Страница 96 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.80. При окислении циклического спирта массой 62,4 г подкисленным раствором дихромата калия образовался кетон массой 51,98 г. Выход составил 85% от теоретического. Определите молекулярную формулу спирта, составьте структурные формулы возможных изомеров и запишите уравнения реакций их окисления.

Дано:

m_спирта = 62,4 г
m_{кетона, практическая} = 51,98 г
η (выход) = 85% или 0,85

Найти:

Молекулярную формулу спирта
Структурные формулы возможных изомеров
Уравнения реакций их окисления

Решение:

Определите молекулярную формулу спирта

При окислении циклического спирта образуется кетон, это означает, что исходный спирт является вторичным.Общая формула предельного одноатомного циклического спирта (циклоалканола) - $C_n H_{2n}O$.При его окислении образуется соответствующий кетон (циклоалканон) с общей формулой $C_n H_{2n-2}O$.

Сначала найдем теоретическую массу кетона, которая могла бы получиться при 100% выходе реакции:
$\eta = \frac{m_{практ.}}{m_{теор.}}$
$m_{теор.} = \frac{m_{практ.}}{\eta} = \frac{51,98 \text{ г}}{0,85} \approx 61,153 \text{ г}$

Схема реакции: $C_n H_{2n}O \rightarrow C_n H_{2n-2}O$.
Соотношение количеств вещества спирта и теоретического количества кетона равно 1:1.
$\nu(C_n H_{2n}O) = \nu(C_n H_{2n-2}O)$

Молярная масса спирта: $M(C_n H_{2n}O) = 12n + 2n + 16 = (14n + 16)$ г/моль.
Молярная масса кетона: $M(C_n H_{2n-2}O) = 12n + (2n-2) + 16 = (14n + 14)$ г/моль.

Составим пропорцию, используя формулу $\nu = \frac{m}{M}$:
$\frac{m_{спирта}}{M_{спирта}} = \frac{m_{кетона, теор.}}{M_{кетона}}$
$\frac{62,4}{14n + 16} = \frac{61,153}{14n + 14}$
Решим уравнение относительно n:
$62,4 \cdot (14n + 14) = 61,153 \cdot (14n + 16)$
$873,6n + 873,6 = 856,142n + 978,448$
$873,6n - 856,142n = 978,448 - 873,6$
$17,458n = 104,848$
$n = \frac{104,848}{17,458} \approx 6$
Следовательно, в молекуле спирта 6 атомов углерода.

Ответ: Молекулярная формула спирта $C_6H_{12}O$.

составьте структурные формулы возможных изомеров

Возможными структурными изомерами вторичных циклических спиртов с формулой $C_6H_{12}O$ являются циклоалканолы с разным размером цикла и положением алкильных заместителей. Основные из них:
1. Циклогексанол
2. 2-Метилциклопентанол
3. 3-Метилциклопентанол
4. 2-Этилциклобутанол
5. 3-Этилциклобутанол

Ответ: Возможные изомеры: циклогексанол ($C_6H_{11}OH$), 2-метилциклопентанол ($CH_3C_5H_8OH$), 3-метилциклопентанол ($CH_3C_5H_8OH$) и другие.

запишите уравнения реакций их окисления

Уравнения реакций окисления для основных изомеров подкисленным раствором дихромата калия. Окисление вторичных спиртов приводит к образованию соответствующих кетонов.

1. Окисление циклогексанола до циклогексанона:
$3C_6H_{11}OH + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3C_6H_{10}O + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$

2. Окисление 2-метилциклопентанола до 2-метилциклопентанона:
$3CH_3C_5H_8OH + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3C_5H_7O + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$

3. Окисление 3-метилциклопентанола до 3-метилциклопентанона:
$3CH_3C_5H_8OH + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3C_5H_7O + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$

Ответ:
$3C_6H_{11}OH (\text{циклогексанол}) + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3C_6H_{10}O (\text{циклогексанон}) + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$
$3CH_3C_5H_8OH (\text{2-метилциклопентанол}) + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3C_5H_7O (\text{2-метилциклопентанон}) + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$

3.81. При внутримолекулярной дегидратации предельного одноатомного спирта образовался непредельный углеводород, объём которого в 3 раза меньше, чем объём углекислого газа, получаемого при сжигании такого же количества спирта. Установите молекулярную формулу спирта.

