Страница 99 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.85. Приведите систематические названия следующих карбонильных соединений: ацетон; ацетальдегид; формальдегид.

ацетон
Ацетон — это тривиальное название для простейшего представителя класса кетонов. Его химическая формула — $CH_3-CO-CH_3$. Систематическое название строится на основе правил ИЮПАК.
1. Находим самую длинную углеродную цепь, содержащую карбонильную группу $(C=O)$. В данном случае она состоит из трех атомов углерода, что соответствует алкану «пропан».
2. Нумеруем атомы углерода в цепи так, чтобы атом углерода карбонильной группы получил наименьший номер. В этой молекуле он всегда будет вторым.
3. К названию алкана-основы добавляем суффикс «-он», указывающий на принадлежность к кетонам, и номер атома углерода с карбонильной группой. Получаем название «пропан-2-он». Поскольку в пропане карбонильная группа может находиться только у второго атома, часто номер опускают, называя соединение просто «пропанон».
Ответ: пропан-2-он (или пропанон).

ацетальдегид
Ацетальдегид (уксусный альдегид) — это тривиальное название. Его химическая формула — $CH_3-CHO$. Это представитель класса альдегидов.
1. Находим самую длинную углеродную цепь, включающую альдегидную группу $(-CHO)$. Она состоит из двух атомов углерода, что соответствует алкану «этан».
2. По правилам ИЮПАК, атом углерода в альдегидной группе всегда получает номер 1, поэтому его положение в названии не указывается.
3. К названию алкана-основы добавляем суффикс «-аль», характерный для альдегидов.
Ответ: этаналь.

формальдегид
Формальдегид (муравьиный альдегид) — это тривиальное название простейшего альдегида с химической формулой $H-CHO$.
1. Молекула содержит только один атом углерода, что соответствует алкану «метан».
2. К названию «метан» добавляем суффикс «-аль» для обозначения альдегидной группы.
Ответ: метаналь.

3.86. В чём причина высокой реакционной способности альдегидов и кетонов? Какой из этих классов соединений более реакционноспособен? Почему?

В чём причина высокой реакционной способности альдегидов и кетонов?

Высокая реакционная способность альдегидов и кетонов обусловлена наличием в их молекулах карбонильной группы ($C=O$). Эта группа обладает несколькими ключевыми особенностями, которые определяют её химическую активность.

Во-первых, из-за высокой электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, двойная связь $C=O$ сильно поляризована. Электронная плотность смещена к атому кислорода, в результате чего на нем возникает частичный отрицательный заряд ($\delta-$), а на атоме углерода — значительный частичный положительный заряд ($\delta+$). Этот электрофильный атом углерода ($C^{\delta+}$) становится центром атаки для нуклеофильных реагентов (частиц, имеющих неподеленную электронную пару или отрицательный заряд).

Во-вторых, двойная связь состоит из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной и более доступной для атаки $\pi$-связи. Наличие $\pi$-связи позволяет легко протекать реакциям присоединения, которые являются наиболее характерными для этих соединений. В ходе реакции $\pi$-связь разрывается, и к атомам углерода и кислорода присоединяются другие атомы или группы атомов.

Таким образом, сочетание полярности и наличия $\pi$-связи в карбонильной группе делает её активным реакционным центром молекулы.

Ответ: Высокая реакционная способность альдегидов и кетонов объясняется наличием в их структуре полярной карбонильной группы ($C^{\delta+}=O^{\delta-}$), содержащей электрофильный атом углерода и $\pi$-связь, что способствует реакциям нуклеофильного присоединения.

Какой из этих классов соединений более реакционноспособен? Почему?

Альдегиды являются более реакционноспособными соединениями, чем кетоны. Это различие объясняется совокупным влиянием двух основных факторов: электронного и стерического.

1. Электронный фактор. В кетонах карбонильный атом углерода связан с двумя алкильными группами ($R-CO-R'$). Алкильные группы проявляют положительный индуктивный эффект ($+I$), то есть смещают электронную плотность к атому углерода. Это уменьшает его частичный положительный заряд ($\delta+$) и, следовательно, его электрофильность. В альдегидах ($R-CHO$) карбонильный углерод связан только с одной алкильной группой и атомом водорода, который практически не оказывает индуктивного эффекта. Поэтому положительный заряд на карбонильном углероде в альдегидах больше, что делает их более активными по отношению к нуклеофилам.

2. Стерический (пространственный) фактор. В кетонах две, как правило, объемные алкильные группы создают пространственные препятствия (стерические затруднения) для подхода атакующего нуклеофила к карбонильному углероду. В альдегидах же один из заместителей — это маленький атом водорода, который не создает существенных пространственных помех. Поэтому карбонильный атом углерода в альдегидах более доступен для атаки.

