrow{t, p, катализатор} [-CH_2-C(Cl)=CH-CH_2-]_n$

Ответ: Структурная формула хлоропрена: $CH_2=C(Cl)-CH=CH_2$. Уравнение реакции полимеризации: $n \, CH_2=C(Cl)-CH=CH_2 \rightarrow [-CH_2-C(Cl)=CH-CH_2-]_n$.

Преимущества хлоропренового каучука по сравнению с изопреновым

Изопреновый каучук (полиизопрен) является аналогом натурального каучука. Хлоропреновый каучук (полихлоропрен) обладает рядом существенных преимуществ по сравнению с изопреновым, что обусловлено наличием атомов хлора в его молекулярной цепи. Присутствие полярных связей $C-Cl$ делает полимер более стойким к различным воздействиям.

Основные преимущества хлоропренового каучука:

1. Стойкость к маслам и растворителям. В отличие от изопренового каучука, который сильно набухает в углеводородах (маслах, бензине), хлоропреновый каучук гораздо более устойчив к их воздействию.

2. Термостойкость. Он выдерживает более высокие температуры, не теряя своих свойств, по сравнению с натуральным каучуком.

3. Атмосферостойкость и озоностойкость. Хлоропреновый каучук более устойчив к действию кислорода, озона и солнечного света, что замедляет его старение.

4. Негорючесть. Благодаря содержанию хлора, хлоропреновый каучук является негорючим материалом, в то время как изопреновый каучук легко воспламеняется.

Ответ: Основные преимущества хлоропренового каучука по сравнению с изопреновым — это повышенная стойкость к маслам и растворителям, более высокая термостойкость, устойчивость к действию озона и солнечного света, а также негорючесть.

2.164. Установите соответствие между структурными формулами диенов и их типами.

Структурная формула	Тип диена
	1) кумулированный 2) сопряжённый 3) изолированный

А) В представленной структурной формуле (циклопента-1,3-диен) две двойные связи разделены одной одинарной связью. Такая система чередующихся двойных и одинарных связей ($C=C-C=C$) называется сопряжённой.
Ответ: 2

Б) В молекуле норборна-2,5-диена (бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диена) двойные связи разделены двумя или более одинарными связями (атомами углерода в $sp^3$-гибридизации). Такие диены, в которых двойные связи не взаимодействуют друг с другом из-за пространственной удаленности, относятся к изолированным.
Ответ: 3

В) В молекуле циклоокта-1,5-диена двойные связи находятся в положениях 1 и 5. Они разделены двумя группами $-CH_2-$ (атомами C3, C4 и C7, C8). Поскольку двойные связи разделены более чем одной одинарной связью, этот диен является изолированным.
Ответ: 3

Г) Структурная формула изображает систему, в которой две двойные связи примыкают к одному и тому же атому углерода ($C=C=C$). Такое расположение двойных связей характерно для алленов, которые являются кумулированными диенами.
Ответ: 1

Д) В данной бициклической структуре две двойные связи разделены одной одинарной связью. Фрагмент молекулы имеет строение $C=C-C=C$, что является признаком сопряжённой системы. Следовательно, это сопряжённый диен.
Ответ: 2