Дано:

Предельный одноатомный спирт.

Отношение объемов: $\frac{V(CO_2)}{V(\text{ненасыщенный углеводород})} = 3$

Количество спирта в обеих реакциях одинаковое.

Найти:

Молекулярную формулу спирта.

Решение:

1. Запишем общую формулу предельного одноатомного спирта: $C_nH_{2n+1}OH$.

2. Составим уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации спирта. В результате образуется непредельный углеводород (алкен) с общей формулой $C_nH_{2n}$ и вода:

$C_nH_{2n+1}OH \rightarrow C_nH_{2n} + H_2O$

Из уравнения следует, что из 1 моль спирта образуется 1 моль алкена. Если взять $\nu$ моль спирта, то количество вещества образовавшегося алкена будет равно:

$\nu(C_nH_{2n}) = \nu(\text{спирта})$

3. Составим уравнение реакции горения того же количества спирта. В результате образуется углекислый газ ($CO_2$) и вода:

$C_nH_{2n+1}OH + \frac{3n}{2}O_2 \rightarrow nCO_2 + (n+1)H_2O$

Из этого уравнения видно, что при сжигании 1 моль спирта образуется $n$ моль углекислого газа. Следовательно, при сжигании $\nu$ моль спирта количество вещества углекислого газа будет равно:

$\nu(CO_2) = n \cdot \nu(\text{спирта})$

4. По условию задачи, объем углекислого газа в 3 раза больше объема полученного непредельного углеводорода. Согласно закону Авогадро, при одинаковых условиях объемы газов относятся так же, как их количества вещества (в молях).

$V(CO_2) = 3 \cdot V(C_nH_{2n}) \Rightarrow \nu(CO_2) = 3 \cdot \nu(C_nH_{2n})$

5. Подставим в это соотношение выражения для количеств веществ, полученные в пунктах 2 и 3:

$n \cdot \nu(\text{спирта}) = 3 \cdot \nu(\text{спирта})$

Разделив обе части уравнения на $\nu(\text{спирта})$ (которое не равно нулю), получим значение $n$:

$n = 3$

6. Зная $n$, мы можем установить молекулярную формулу спирта, подставив значение $n=3$ в общую формулу $C_nH_{2n+1}OH$:

$C_3H_{2 \cdot 3 + 1}OH \Rightarrow C_3H_7OH$

Молекулярная формула спирта - $C_3H_8O$.

Ответ: Молекулярная формула спирта - $C_3H_8O$.

3.82. Бесцветный газ G объёмом 2,18 л (при 25 $°$C, давление 1 атм) поглотили с помощью 400 мл 20%-го раствора гидроксида калия (плотность 1,22 г/см3). При этом масса раствора увеличилась на 3,93 г. Полученный раствор упарили досуха и прокалили для удаления следов воды. Масса твёрдого остатка составила 97,6 г. Определите неизвестный газ G и напишите уравнение реакции G с раствором щёлочи. Где применяется газ G?

Дано:

$V(\text{G}) = 2,18 \text{ л}$
$T = 25 \text{ °C}$
$P = 1 \text{ атм}$
$m(\text{G}) = 3,93 \text{ г}$ (увеличение массы раствора)
$V(\text{р-ра KOH}) = 400 \text{ мл}$
$\omega(\text{KOH}) = 20\%$
$\rho(\text{р-ра KOH}) = 1,22 \text{ г/см}^3$
$m(\text{тв. остатка}) = 97,6 \text{ г}$

$V(\text{G}) = 2,18 \times 10^{-3} \text{ м}^3$
$T = 25 + 273,15 = 298,15 \text{ K}$
$P = 101325 \text{ Па}$
$m(\text{G}) = 3,93 \times 10^{-3} \text{ кг}$
$V(\text{р-ра KOH}) = 400 \times 10^{-6} \text{ м}^3$
$\rho(\text{р-ра KOH}) = 1220 \text{ кг/м}^3$
$m(\text{тв. остатка}) = 97,6 \times 10^{-3} \text{ кг}$

Найти:

1. Формулу газа G.
2. Уравнение реакции G с раствором щёлочи.
3. Области применения газа G.