Ответ: Альдегиды более реакционноспособны, чем кетоны, из-за совокупности электронных и стерических факторов. Карбонильный углерод в альдегидах является более электрофильным (на нем больший $\delta+$ заряд) и стерически более доступным для атаки нуклеофила, чем в кетонах.

3.87. Составьте структурные формулы всех карбонильных соединений состава ${\mathrm{С}}_4{\mathrm{Н}}_8\mathrm{О}.$ Дайте им систематические названия.

Карбонильные соединения — это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу >C=O. Для молекулярной формулы C₄H₈O такими соединениями являются изомерные альдегиды и кетоны. Степень ненасыщенности для данной формулы равна 1 ($C_n H_{2n} O$), что соответствует одной двойной связи в карбонильной группе.

Бутаналь

Решение:
Это альдегид, в котором альдегидная группа (-CHO) находится на конце неразветвленной углеродной цепи, состоящей из четырех атомов углерода. Нумерация цепи начинается с атома углерода альдегидной группы.
Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CHO$.
Систематическое название образовано от названия соответствующего алкана (бутан) с добавлением суффикса "-аль", характерного для альдегидов.

Ответ: бутаналь, структурная формула $CH_3-CH_2-CH_2-CHO$.

2-метилпропаналь

Решение:
Это альдегид с разветвленной углеродной цепью. Самая длинная углеродная цепь, включающая альдегидную группу, состоит из трех атомов углерода (пропан). У второго атома этой цепи находится метильный заместитель (-CH₃).
Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CHO$.
Систематическое название образовано от названия основной цепи (пропаналь) с указанием положения (2) и названия заместителя (метил).

Ответ: 2-метилпропаналь, структурная формула $CH_3-CH(CH_3)-CHO$.

Бутан-2-он

Решение:
Это кетон, так как карбонильная группа (>C=O) расположена внутри углеродной цепи. В цепи из четырех атомов углерода карбонильная группа может находиться только у второго атома (положение 3 будет эквивалентно положению 2, если нумеровать цепь с другого конца).
Структурная формула: $CH_3-CO-CH_2-CH_3$.
Систематическое название образовано от названия соответствующего алкана (бутан) с добавлением суффикса "-он", характерного для кетонов, и с указанием номера атома углерода карбонильной группы (2).

Ответ: бутан-2-он (также известный как бутанон), структурная формула $CH_3-CO-CH_2-CH_3$.

3.88. Составьте структурные формулы всех карбонильных соединений состава ${\mathrm{С}}_5{\mathrm{Н}}_{10}\mathrm{О}.$ Дайте им систематические названия.

Карбонильные соединения с общей формулой $C_5H_{10}O$ могут быть альдегидами или кетонами. Общая формула насыщенных ациклических алканов – $C_nH_{2n+2}$. Для $n=5$ это $C_5H_{12}$. Формула $C_5H_{10}O$ содержит на два атома водорода меньше, чем соответствующий насыщенный спирт ($C_5H_{12}O$). Это указывает на наличие одной степени ненасыщенности, которая в данном случае представлена карбонильной группой $C=O$. Следовательно, соединения являются насыщенными ациклическими альдегидами или кетонами.

Всего существует 7 изомерных карбонильных соединений: 4 альдегида и 3 кетона.

Альдегиды (карбонильная группа на конце цепи):

1. Пентаналь

   Структурная формула: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CHO

2. 2-Метилбутаналь

   Структурная формула: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CHO

3. 3-Метилбутаналь

   Структурная формула: (CH₃)₂CH–CH₂–CHO

4. 2,2-Диметилпропаналь

   Структурная формула: (CH₃)₃C–CHO

Кетоны (карбонильная группа внутри цепи):

5. Пентан-2-он

   Структурная формула: CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃

6. Пентан-3-он

   Структурная формула: CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃

7. 3-Метилбутан-2-он

   Структурная формула: (CH₃)₂CH–CO–CH₃

Ответ:

Для состава $C_5H_{10}O$ существует 7 изомерных карбонильных соединений.

Альдегиды:

• Пентаналь: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CHO
• 2-Метилбутаналь: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CHO
• 3-Метилбутаналь: (CH₃)₂CH–CH₂–CHO
• 2,2-Диметилпропаналь: (CH₃)₃C–CHO

Кетоны:

• Пентан-2-он: CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃
• Пентан-3-он: CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃
• 3-Метилбутан-2-он: (CH₃)₂CH–CO–CH₃

3.89. Сравните устойчивость альдегидов и кетонов к действию окислителей. Запишите необходимые уравнения реакций.