Решение:

1. Определим молярную массу неизвестного газа G, используя уравнение состояния идеального газа (уравнение Менделеева-Клапейрона):

$PV = nRT \implies n = \frac{PV}{RT}$

где $n(\text{G})$ - количество вещества газа G, $R$ - универсальная газовая постоянная ($0,08206 \frac{\text{л} \cdot \text{атм}}{\text{моль} \cdot \text{K}}$).

$n(\text{G}) = \frac{1 \text{ атм} \cdot 2,18 \text{ л}}{0,08206 \frac{\text{л} \cdot \text{атм}}{\text{моль} \cdot \text{K}} \cdot (25 + 273) \text{ K}} = \frac{2,18}{0,08206 \cdot 298} \approx 0,0892 \text{ моль}$

Теперь найдём молярную массу газа G, зная его массу, поглощённую раствором:

$M(\text{G}) = \frac{m(\text{G})}{n(\text{G})} = \frac{3,93 \text{ г}}{0,0892 \text{ моль}} \approx 44,06 \text{ г/моль}$

Молярная масса 44 г/моль соответствует углекислому газу ($CO_2$), который является бесцветным газом и реагирует со щелочами. Молярная масса $CO_2$ равна $12,01 + 2 \cdot 16,00 = 44,01$ г/моль, что практически совпадает с нашим расчетом. Таким образом, газ G — это диоксид углерода ($CO_2$).

2. Напишем уравнение реакции и проверим его соответствие остальным данным задачи. Сначала рассчитаем массу и количество вещества гидроксида калия в исходном растворе:

$m(\text{р-ра KOH}) = V \cdot \rho = 400 \text{ мл} \cdot 1,22 \text{ г/мл} = 488 \text{ г}$

$m(\text{KOH}) = m(\text{р-ра KOH}) \cdot \omega(\text{KOH}) = 488 \text{ г} \cdot 0,20 = 97,6 \text{ г}$

$M(\text{KOH}) = 39,1 + 16,0 + 1,0 = 56,1 \text{ г/моль}$

$n(\text{KOH}) = \frac{m(\text{KOH})}{M(\text{KOH})} = \frac{97,6 \text{ г}}{56,1 \text{ г/моль}} \approx 1,7398 \text{ моль}$

Сравним количество вещества щёлочи и углекислого газа:

$\frac{n(\text{KOH})}{n(CO_2)} = \frac{1,7398}{0,0892} \approx 19,5$

Соотношение больше 2, следовательно, гидроксид калия находится в большом избытке, и реакция будет идти с образованием средней соли — карбоната калия:

$CO_2 + 2KOH \rightarrow K_2CO_3 + H_2O$

3. Проверим массу твёрдого остатка после выпаривания и прокаливания. Остаток состоит из образовавшегося карбоната калия и избытка гидроксида калия.

Количество $KOH$, вступившего в реакцию:

$n(\text{KOH}_{\text{реаг.}}) = 2 \cdot n(CO_2) = 2 \cdot 0,0892 = 0,1784 \text{ моль}$

Количество $K_2CO_3$, образовавшегося в результате реакции:

$n(K_2CO_3) = n(CO_2) = 0,0892 \text{ моль}$

Масса образовавшегося $K_2CO_3$ ($M(K_2CO_3) = 138,2$ г/моль):

$m(K_2CO_3) = 0,0892 \text{ моль} \cdot 138,2 \text{ г/моль} \approx 12,33 \text{ г}$

Количество избыточного $KOH$:

$n(\text{KOH}_{\text{изб.}}) = n(\text{KOH})_{\text{исх.}} - n(\text{KOH})_{\text{реаг.}} = 1,7398 - 0,1784 = 1,5614 \text{ моль}$

Масса избыточного $KOH$:

$m(\text{KOH}_{\text{изб.}}) = 1,5614 \text{ моль} \cdot 56,1 \text{ г/моль} \approx 87,59 \text{ г}$

Теоретическая масса твёрдого остатка:

$m(\text{тв. остатка})_{\text{теор.}} = m(K_2CO_3) + m(\text{KOH}_{\text{изб.}}) = 12,33 \text{ г} + 87,59 \text{ г} = 99,92 \text{ г}$

Расчётная масса твёрдого остатка (99,92 г) не совпадает с массой, указанной в условии задачи (97,6 г). Интересно, что указанная масса остатка в точности равна исходной массе гидроксида калия. Это указывает на вероятную ошибку в условии задачи, так как при реакции $CO_2$ с $KOH$ масса твёрдых веществ должна увеличиваться за счёт замены двух молей $KOH$ (масса $2 \cdot 56,1 = 112,2$ г) на один моль $K_2CO_3$ (масса 138,2 г). Тем не менее, все остальные данные однозначно указывают на то, что газ G — это $CO_2$.