Решение

Альдегиды значительно менее устойчивы к действию окислителей по сравнению с кетонами. Это различие в реакционной способности является ключевым для их идентификации и разделения и объясняется их строением.

В молекулах альдегидов карбонильная группа ($>C=O$) связана с атомом водорода, образуя альдегидную группу ($-CHO$). Наличие этой связи $C-H$ в альдегидной группе делает альдегиды легко окисляемыми. В процессе окисления эта связь разрывается, и образуется карбоксильная группа ($-COOH$).

В молекулах кетонов карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами ($R-CO-R'$). У карбонильного атома углерода нет связи $C-H$. Поэтому для окисления кетона необходимо разорвать значительно более прочную углерод-углеродную связь ($C-C$), что требует жёстких условий (высокая температура, сильные окислители).

Окисление альдегидов

Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот даже слабыми окислителями. Эти реакции являются качественными на альдегидную группу.

1. Реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса):
Альдегид окисляется до аммонийной соли карбоновой кислоты, а ионы серебра $Ag^+$ восстанавливаются до металлического серебра, образуя налёт на стенках сосуда.
$R-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow R-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

2. Реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании:
Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а синий гидроксид меди(II) ($Cu^{2+}$) восстанавливается до оксида меди(I) ($Cu^+$) красного цвета.
$R-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} R-COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

Окисление кетонов

Кетоны устойчивы к действию слабых окислителей и не вступают в реакции «серебряного зеркала» или с гидроксидом меди(II).

Окисление кетонов происходит только под действием сильных окислителей (например, $KMnO_4$ или $K_2Cr_2O_7$ в кислой среде) при нагревании. При этом происходит деструктивное окисление с разрывом углеродной цепи. В случае несимметричных кетонов разрыв связи $C-C$ происходит по правилу Попова: карбонильная группа преимущественно остается у меньшего углеводородного радикала. В результате образуется смесь карбоновых кислот с меньшим числом атомов углерода.

1. Окисление симметричного кетона (ацетона):
$CH_3-CO-CH_3 + 4[O] \xrightarrow{KMnO_4, H_2SO_4, t^\circ} CH_3COOH + CO_2 + H_2O$
где $[O]$ — условное обозначение атомарного кислорода от окислителя.

2. Окисление несимметричного кетона (бутанона-2):
$CH_3-CO-CH_2-CH_3 + 3[O] \xrightarrow{KMnO_4, H_2SO_4, t^\circ} CH_3COOH + CH_3COOH$
Разрыв происходит между карбонильной группой и этильным радикалом (согласно правилу Попова), в результате чего образуются две молекулы уксусной кислоты.

Ответ: Альдегиды значительно менее устойчивы к действию окислителей, чем кетоны. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот даже слабыми окислителями (реактив Толленса, гидроксид меди(II)), так как для этого достаточно разорвать связь C-H в альдегидной группе. Кетоны устойчивы к слабым окислителям, и для их окисления требуются жёсткие условия (сильные окислители, высокая температура), при которых происходит разрыв более прочных углерод-углеродных связей с образованием смеси карбоновых кислот с меньшим числом атомов углерода.

3.90. Назовите три области применения ацетона.

Ацетон (пропан-2-он, химическая формула $CH_3-C(O)-CH_3$) — это органическое соединение, которое благодаря своим уникальным свойствам нашло широкое применение в различных отраслях промышленности и в быту. Можно выделить три основные области его применения.

1. В качестве растворителя. Это наиболее известное и распространенное применение ацетона. Он является отличным полярным апротонным растворителем, способным растворять многие органические вещества: лаки, краски, смолы, жиры, воски, а также некоторые виды пластмасс и каучуков. Его активно используют в производстве лакокрасочных материалов, для обезжиривания и очистки поверхностей перед склеиванием или покраской, в составе жидкостей для снятия лака для ногтей, а также для очистки инструментов от монтажной пены и остатков клея.

2. В химической промышленности как сырьё. Ацетон является важным исходным веществом (прекурсором) для синтеза множества других химических продуктов. В промышленных масштабах ацетон используют для получения метилметакрилата (мономера для производства органического стекла, или плексигласа), бисфенола А (ключевого компонента в производстве поликарбонатных пластмасс и эпоксидных смол), а также различных лекарственных препаратов и других промышленных растворителей.

3. Для хранения и транспортировки ацетилена. Ацетилен ($C_2H_2$) — крайне взрывоопасный газ при сжатии в чистом виде, однако он очень хорошо растворяется в ацетоне (до 25 объемов газа в 1 объеме жидкости при нормальном давлении). Поэтому для безопасного хранения и транспортировки ацетилена используют стальные баллоны, заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном. Закачанный в баллон ацетилен растворяется, образуя стабильную и безопасную систему.

Ответ:

Три области применения ацетона:
1. Растворитель (для лаков, красок, смол; обезжириватель; компонент жидкости для снятия лака).
2. Сырьё в химическом синтезе (для производства оргстекла, поликарбонатов, лекарств).
3. Компонент для безопасного хранения и транспортировки ацетилена в баллонах.

3.91. Составьте структурные формулы трёх структурных изомеров ацетона, относящихся к разным классам органических соединений.

Решение

Ацетон (пропанон-2) имеет структурную формулу $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3$ и общую молекулярную формулу $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$. Структурные изомеры — это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением (порядком связывания атомов). Необходимо составить структурные формулы трёх изомеров, принадлежащих к разным классам органических соединений.

1. Альдегид

Изомером ацетона, относящимся к классу альдегидов, является пропаналь. В отличие от кетона (ацетона), у которого карбонильная группа $\text{C}=\text{O}$ связана с двумя углеводородными радикалами, в альдегиде она находится на конце углеродной цепи. Молекулярная формула пропаналя также $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$.
Название: пропаналь.
Структурная формула: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO}$.

Ответ: Структурная формула пропаналя: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO}$.

2. Непредельный спирт

Изомером ацетона может быть непредельный (ненасыщенный) спирт. Такое соединение содержит как двойную связь $\text{C}=\text{C}$, так и гидроксильную группу $-\text{OH}$. Примером такого соединения является аллиловый спирт.
Название: пропен-2-ол-1 (также известен как аллиловый спирт).
Структурная формула: $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{OH}$.

Ответ: Структурная формула аллилового спирта: $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{OH}$.

3. Простой непредельный эфир

Третий изомер может принадлежать к классу простых эфиров, которые имеют общую формулу $\text{R}-\text{O}-\text{R'}$. Чтобы соответствовать брутто-формуле $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$, эфир должен содержать двойную связь (быть непредельным) или иметь циклическое строение. В качестве примера непредельного эфира можно привести метилвиниловый эфир.
Название: метилвиниловый эфир (номенклатурное название метоксиэтен).
Структурная формула: $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{O}-\text{CH}_3$.

Ответ: Структурная формула метилвинилового эфира: $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{O}-\text{CH}_3$.

3.92. Изобразите структурные формулы следующих карбонильных соединений: а) пентанон-2; б) бутаналь; в) 2-метилпропаналь; г) 1,3-дигидроксипропанон-2; д) пентандион-2,4; е) бутандиаль.

а) пентанон-2

Название «пентанон-2» указывает на следующие структурные особенности:

• Корень «пент-» означает, что в основе молекулы лежит углеродная цепь из пяти атомов углерода.
• Суффикс «-ан-» указывает на то, что все связи между атомами углерода в цепи являются одинарными.
• Суффикс «-он» говорит о принадлежности соединения к классу кетонов, то есть о наличии карбонильной группы (C=O).
• Цифра «-2» уточняет положение этой карбонильной группы — она связана со вторым атомом углерода в цепи.

Структурная формула:

$$CH_3-\overset{\underset{||}{O}}{C}-CH_2-CH_2-CH_3$$

Ответ: Структурная формула пентанона-2: $CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3$.

б) бутаналь

Название «бутаналь» расшифровывается так:

• Корень «бут-» означает цепь из четырех атомов углерода.
• Суффикс «-аль» указывает на принадлежность к классу альдегидов, которые содержат альдегидную группу (-CHO) на конце цепи.

Структурная формула:

$$CH_3-CH_2-CH_2-\overset{\underset{||}{O}}{C}-H$$

Ответ: Структурная формула бутаналя: $CH_3-CH_2-CH_2-CHO$.

в) 2-метилпропаналь

Анализ названия «2-метилпропаналь»:

• Основная цепь содержит три атома углерода (корень «проп-») и является альдегидом (суффикс «-аль»).
• Префикс «2-метил» указывает на наличие метильной группы (-CH₃) в качестве заместителя у второго атома углерода основной цепи.

Структурная формула:

$$ \begin{array}{c} \large{CH_3} \\ | \\ CH_3-CH-\overset{\underset{||}{O}}{C}-H \end{array} $$

Ответ: Структурная формула 2-метилпропаналя: $CH_3-CH(CH_3)-CHO$.