4. Газ G (диоксид углерода) находит широкое применение:

• в производстве газированных напитков;
• в качестве хладагента ("сухой лёд");
• в огнетушителях (не поддерживает горение);
• как инертная среда при сварке и для упаковки пищевых продуктов;
• в химической промышленности для синтеза мочевины, соды, салициловой кислоты.

Ответ:

Неизвестный газ G — это диоксид углерода ($CO_2$).

Уравнение реакции G с раствором щёлочи: $CO_2 + 2KOH \rightarrow K_2CO_3 + H_2O$.

Газ $CO_2$ применяется в пищевой промышленности (газирование напитков), в качестве хладагента (сухой лёд), в огнетушителях и как сырьё в химическом синтезе.

3.83. Продукт окисления первичного одноатомного спирта на 15,9% тяжелее спирта. Определите молекулярную формулу и структуру спирта, если известно, что окисление происходит со 100%-м выходом, а исходный спирт существует в виде двух энантиомеров. Напишите уравнение взаимодействия спирта с избытком дихромата калия в сернокислой среде.

Дано:

Спирт: первичный, одноатомный
Отношение молярных масс: $M_{продукта} = M_{спирта} \cdot (1 + \frac{15.9}{100}) = 1.159 \cdot M_{спирта}$
Выход реакции: 100%
Свойство спирта: существует в виде двух энантиомеров (является хиральным)
Реагенты для окисления: избыток $K_2Cr_2O_7$ в $H_2SO_4$

Найти:

1. Молекулярную формулу спирта.
2. Структурную формулу спирта.
3. Уравнение реакции окисления спирта дихроматом калия в серной кислоте.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы и структуры спирта

Общая формула предельных одноатомных спиртов - $C_nH_{2n+1}OH$ или $C_nH_{2n+2}O$. Молярная масса спирта ($M_{спирта}$) рассчитывается как: $M_{спирта} = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n + 2) + 16 = 14n + 18$ г/моль.

Окисление первичного спирта в жестких условиях (избыток дихромата калия в кислой среде) приводит к образованию карбоновой кислоты. Реакция протекает по схеме: $R-CH_2OH + 2[O] \rightarrow R-COOH + H_2O$ При этом из молекулы спирта уходят два атома водорода и добавляется один атом кислорода. Общая формула образующейся карбоновой кислоты будет $C_nH_{2n}O_2$.

Молярная масса карбоновой кислоты ($M_{кислоты}$), являющейся продуктом окисления, рассчитывается как: $M_{кислоты} = 12 \cdot n + 1 \cdot 2n + 16 \cdot 2 = 14n + 32$ г/моль.

По условию задачи, продукт окисления на 15,9% тяжелее исходного спирта. Составим уравнение: $M_{кислоты} = M_{спирта} + 0.159 \cdot M_{спирта} = 1.159 \cdot M_{спирта}$ Подставим выражения для молярных масс: $14n + 32 = 1.159 \cdot (14n + 18)$ $14n + 32 = 16.226n + 20.862$ $16.226n - 14n = 32 - 20.862$ $2.226n = 11.138$ $n = \frac{11.138}{2.226} \approx 5$

Следовательно, в молекуле спирта содержится 5 атомов углерода. Молекулярная формула спирта: $C_5H_{12}O$.