г) 1,3-дигидроксипропанон-2

Разбор названия «1,3-дигидроксипропанон-2»:

• Основа — цепь из трех атомов углерода («проп-») с кето-группой у второго атома («-он-2»).
• Префикс «1,3-дигидрокси-» означает, что к первому и третьему атому углерода присоединены две гидроксильные группы (-OH).

Структурная формула:

$$HO-CH_2-\overset{\underset{||}{O}}{C}-CH_2-OH$$

Ответ: Структурная формула 1,3-дигидроксипропанона-2: $HOCH_2-CO-CH_2OH$.

д) пентандион-2,4

Название «пентандион-2,4» указывает на:

• Цепь из пяти атомов углерода («пент-»).
• Наличие двух кетонных групп («-дион»), расположенных у второго и четвертого атомов углерода («-2,4»).

Структурная формула:

$$CH_3-\overset{\underset{||}{O}}{C}-CH_2-\overset{\underset{||}{O}}{C}-CH_3$$

Ответ: Структурная формула пентандиона-2,4: $CH_3-CO-CH_2-CO-CH_3$.

е) бутандиаль

Название «бутандиаль» означает:

• Цепь из четырех атомов углерода («бут-»).
• Наличие двух альдегидных групп («-диаль»).

Структурная формула:

$$H-\overset{\underset{||}{O}}{C}-CH_2-CH_2-\overset{\underset{||}{O}}{C}-H$$

Ответ: Структурная формула бутандиаля: $OHC-CH_2-CH_2-CHO$.

3.93. Запишите уравнения реакций взаимодействия пропаналя с: а) подкисленным раствором перманганата калия; б) водородом на катализаторе; в) гидроксидом меди(II) при нагревании; г) гидроксидом диамминсеребра(I); б) подкисленным раствором дихромата калия.

а) Пропаналь, как и другие альдегиды, легко окисляется сильными окислителями. При взаимодействии с подкисленным раствором перманганата калия (сильный окислитель) пропаналь окисляется до пропановой кислоты. В кислой среде (обычно используется серная кислота) марганец, имеющий в перманганате степень окисления +7 (фиолетовый раствор), восстанавливается до иона марганца(II) со степенью окисления +2 (бесцветный раствор), что приводит к обесцвечиванию раствора.

Ответ: $5\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + 2\text{KMnO}_4 + 3\text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow 5\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + 2\text{MnSO}_4 + \text{K}_2\text{SO}_4 + 3\text{H}_2\text{O}$

б) Реакция пропаналя с водородом является реакцией восстановления (гидрирования). Она протекает в присутствии металлических катализаторов, таких как никель (Ni), платина (Pt) или палладий (Pd), и обычно при нагревании. В результате восстановления альдегидной группы пропаналь превращается в соответствующий первичный спирт — пропанол-1.

Ответ: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, t°}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$

в) Взаимодействие с гидроксидом меди(II) при нагревании является качественной реакцией на альдегидную группу. Пропаналь окисляется до пропановой кислоты, а гидроксид меди(II) (голубой осадок) восстанавливается до оксида меди(I) (осадок красного или оранжевого цвета). Эта реакция показывает восстановительные свойства альдегидов.

Ответ: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t°} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 2\text{H}_2\text{O}$

г) Реакция с гидроксидом диамминсеребра(I) (реактивом Толленса) — это классическая качественная реакция на альдегиды, известная как "реакция серебряного зеркала". В ходе реакции пропаналь окисляется до пропановой кислоты, которая в аммиачной среде образует соль — пропионат аммония. Ионы серебра(I) в комплексном соединении восстанавливаются до металлического серебра, которое осаждается на стенках реакционного сосуда, образуя блестящий налет.

Ответ: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + 2[\text{Ag(NH}_3)_2]\text{OH} \xrightarrow{t°} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COONH}_4 + 2\text{Ag}\downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$

д) Подобно перманганату калия, дихромат калия в кислой среде также является сильным окислителем. При взаимодействии с пропаналем он окисляет его до пропановой кислоты. При этом хром, имеющий в дихромате степень окисления +6 (оранжевый цвет раствора), восстанавливается до ионов хрома(III) со степенью окисления +3 (зеленый цвет раствора). Реакция сопровождается изменением цвета раствора с оранжевого на зеленый.

Ответ: $3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 + 4\text{H}_2\text{SO}_4 \xrightarrow{t°} 3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{Cr}_2(\text{SO}_4)_3 + \text{K}_2\text{SO}_4 + 4\text{H}_2\text{O}$