Теперь определим структуру спирта. Известно, что это первичный спирт, который существует в виде двух энантиомеров, то есть его молекула хиральна (содержит асимметрический атом углерода — хиральный центр). Рассмотрим возможные изомеры первичных спиртов состава $C_5H_{12}O$:
1. Пентан-1-ол: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2OH$. Не содержит хирального центра.
2. 2-Метилбутан-1-ол: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2OH$. Атом углерода в положении 2 связан с четырьмя разными заместителями: $-H$, $-CH_3$, $-C_2H_5$ и $-CH_2OH$. Этот атом является хиральным центром, следовательно, это вещество существует в виде пары энантиомеров.
3. 3-Метилбутан-1-ол: $(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2OH$. Не содержит хирального центра.
4. 2,2-Диметилпропан-1-ол: $(CH_3)_3C-CH_2OH$. Не содержит хирального центра.

Таким образом, искомый спирт — это 2-метилбутан-1-ол.

Ответ: Молекулярная формула спирта - $C_5H_{12}O$. Структурная формула - 2-метилбутан-1-ол, $CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH$.

2. Написание уравнения взаимодействия спирта с избытком дихромата калия в сернокислой среде

2-метилбутан-1-ол окисляется избытком дихромата калия в серной кислоте до 2-метилбутановой кислоты. Составим уравнение реакции, используя метод электронного баланса.
В ходе реакции углеродный атом, связанный с гидроксильной группой, изменяет свою степень окисления с -1 до +3, а хром в дихромат-ионе восстанавливается с +6 до +3.
Составим полуреакции:
$C^{-1} - 4e^- \rightarrow C^{+3} \quad | \times 3$ (окисление)
$2Cr^{+6} + 6e^- \rightarrow 2Cr^{+3} \quad | \times 2$ (восстановление)
Чтобы уравнять число отданных и принятых электронов, находим наименьшее общее кратное (12) и расставляем коэффициенты.

Полное сбалансированное уравнение реакции: $3CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH + 2K_2Cr_2O_7 + 8H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3CH_2CH(CH_3)COOH + 2K_2SO_4 + 2Cr_2(SO_4)_3 + 11H_2O$

Ответ: $3CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH + 2K_2Cr_2O_7 + 8H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3CH_2CH(CH_3)COOH + 2K_2SO_4 + 2Cr_2(SO_4)_3 + 11H_2O$.

3.84. Смесь этиленгликоля и разветвлённого одноатомного спирта, содержащего в молекуле одну связь С=С, окислили нейтральным раствором перманганата калия при низкой температуре. Если для проведения реакции взять 13,8 г смеси спиртов, то образуется 8,12 г осадка. С той же массой исходной смеси может прореагировать 15,6 г уксусной кислоты. Установите структурную формулу непредельного спирта и приведите уравнения описанных в задаче реакций.

Дано:

$m(\text{смеси}) = 13,8 \text{ г}$

$m(MnO_2) = 8,12 \text{ г}$

$m(CH_3COOH) = 15,6 \text{ г}$

Смесь состоит из этиленгликоля ($HO-CH_2-CH_2-OH$) и разветвлённого одноатомного спирта с одной связью $C=C$.

Найти:

Структурную формулу непредельного спирта и уравнения описанных в задаче реакций.

Решение:

1. Запишем реакции, описанные в задаче. Непредельный спирт (обозначим его как $Alc_{un}$) содержит одну двойную связь и одну гидроксильную группу. Этиленгликоль ($EG$) — двухатомный спирт.

а) Реакция с нейтральным раствором перманганата калия (реакция Вагнера). Реагирует только непредельный спирт, так как он содержит двойную связь. Образующийся осадок — диоксид марганца ($MnO_2$).

$3 Alc_{un} + 2 KMnO_4 + 4 H_2O \rightarrow 3 \text{Триол} + 2 MnO_2\downarrow + 2 KOH$

б) Реакция с уксусной кислотой (этерификация). Реагируют оба спирта.

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2 CH_3COOH \rightleftharpoons \text{Диэфир} + 2 H_2O$

$Alc_{un} + CH_3COOH \rightleftharpoons \text{Эфир} + H_2O$

2. Рассчитаем количество вещества непредельного спирта по массе образовавшегося осадка.

Молярная масса диоксида марганца:

$M(MnO_2) = 54,9 + 2 \cdot 16,0 = 86,9 \text{ г/моль}$

Количество вещества $MnO_2$:

$n(MnO_2) = \frac{m(MnO_2)}{M(MnO_2)} = \frac{8,12 \text{ г}}{86,9 \text{ г/моль}} \approx 0,09344 \text{ моль}$

Из стехиометрии реакции окисления следует:

$n(Alc_{un}) = \frac{3}{2} n(MnO_2) = \frac{3}{2} \cdot 0,09344 \text{ моль} \approx 0,14 \text{ моль}$

3. Рассчитаем количество вещества этиленгликоля.

Молярная масса уксусной кислоты:

$M(CH_3COOH) = 2 \cdot 12,0 + 4 \cdot 1,0 + 2 \cdot 16,0 = 60,0 \text{ г/моль}$

Количество вещества уксусной кислоты, вступившей в реакцию:

$n(CH_3COOH) = \frac{m(CH_3COOH)}{M(CH_3COOH)} = \frac{15,6 \text{ г}}{60,0 \text{ г/моль}} = 0,26 \text{ моль}$

Общее количество вещества гидроксильных групп в смеси равно количеству вещества прореагировавшей кислоты:

$n_{общ}(-OH) = 2 \cdot n(EG) + 1 \cdot n(Alc_{un}) = n(CH_3COOH)$

Подставим известное значение $n(Alc_{un})$:

$2 \cdot n(EG) + 0,14 \text{ моль} = 0,26 \text{ моль}$

$2 \cdot n(EG) = 0,12 \text{ моль}$

$n(EG) = 0,06 \text{ моль}$

4. Определим молярную массу и формулу непредельного спирта.

Масса этиленгликоля в смеси:

$M(EG) = M(C_2H_6O_2) = 2 \cdot 12,0 + 6 \cdot 1,0 + 2 \cdot 16,0 = 62,0 \text{ г/моль}$

$m(EG) = n(EG) \cdot M(EG) = 0,06 \text{ моль} \cdot 62,0 \text{ г/моль} = 3,72 \text{ г}$

Масса непредельного спирта в смеси:

$m(Alc_{un}) = m(\text{смеси}) - m(EG) = 13,8 \text{ г} - 3,72 \text{ г} = 10,08 \text{ г}$

Молярная масса непредельного спирта:

$M(Alc_{un}) = \frac{m(Alc_{un})}{n(Alc_{un})} = \frac{10,08 \text{ г}}{0,14 \text{ моль}} = 72,0 \text{ г/моль}$

Общая формула непредельных одноатомных спиртов — $C_nH_{2n}O$.

Выразим молярную массу через $n$: $M = 12n + 2n \cdot 1 + 16 = 14n + 16$.

$14n + 16 = 72$

$14n = 56 \Rightarrow n = 4$

Молекулярная формула спирта — $C_4H_8O$.

Установление структурной формулы непредельного спирта

Согласно условию, спирт имеет разветвлённое строение. Для формулы $C_4H_8O$ существует единственный изомер, который является стабильным разветвлённым непредельным спиртом — это 2-метилпроп-2-ен-1-ол.

Ответ: Структурная формула непредельного спирта — 2-метилпроп-2-ен-1-ол: $CH_2=C(CH_3)-CH_2OH$.

Уравнения описанных в задаче реакций

1. Окисление 2-метилпроп-2-ен-1-ола нейтральным раствором перманганата калия:

$3 CH_2=C(CH_3)-CH_2OH + 2 KMnO_4 + 4 H_2O \rightarrow 3 HOCH_2-C(OH)(CH_3)-CH_2OH + 2 MnO_2\downarrow + 2 KOH$

2. Этерификация этиленгликоля уксусной кислотой:

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2 CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO-CH_2-CH_2-OOCCH_3 + 2 H_2O$

3. Этерификация 2-метилпроп-2-ен-1-ола уксусной кислотой:

$CH_2=C(CH_3)-CH_2OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_2=C(CH_3)-CH_2-OOCCH_3 + H_2O$

Ответ:

$3 CH_2=C(CH_3)-CH_2OH + 2 KMnO_4 + 4 H_2O \rightarrow 3 HOCH_2-C(OH)(CH_3)-CH_2OH + 2 MnO_2\downarrow + 2 KOH$

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2 CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO-CH_2-CH_2-OOCCH_3 + 2 H_2O$

$CH_2=C(CH_3)-CH_2OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_2=C(CH_3)-CH_2-OOCCH_3 + H_2O$